4-(benzo[d]thiazol-2-yl)-N-hydroxybutanamide | 21344-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 4-(benzo[d]thiazol-2-yl)-N-hydroxybutanamide
• 英文别名: 4-Benzthiazolyl-(2)-butyrylhydroxamsaeure；4-benzothiazol-2-yl-N-hydroxy-butyramide；4-(1,3-benzothiazol-2-yl)-N-hydroxybutanamide
• CAS: 21344-61-6
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 236.294
• InChiKey: GMGQYHICPHMSDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  90.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(benzo[d]thiazol-2-yl)-N-hydroxybutanamide 在 C₂₂H₂₆ClIrN₂O₃ 、 potassium carbonate 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 作用下， 以 乙醚 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-(benzo[d]thiazol-2-yl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-苯甲酰氧基酰胺的合成实用程序作为γ-内酰胺形成的酰基类肾上腺素的替代前体

  摘要：

  本文描述的是通过分子内C–H酰胺化反应合成用于γ-内酰胺的酰基类肾上腺素前体的新开发。在Ir催化下，N-苯甲酰氧基酰胺可作为有效的底物，提供5元酰胺。机理研究表明，抗衡阳离子的螯合促进了通过N-O键裂解生成假定的Ir-羰基类肾上腺素。该方案提供了从相应的羧酸开始制备γ-内酰胺的便捷且经济的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00791
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(benzo[d]thiazol-2-yl)butanoate 在 硫酸羟胺 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-(benzo[d]thiazol-2-yl)-N-hydroxybutanamide
  参考文献：
  名称：

  Babichev,F.S.; Antosh,I., Soviet progress in chemistry, 1968, vol. 34, # 9, p. 53 - 56

  摘要：

  DOI：

文献信息

• CARBAMIC ACID COMPOUNDS COMPRISING A BICYCLIC HETEROARYL GROUP AS HDAC INHIBITORS
  申请人：FINN Paul W.

  公开号：US20100093743A1

  公开（公告）日：2010-04-15

  This invention pertains to certain carbamic acid compounds of the following formula, which inhibit HDAC (histone deacetylase) activity wherein: A is independently an unsubstituted or substituted bicyclic C 9-10 heteroaryl group (e.g., quinolinyl; quinoxalinyl; benzoxazolyl; benzothiazolyl); Q is an acid leader group, and is independently an unsubstituted or substituted, saturated or unsaturated C 1 7 alkylene group having a backbone length of 4 or less; with the proviso that if A is unsubstituted benzothiazol-2-yl, then Q is an unsaturated group; and with the proviso that if A is unsubstituted quinolin-6-yl, then Q is unsubstituted at the α-position; and with the proviso that A is not benzimidazol-2-yl; and pharmaceutically acceptable salts, solvates, amides, esters, ethers, chemically protected forms, and prodrugs thereof. The present invention also pertains to pharmaceutical compositions comprising such compounds, and the use of such compounds and compositions, both in vitro and in vivo, to inhibit HDAC, and in the treatment of conditions mediated by HDAC, cancer, proliferative conditions, psoriasis, etc.

  本发明涉及以下式的某些碳酰胺类化合物，其抑制HDAC（组蛋白去乙酰化酶）活性，其中：A是独立的未取代或取代的双环C9-10杂环基团（例如，喹啉基；喹啉氧基基；苯并噁唑基；苯并噻唑基）；Q是酸性引导基团，且是独立的未取代或取代的饱和或不饱和的C1 7烷基基团，其骨架长度为4或更短；但是，如果A是未取代的苯并噻唑-2-基，则Q是不饱和基团；如果A是未取代的喹啉-6-基，则Q在α-位置未取代；且A不是苯并咪唑-2-基；以及其药学上可接受的盐、溶剂化合物、酰胺、酯、醚、化学保护形式和前药。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物，以及这些化合物和组合物在体内外抑制HDAC和治疗由HDAC介导的疾病，如癌症、增殖性疾病、牛皮癣等方面的用途。
• US7652036B2
  申请人：——

  公开号：US7652036B2

  公开（公告）日：2010-01-26
• US8071620B2
  申请人：——

  公开号：US8071620B2

  公开（公告）日：2011-12-06
• Babichev,F.S.; Antosh,I., Soviet progress in chemistry, 1968, vol. 34, # 9, p. 53 - 56
  作者：Babichev,F.S.、Antosh,I.

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic Utility of <i>N</i>-Benzoyloxyamides as an Alternative Precursor of Acylnitrenoids for γ-Lactam Formation
  作者：Soohee Huh、Seung Youn Hong、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00791

  日期：2019.4.19

  C–H amidation reaction. Upon Ir catalysis, N-benzoyloxyamides serve as efficient substrates to afford 5-membered amides. Mechanistic studies revealed that the generation of a putative Ir–carbonylnitrenoid via N–O bond cleavage is facilitated by the chelation of countercations. This protocol offers a convenient and step-economic route to γ-lactams starting from the corresponding carboxylic acids.

  本文描述的是通过分子内C–H酰胺化反应合成用于γ-内酰胺的酰基类肾上腺素前体的新开发。在Ir催化下，N-苯甲酰氧基酰胺可作为有效的底物，提供5元酰胺。机理研究表明，抗衡阳离子的螯合促进了通过N-O键裂解生成假定的Ir-羰基类肾上腺素。该方案提供了从相应的羧酸开始制备γ-内酰胺的便捷且经济的途径。