4,5-dihydro-2-<(o-methoxyphenyl)amino>-4-oxo-3-furancarboxylic acid | 106212-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,5-dihydro-2-<(o-methoxyphenyl)amino>-4-oxo-3-furancarboxylic acid
• 英文别名: 2-(2-Methoxyanilino)-4-oxo-4,5-dihydrofuran-3-carboxylic acid；2-(2-methoxyanilino)-4-oxofuran-3-carboxylic acid
• CAS: 106212-55-9
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₅
• 分子量: 249.223
• InChiKey: PXRDEUDFNVNRCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  161-164 °C(Solv: isopropanol (67-63-0))
• 沸点：
  398.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.494±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  间氨基三氟甲苯 、 4,5-dihydro-2-<(o-methoxyphenyl)amino>-4-oxo-3-furancarboxylic acid 在 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 三乙胺 作用下， 生成 N-(2-methoxyphenyl)-2,5-dihydro-2-oxo-4--3-furancarboxamide
  参考文献：
  名称：

  A novel 3(2H)-furanone-2(5H)-furanone rearrangement

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00379a040
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基苯基异氰酸酯 在 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 Petroleum ether 为溶剂， 生成 4,5-dihydro-2-<(o-methoxyphenyl)amino>-4-oxo-3-furancarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  药物诱导的免疫应答修饰。12.作为新型抗过敏剂的4，5-二氢-4-氧代-2-（取代的氨基）-3-呋喃羧酸及其衍生物。

  摘要：

  描述了一系列新颖的4,5-二氢-4-氧代-2-（取代的氨基）-3-呋喃羧酸，盐，酯和酰胺的合成。在大鼠介导的皮肤血管通透性和活性过敏试验中进行测试时，标题化合物表现出中度至强效的抗过敏活性。出现了[2-反式-（4-甲基苯基）环丙基]氨基类似物53作为最有活性的衍生物。因此，当以100 mg / kg的剂量腹膜内给予大鼠时，它可抑制血清素，组胺和缓激肽等介质的作用达100％。在大鼠的主动过敏反应测定中，腹膜内给药后，化合物30以100 mg / kg的剂量将水肿抑制了81％。

  DOI：

  10.1021/jm00118a008

文献信息

• A novel rearrangement of 2(5H)-furanones
  作者：Robert A. Mack、Thomas R. DeCory、Vassil St. Georgiev

  DOI：10.1002/hlca.19880710413

  日期：1988.6.15

  A novel rearrangement of 2(5H)-furanones is described. When refluxed in aq. Ethanolic solution in the presence of excess KOH, the 2,5-dihydro-2-oxofuran-3-carboxamides 6 underwent a novel rearrangement to the corresponding 4,5-dihydro-4-oxo-2-(phenylamino)-3-furancarboxylic acids 1 in moderate-to-excellent yields.

  描述了2 （5H）-呋喃酮的新型重排。在水溶液中回流时。在过量的KOH存在下的乙醇溶液中，2,5-二氢-2-氧呋喃-3-羧酰胺6发生了新的重排，变成了相应的4,5-二氢-4-氧-2-（苯基氨基）-3-呋喃羧酸酸1以中等至优异的产量。
• Drug-induced modifications of the immune response 8. N-(Substituted phenyl)-2,5-dihydro-2-oxo-4-[(substituted phenyl) amino]-3-furancarboxamide derivatives
  作者：Robert A Mack、Vassil St Georgiev、Thomas R DeCory、Lesley A Radov

  DOI：10.1016/0223-5234(87)90292-3

  日期：1987.11
• MACK, ROBERT A.;GEORGIEV, VASSIL ST.;DECORY, THOMAS R.;RADOV, LESLEY A., EUR. J. MED. CHEM., 22,(1987) N 6, 521-526
  作者：MACK, ROBERT A.、GEORGIEV, VASSIL ST.、DECORY, THOMAS R.、RADOV, LESLEY A.

  DOI：——

  日期：——
• MACK R. A.; GEORGIEV V. ST., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 3, 477-478
  作者：MACK R. A.、 GEORGIEV V. ST.

  DOI：——

  日期：——
• MACK, ROBERT A.;DECORY, THOMAS R.;GEORGIEV, VASSIL ST., HELV. CHIM. ACTA, 71,(1988) N 4, C. 783-787
  作者：MACK, ROBERT A.、DECORY, THOMAS R.、GEORGIEV, VASSIL ST.

  DOI：——

  日期：——