(2-{3-[2-(2-tert-butoxycarbonylamino-ethylsulfanylmethyl)-pyridin-3-yldisulfanyl]-pyridin-2-ylmethylsulfanyl}-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester | 331780-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (2-{3-[2-(2-tert-butoxycarbonylamino-ethylsulfanylmethyl)-pyridin-3-yldisulfanyl]-pyridin-2-ylmethylsulfanyl}-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: bis[2-(2-t-butoxycarbonylaminoethylthiomethyl)pyrid-3-yl]disulfide；di-tert-butyl 2,2'-(3,3'-disulfanediylbis(pyridine-3,2-diyl)bis(methylene))bis(sulfanediyl)bis(ethane-2,1-diyl)dicarbamate；tert-butyl N-[2-[[3-[[2-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethylsulfanylmethyl]pyridin-3-yl]disulfanyl]pyridin-2-yl]methylsulfanyl]ethyl]carbamate
• CAS: 331780-08-6
• 化学式: C₂₆H₃₈N₄O₄S₄
• 分子量: 598.876
• InChiKey: KJNQLYWIOYXBCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  204
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-{3-[2-(2-tert-butoxycarbonylamino-ethylsulfanylmethyl)-pyridin-3-yldisulfanyl]-pyridin-2-ylmethylsulfanyl}-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 盐酸 、 碳酸氢钠 、 乙酸乙酯 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Prodrugs of Cephalosporin RWJ-333441 (MC-04,546) with Improved Aqueous Solubility

  摘要：

  摘要 为了提高抗耐甲氧西林金黄色葡萄球菌的水溶性 头孢菌素 头孢菌素 RWJ-333441 的水溶性，制备了 C-3 伯氨基的酰基衍生物，并对其溶解性、在体外血清中的裂解情况以及在体内转化为 RWJ-333441 的情况进行了评估。结果表明，包括天冬氨酸衍生物 RWJ-333442 在内的几种原药在生理 pH 值下的溶解度以及 RWJ-333441 在体外和体内的释放情况均有所改善。

  DOI：

  10.1128/aac.47.6.2043-2046.2003
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 2-{3-[2-(2-amino-ethylsulfanylmethyl)-pyridin-3-yldisulfanyl]-pyridin-2-ylmethylsulfanyl}-ethylamine 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 17.0h， 以93%的产率得到(2-{3-[2-(2-tert-butoxycarbonylamino-ethylsulfanylmethyl)-pyridin-3-yldisulfanyl]-pyridin-2-ylmethylsulfanyl}-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] CARBACEPHEM ß-LACTAM ANTIBIOTICS
  [FR] ANTIBIOTIQUES BÊTA-LACTAMES À CARBACÉPHÈME

  摘要：

  Carbacephem β-内酰胺抗生素具有以下化学结构（I）和（II），包括立体异构体、药用可接受的盐、酯和前药，其中Ar2、R1、R2和R3如本文所定义。这些化合物可用于治疗细菌感染，特别是由耐甲氧西林葡萄球菌属引起的感染。

  公开号：

  WO2009055696A1

文献信息

• [EN] CARBACEPHEM BETA-LACTAM ANTIBIOTICS<br/>[FR] ANTIBIOTIQUES DE TYPE BÉTA-LACTAME À BASE DE CARBACÉPHÈME
  申请人：ACHAOGEN INC

  公开号：WO2010030810A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  Carbacephem β-lactam antibiotics having structure (I) are disclosed, including stereoisomers, pharmaceutically acceptable salts, esters and prodrugs thereof, wherein Ar2, X, R1 and R2 are as defined herein. The compounds are useful for the treatment of bacterial infections, in particular those caused by methicillin-resistant Staphylococcus spp.

