6-allyl-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)phenol | 132802-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-allyl-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)phenol
• 英文别名: 5-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-prop-2-enylphenol；5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-prop-2-enylphenol
• CAS: 132802-63-2
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂Si
• 分子量: 264.44
• InChiKey: UKZIGGDLPYKLHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.6±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.962±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-allyl-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)phenol 在 sodium methylate 作用下， 生成 4-allyl-3-(allyloxy)phenol
  参考文献：
  名称：

  A convergent route to dihydrobenzofuran neolignans via a formal 1,3-cycloaddition to oxidized phenols

  摘要：

  Oxidation of p-methoxy-substituted phenols with iodobenzene bis-trifluoroacetate in the presence of electron-rich styrene derivatives affords trans-dihydrobenzofurans stereoselectively.

  DOI：

  10.1021/jo00006a003
• 作为产物：
  描述：

  1-(allyloxy)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)benzene 在 氯化二乙基铝 作用下， 生成 6-allyl-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)phenol
  参考文献：
  名称：

  A convergent route to dihydrobenzofuran neolignans via a formal 1,3-cycloaddition to oxidized phenols

  摘要：

  Oxidation of p-methoxy-substituted phenols with iodobenzene bis-trifluoroacetate in the presence of electron-rich styrene derivatives affords trans-dihydrobenzofurans stereoselectively.

  DOI：

  10.1021/jo00006a003

文献信息

• Boron Trichloride Mediated Regioselective Claisen Rearrangement of Resorcinol­ Derivatives: Application to Resorcinol Carvonyl Ethers
  作者：Takuya Kumamoto、Fumihiro Ito、Keiko Fusegi、Tsutomu Ishikawa

  DOI：10.1055/s-2007-983712

  日期：2007.6

  Claisen rearrangement (CR) of resorcinol allyl ethers was examined. Although thermal CR gave low regioselectivity, the selectivity was much improved in the presence of a Lewis acid such as boron trichloride. This rearrangement was successfully applied to resorcinol carvonyl ethers for the regioselective introduction of a carvone unit into the resorcinol skeleton for the synthesis of phytoestrogenic

  检测了间苯二酚烯丙基醚的克莱森重排 (CR)。尽管热 CR 的区域选择性较低，但在路易斯酸（如三氯化硼）存在下，选择性得到了很大改善。这种重排成功地应用于间苯二酚香芹酮醚，用于将香芹酮单元区域选择性地引入间苯二酚骨架，以合成植物雌激素微雌激素。