4-bromo-2-(trimethylsilylethynyl)cinnoline | 1314916-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-bromo-2-(trimethylsilylethynyl)cinnoline
• 英文别名: 2-(4-Bromocinnolin-3-yl)ethynyl-trimethylsilane
• CAS: 1314916-78-3
• 化学式: C₁₃H₁₃BrN₂Si
• 分子量: 305.249
• InChiKey: WXJHVNDOKIFXCJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62-63 °C
• 沸点：
  371.7±52.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-2-(trimethylsilylethynyl)cinnoline 在 甲醇 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 silver nitrate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 6-(3-iodoethynylcinnolin-4-yl)hex-5-ynal
  参考文献：
  名称：

  肉桂酚稠合的环烯二炔的合成与反应性

  摘要：

  据报道，一种短而有效的合成肉桂酸稠合的环状二烯炔。邻-（1,3-丁二炔基）苯基三氮烯的更丰富的环化反应生成了3-炔基-4-溴辛啉。后者与5-己炔-1-醇的Sonogashira偶联被用于引入第二炔属部分。关键的环化步骤是在Nozaki–Hiyama–Kishi条件下完成的。辛诺林稠合的10元环烯二炔比相应的碳环类似物更具反应性，并且在温和加热下可产生良好的Bergman环化产物收率。该烯二炔在40°C孵育后诱导单链dDNA切割。

  DOI：

  10.1021/jo201148h
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-iodophenyl)-3,3-diethyltriazene 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 氢溴酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 4-bromo-2-(trimethylsilylethynyl)cinnoline
  参考文献：
  名称：

  肉桂酚稠合的环烯二炔的合成与反应性

  摘要：

  据报道，一种短而有效的合成肉桂酸稠合的环状二烯炔。邻-（1,3-丁二炔基）苯基三氮烯的更丰富的环化反应生成了3-炔基-4-溴辛啉。后者与5-己炔-1-醇的Sonogashira偶联被用于引入第二炔属部分。关键的环化步骤是在Nozaki–Hiyama–Kishi条件下完成的。辛诺林稠合的10元环烯二炔比相应的碳环类似物更具反应性，并且在温和加热下可产生良好的Bergman环化产物收率。该烯二炔在40°C孵育后诱导单链dDNA切割。

  DOI：

  10.1021/jo201148h