  揭示了具有结构（I）的碳青霉烯β-内酰胺类抗生素，包括立体异构体、药用盐、酯及其前药，其中Ar2、X、R1和R2如本文所定义。这些化合物对于治疗细菌感染特别有效，尤其是由耐甲氧西林金黄色葡萄球菌引起的感染。
• [EN] CARBACEPHEM BETA-LACTAM ANTIBIOTICS<br/>[FR] ANTIBIOTIQUES BÊTA-LACTAMES CARBACÉPHÈMES
  申请人：ACHAOGEN INC

  公开号：WO2010123997A1

  公开（公告）日：2010-10-28

  Carbacephem β-lactam antibiotics having chemical structures (I) and (II) are disclosed: including stereoisomers, pharmaceutically acceptable salts, esters and prodrugs thereof, wherein Ar2, R1, R2 and R6 are as defined herein. The compounds are useful for the treatment of bacterial infections, in particular those caused by methicillin-resistant Staphylococcus spp.

  Carbacephem β-内酰胺类抗生素具有化学结构（I）和（II）如下：包括立体异构体、药用可接受的盐、酯和前药，其中Ar2、R1、R2和R6如本文所定义。这些化合物对治疗细菌感染特别有效，尤其是由耐甲氧西林金黄色葡萄球菌引起的感染。
• 7-acylamino-3-heteroarylthio-3-cephem carboxylic acid antibiotics and prodrugs thereof
  申请人：Essential Therapeutics, Inc.

  公开号：US06723716B1

  公开（公告）日：2004-04-20

  The present invention relates to a cephem prodrug having formula III or formula IV: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R′1 is selected from the group consisting of hydrogen and —C(O)CH(NH2)CH3 and R′2 is selected from the group consisting of hydrogen and an acyl group that is cleaved by an enzyme found in mammals, with the proviso that, when either R′1 or R′2 is hydrogen, the other is not. A, B, L, G, E, and J are each independently nitrogen or carbon such that the respective rings are selected from the group consisting of provided that the group —CH2—S—CH2CH2NHR′2 is attached only to a carbon atom of said heterocyclic group, and Q is selected from the group consisting of nitrogen and —CX, wherein X is selected from the group consisting of hydrogen and chlorine.

  本发明涉及具有III式或IV式的头孢菌素前药：或其药用可接受的盐，其中R′1选自由氢和—C(O)CH(NH2)CH3的群组，R′2选自由氢和在哺乳动物中发现的一种酶可水解的酰基团，但条件是当R′1或R′2中的一个是氢时，另一个不是。A、B、L、G、E和J分别独立地为氮或碳，使得相应的环被选自的群组选中，前提是群组—CH2—S— NHR′2仅连接到所述杂环基团的一个碳原子上，Q选自氮和—CX的群组，其中X选自氢和氯。
• Carbacephem beta-lactam antibiotics
  申请人：Glinka W. Tomasz

  公开号：US20050004095A1

  公开（公告）日：2005-01-06

  The present invention relates to carbocephem antibiotics and pharmaceutically acceptable salts thereof useful for the treatment of bacterial infections, in particular infections caused by methicillin-resistant Staphylococcus spp . bacteria.

  本发明涉及碳头孢菌素抗生素及其药学上可接受的盐，用于治疗细菌感染，特别是由耐甲氧西林金黄色葡萄球菌属细菌引起的感染。
• Compositions comprising carbacephem beta-lactam antibiotics and beta-lactamase inhibitors
  申请人：Glinka Tomasz

  公开号：US20080146535A1

  公开（公告）日：2008-06-19

  The present invention relates to pharmaceutical compositions of carbocephem antibiotics with β-lactamase inhibitors useful for the treatment of bacterial infections, in particular infections caused by bacteria that express β-lactamases as a mechanism of resistance to β-lactam antibiotics.

  本发明涉及含有β-内酰胺酶抑制剂的头孢烯类抗生素药物组合物，用于治疗细菌感染，特别是由表达β-内酰胺酶作为对β-内酰胺类抗生素耐药机制的细菌引起的感染。