2-methyl-3-nitroso-8-((E)-2-phenylethenyl)imidazo<1,2-a>pyridine | 85332-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 2-methyl-3-nitroso-8-((E)-2-phenylethenyl)imidazo<1,2-a>pyridine
• 英文别名: 3-nitroso-2-methyl-8-(2-phenylethenyl)imidazo[1,2-a]pyridine；2-methyl-3-nitroso-8-[(E)-2-phenylethenyl]imidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 85332-93-0
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O
• 分子量: 263.299
• InChiKey: KAWUTCFJCFNBHR-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3-nitroso-8-((E)-2-phenylethenyl)imidazo<1,2-a>pyridine 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KAMINSKI, JAMES J.;PUCHALSKI, CHESTER;SOLOMON, DANIEL M.;RIZVI, RAZIA K.;+, J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 1686-1700

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  diethyl <(2-methylimidazo<1,2-a>pyridin-8-yl)methyl>phosphonate 在 sodium hydride 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 20.33h， 生成 2-methyl-3-nitroso-8-((E)-2-phenylethenyl)imidazo<1,2-a>pyridine
  参考文献：
  名称：

  抗溃疡药。4.构象考量和取代的咪唑并[1,2-a]吡啶和相关类似物的抗溃疡活性。

  摘要：

  通过研究3-氰基-2-甲基-8-（苯基甲氧基）咪唑[1]的构象性质，研究了一系列取代的咪唑并[1,2-a]吡啶的构象特征与其抗溃疡活性之间的相互关系。 ，2-a]吡啶（1），采用多种实验和理论方法。这些研究的结果是鉴定出两个截然不同的候选物，分别命名为“折叠”构象和“延伸”构象，以代表1的两种可能的最小能量构象。组3-取代的2-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶，在8位上具有顺式或反式2-苯基乙烯基取代基的化合物被设计为各个候选构象异构体的概念上简单且可合成获得的半刚性类似物。发现胃的抗分泌活性仅存在于模仿“延长的”构象的反式异构体（化合物11、15和17）中。该观察结果导致构建了8,9-二氢-2-甲基-9-苯基-7H-咪唑并[1,2-a]吡喃并[2,3-c]吡啶基-3-乙腈（40），刚性三环类似物，有效地锁定在“扩展的”构象中，并显示出与原型1相当的抗溃疡特性。这些结果明确表明，与对以特定受体

  DOI：

  10.1021/jm00128a005

文献信息

• Novel imidazo(1,2-a)pyridines and pyrazines, processes for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：EP0068378A1

  公开（公告）日：1983-01-05

  The invention relates to imidazo[1.2-a]pyridines and pyrazines of the general formula wherein B is CH or N: and includes 2,3-dihydro-, 5,6,7,8-tetrahydro-, 2,3,5,6,7,8-hexahydro-analogues and salts of such compounds. The invention also relates to processes for preparing such compounds and to pharmaceutical compositions containing them. The compounds are antisecretory and cytoprotective agents and are particularly useful in the treatment of ulcer diseases.

  本发明涉及通式中 B 为 CH 或 N 的咪唑并[1.2-a]吡啶和吡嗪，包括 2,3-二氢-、5,6,7,8-四氢-、2,3,5,6,7,8-六氢-类似物和这类化合物的盐。 本发明还涉及制备这类化合物的工艺和含有这类化合物的药物组合物。 这类化合物是抗分泌物和细胞保护剂，特别适用于治疗溃疡病。
• KAMINSKI, JAMES J.;PUCHALSKI, CHESTER;SOLOMON, DANIEL M.;RIZVI, RAZIA K.;+, J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 1686-1700
  作者：KAMINSKI, JAMES J.、PUCHALSKI, CHESTER、SOLOMON, DANIEL M.、RIZVI, RAZIA K.、+

  DOI：——

  日期：——
• US4450164A
  申请人：——

  公开号：US4450164A

  公开（公告）日：1984-05-22
• Antiulcer agents. 4. Conformational considerations and the antiulcer activity of substituted imidazo[1,2-a]pyridines and related analogs
  作者：James J. Kaminski、Chester Puchalski、Daniel M. Solomon、Razia K. Rizvi、David J. Conn、Arthur J. Elliott、Raymond G. Lovey、Henry Guzik、P. J. S. Chiu

  DOI：10.1021/jm00128a005

  日期：1989.8

  Definition of the interrelationship between the conformational characteristics of a series of substituted imidazo[1,2-a]pyridines and their antiulcer activity was investigated by examining the conformational properties of 3-cyano-2-methyl-8-(phenylmethoxy)imidazo[1,2-a]pyridine (1), using a variety of experimental and theoretical methods. The results of these studies was the identification of two distinctly

  通过研究3-氰基-2-甲基-8-（苯基甲氧基）咪唑[1]的构象性质，研究了一系列取代的咪唑并[1,2-a]吡啶的构象特征与其抗溃疡活性之间的相互关系。 ，2-a]吡啶（1），采用多种实验和理论方法。这些研究的结果是鉴定出两个截然不同的候选物，分别命名为“折叠”构象和“延伸”构象，以代表1的两种可能的最小能量构象。组3-取代的2-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶，在8位上具有顺式或反式2-苯基乙烯基取代基的化合物被设计为各个候选构象异构体的概念上简单且可合成获得的半刚性类似物。发现胃的抗分泌活性仅存在于模仿“延长的”构象的反式异构体（化合物11、15和17）中。该观察结果导致构建了8,9-二氢-2-甲基-9-苯基-7H-咪唑并[1,2-a]吡喃并[2,3-c]吡啶基-3-乙腈（40），刚性三环类似物，有效地锁定在“扩展的”构象中，并显示出与原型1相当的抗溃疡特性。这些结果明确表明，与对以特定受体