(2S)-2-(methoxymethyl)-1-(2-methylprop-1-enyl)pyrrolidine | 127222-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2S)-2-(methoxymethyl)-1-(2-methylprop-1-enyl)pyrrolidine
• CAS: 127222-96-2
• 化学式: C₁₀H₁₉NO
• 分子量: 169.267
• InChiKey: QAOJKOLIWOWKSO-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  230.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.962±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Benzenesulfonyl-1,3-butadiene 、 (2S)-2-(methoxymethyl)-1-(2-methylprop-1-enyl)pyrrolidine 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以53%的产率得到(2S)-1-[4-(benzenesulfonyl)-6,6-dimethylcyclohex-3-en-1-yl]-2-(methoxymethyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  手性烯胺和烯醇醚的不对称狄尔斯-阿尔德反应中的2-苯基磺酰基1,3-二烯

  摘要：

  2-烯磺酰基1,3-二烯与烯胺（高达73％的de）和烯醇醚（高达50％的de）进行非对映选择性逆电子需求Diels-Alder反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93783-9
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-2-(甲氧基甲基)吡唑烷 、 异丁醛 生成 (2S)-2-(methoxymethyl)-1-(2-methylprop-1-enyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  手性烯胺和烯醇醚的不对称狄尔斯-阿尔德反应中的2-苯基磺酰基1,3-二烯

  摘要：

  2-烯磺酰基1,3-二烯与烯胺（高达73％的de）和烯醇醚（高达50％的de）进行非对映选择性逆电子需求Diels-Alder反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93783-9

文献信息

• Cycloadditions of 2-nitro 1,3-dienes to enamines. Asymmetric induction and synthesis of unsaturated nitroketones and diels-alder adducts via [4+2] heterocyloadditions.
  作者：Rafael Chinchilla、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61168-1

  日期：1992.9

  situ from the corresponding nitroseleno compounds, react with enamines affording [4+2] heterocycloadducts of different stability. With chiral enamines a high asymmetric induction was observed in some cases. Some of the adducts were readily hydrolyzed to unsaturated γ-nitroketones whereas others spontaneously rearranged to Diels-Alder-type carbocycloadducts.

  由相应的硝基硒代化合物就地生成的2-硝基1,3-二烯与烯胺反应，提供不同稳定性的[4 + 2]杂环加合物。在某些情况下，使用手性烯胺有很高的不对称诱导性。一些加合物很容易水解为不饱和的γ-硝基酮，而另一些自发地重排为Diels-Alder型碳环加合物。
• BACKVALL, JAN-E.;RISE, FRODE, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N9, C. 5347-5348
  作者：BACKVALL, JAN-E.、RISE, FRODE

  DOI：——

  日期：——
• 2-Phenylsulfonyl 1,3-dienes in asymmetric diels-alder reactions with chiral enamines and enol ethers
  作者：Jan-E. Bäckvall、Frode Rise

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93783-9

  日期：1989.1

  2-Phenylsulfonyl 1,3-dienes underwent diastereoselective inverse electron demand Diels-Alder reactions with enamines (up to 73% de) and enol ethers (up to 50% de).

  2-烯磺酰基1,3-二烯与烯胺（高达73％的de）和烯醇醚（高达50％的de）进行非对映选择性逆电子需求Diels-Alder反应。