5-氯-N,N-二甲基-2-苯并恶唑胺 | 64037-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 中文名称: 5-氯-N,N-二甲基-2-苯并恶唑胺
• 英文名称: 5-chloro-N,N-dimethylbenzo[d]oxazol-2-amine
• 英文别名: 5-chloro-2-(N,N-dimethylamino)benzoxazole；5-chloro-N,N-dimethyl-2-aminobenzoxazole；5-chloro-N,N-dimethyl-2-benzoxazolamine；5-chloro-N,N-dimethylbenzoxazol-2-amine；(5-chloro-benzoxazol-2-yl)-dimethyl-amine；(5-Chlor-benzoxazol-2-yl)-dimethyl-amin；Benzoxazole, 5-chloro-2-dimethylamino-；5-chloro-N,N-dimethyl-1,3-benzoxazol-2-amine
• CAS: 64037-20-3
• 化学式: C₉H₉ClN₂O
• 分子量: 196.636
• InChiKey: PEIPXRWFLGUKQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  5-氯苯并唑	5-chloro-benzoxazole	17200-29-2	C7H4ClNO	153.568
  2,5-二氯苯并恶唑	2,5-dichloro-1,3-benzoxazole	3621-81-6	C7H3Cl2NO	188.013
  5-氯-2-巯基苯并噁唑	5-chloro-2-mercaptobenzoxazole	22876-19-3	C7H4ClNOS	185.634

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-N,N-二甲基-2-苯并恶唑胺 、 7-Fluoro-5-methyl-1,2,3,4-tetrahydropyrido[4,3-b]indole 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 sodium t-butanolate 、 2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以11%的产率得到5-(7-fluoro-5-methyl-3,4-dihydro-1H-pyrido[4,3-b]indol-2-yl)-N,N-dimethyl-1,3-benzoxazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1, 3, 4, 5-TETRAHYDRO-2H-PYRIDO[4,3-B]INDOLE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT, ALLEVIATION OR PREVENTION OF DISORDERS ASSOCIATED WITH TAU AGGREGATES LIKE ALZHEIMER'S DISEASE
  [FR] DÉRIVÉS DE 1,3,4,5-TÉTRAHYDRO-2H-PYRIDO[4,3-B]INDOLE POUR LE TRAITEMENT, LE SOULAGEMENT OU LA PRÉVENTION DE TROUBLES ASSOCIÉS À DES AGRÉGATS DE TAU COMME LA MALADIE D'ALZHEIMER

  摘要：

  本发明涉及一类新化合物，可用于治疗、缓解或预防与Tau蛋白聚集相关的一组疾病和异常，包括但不限于神经原纤维缠结（NFTs），如阿尔茨海默病（AD）。

  公开号：

  WO2019134978A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-氨基苯酚 在 氧气 、 copper(II) acetate monohydrate 、 苯甲酸 作用下， 反应 12.0h， 生成 5-氯-N,N-二甲基-2-苯并恶唑胺
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下，铜催化苯并恶唑与甲酰胺或仲胺的直接CH-H胺化反应

  摘要：

  已经开发了一种简便，有效且实用的方法，用于铜催化的苯甲恶唑与甲酰胺或仲胺的CH–H氨化反应。该系统可以在没有外部碱的情况下进行，仅需要O 2或什至空气作为氧化剂。合成了各种取代的苯并恶唑-2-胺，产率中等至优异。

  DOI：

  10.1021/jo200447x

文献信息

• [EN] TETRAHYDROBENZOFURO[2,3-C]PYRIDINE AND BETA-CARBOLINE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT, ALLEVIATION OR PREVENTION OF DISORDERS ASSOCIATED WITH TAU AGGREGATES<br/>[FR] COMPOSÉS DE TÉTRAHYDROBENZOFURO[2,3-C]PYRIDINE ET DE BÊTA-CARBOLINE POUR LE TRAITEMENT, LE SOULAGEMENT OU LA PRÉVENTION DE TROUBLES ASSOCIÉS À DES AGRÉGATS DE PROTÉINE TAU
  申请人：AC IMMUNE SA

  公开号：WO2019233883A1

  公开（公告）日：2019-12-12

  The present invention relates to novel compounds of formula (I) that can be employed in the treatment, alleviation or prevention of a group of disorders and abnormalities associated with Tau (Tubulin associated unit) protein aggregates including, but not limited to, Neurofibrillary Tangles (NFTs), such as Alzheimer's disease (AD).

