(3aS,7aR)-2-(2-methylphenyl)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydroisoindole-1,3-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3aS,7aR)-2-(2-methylphenyl)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydroisoindole-1,3-dione
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• 分子量: 243.305
• InChiKey: BKCOXCQCSDGIOZ-TXEJJXNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,7aR)-2-(2-methylphenyl)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydroisoindole-1,3-dione 在 bis(2,6-dimethylphenoxy)borane 、 diethylzinc 、 (1R,2S)-(-)-1-phenyl-2-piperidinopropane-1-thiol 作用下， 生成 (3aS,7aR)-3-Hydroxy-2-o-tolyl-octahydro-isoindol-1-one 、 (3aR,7aS)-3-Hydroxy-2-o-tolyl-octahydro-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric catalytic reduction of meso-imides

  摘要：

  A thiazazincolidine complex, 1, was shown to be an excellent catalyst for enantioselective reduction with bis(2,6-dimethylphenoxy)borane (BDMPB) of meso N-phenylimides in high ee to the corresponding hydroxy lactams, which were eventually converted to the corresponding lactones of high optical purity.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00728-u