  本发明涉及一种可以用于治疗、缓解或预防与Tau（微管相关单元）蛋白聚集相关的一组疾病和异常的新化合物（I）的公式。这些疾病和异常包括但不限于神经原纤维缠结（NFTs），如阿尔茨海默病（AD）。
• Iron-catalyzed direct amination of azoles using formamides or amines as nitrogen sources in air
  作者：Jian Wang、Ji-Ting Hou、Jun Wen、Ji Zhang、Xiao-Qi Yu

  DOI：10.1039/c0cc05811d

  日期：——

  A new iron-catalyzed, direct C-H amination of azoles at C2 has been developed by using formamides or amines as nitrogen sources. Imidazole is the only additive in the catalyst system and oxygen in air is employed during the transformation process.

  通过使用甲酰胺或胺作为氮源，已开发出一种新的铁催化的C2处的直接CH唑类氨化反应。咪唑是催化剂体系中唯一的添加剂，在转化过程中会使用空气中的氧气。
• Selective synthesis of 2-aminobenzoxazoles and 2-mercaptobenzoxazoles by using o-aminophenols as starting material
  作者：Min Liu、Meng-Tian Zeng、Wan Xu、Li Wu、Zhi-Bing Dong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.09.092

  日期：2017.11

  dithiocarbamates and tetramethylthiuram disulfide (TMTD), respectively. With the promotion of NaH/CuI, the reaction of o-aminophenols with dithiocarbamates gave 2-aminobenzoxazoles with good yield (70–92%) in one pot manner, and 2-mercaptobenzoxazoles were synthesized (yield: 55–80%) in the presence of K2CO3 by treating o-aminophenols with tetramethylthiuram disulfide (TMTD). The feature of this method

  通过分别用二硫代氨基甲酸酯和四甲基秋兰姆二硫化物（TMTD）处理邻氨基苯酚来选择性合成2-氨基苯并恶唑和2-巯基苯并恶唑。随着NaH / CuI的促进，邻氨基苯酚与二硫代氨基甲酸酯的反应可以一锅法得到2-氨基苯并恶唑，收率良好（70-92％），而合成2-巯基苯并恶唑（收率：55-80％）。通过用二甲基四甲基秋兰姆（TMTD）处理邻氨基苯酚来获得K 2 CO 3的存在。该方法的特征包括良好到极好的收率，容易的操作和广泛的底物范围，这使得该方案在制备某些潜在的药物活性化合物中具有实用性和吸引力。
• Silver-Mediated Direct Amination of Benzoxazoles: Tuning the Amino Group Source from Formamides to Parent Amines
  作者：Seung���Hwan Cho、Ji���Young Kim、S.���Yunmi Lee、Sukbok Chang

  DOI：10.1002/anie.200903957

  日期：2009.11.16

  Going to the source: Formamides or parent amines were used as an amino group source for the silver‐mediated amination of benzoxazoles. Although reactions with formamides proceeded at high temperatures, the direct amination with amines took place under much milder conditions (see scheme). Optically active amino groups could also be installed without racemization.

  来源：甲酰胺或母体胺被用作氨基介导的苯并恶唑的银基胺化反应。尽管与甲酰胺的反应在高温下进行，但与胺的直接胺化反应却在温和得多的条件下进行（参见方案）。光学活性的氨基也可以不消旋地安装。
• Copper catalyzed synthesis of benzoxazoles and benzothiazoles via tandem manner
  作者：Wan Xu、Meng-Tian Zeng、Sha-Sha Liu、Yue-Sheng Li、Zhi-Bing Dong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.09.089

  日期：2017.11

  catalysis of copper, 2-aminophenols or 2-aminothiophenols reacted with thiocarbamoyl chlorides via a tandem manner, furnishing a series of 17 benzoheterocycles smoothly with good to excellent yields (70–91%). The broad substrate scope, short reaction time, mild react conditions, easy performance and nice yields make this approach attractive, showing its practical synthetic value for the preparation of some

  提出了用于制备取代的2-氨基苯并恶唑和2-氨基苯并噻唑的有用方案。在铜的催化下，2-氨基苯酚或2-氨基硫代苯酚与硫代氨基甲酰氯通过串联方式反应，可顺利提供一系列17个苯并杂环，并具有良好或优异的收率（70-91％）。广泛的底物范围，短的反应时间，温和的反应条件，容易的操作和良好的收率使该方法具有吸引力，显示出其对某些生物或药物活性化合物的制备的实用合成价值。