(S)-(E)-(1-benzyl-4,6-dimethyl-9-oxo-4,9-dihydro-1H-imidazo<1,2-a>purin-7-yl)-2-<(methoxycarbonyl)amino>but-3-enoic acid | 136978-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (S)-(E)-(1-benzyl-4,6-dimethyl-9-oxo-4,9-dihydro-1H-imidazo<1,2-a>purin-7-yl)-2-<(methoxycarbonyl)amino>but-3-enoic acid
• 英文别名: (E,2S)-4-(1-benzyl-4,6-dimethyl-9-oxoimidazo[1,2-a]purin-7-yl)-2-(methoxycarbonylamino)but-3-enoic acid
• CAS: 136978-28-4
• 化学式: C₂₂H₂₂N₆O₅
• 分子量: 450.454
• InChiKey: DHGYHJXIDWXUCT-FEAKQIBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(E)-(1-benzyl-4,6-dimethyl-9-oxo-4,9-dihydro-1H-imidazo<1,2-a>purin-7-yl)-2-<(methoxycarbonyl)amino>but-3-enoic acid 在 palladium on activated charcoal 、 高氯酸 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 wybutine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Absolute Configuration of Wybutine, the Fluorescent Minor Base from Phenylalanine Transfer Ribonucleic Acids.

  摘要：

  含有光学活性氨基酸部分的氯化膦 6 是通过一条六步合成路线从 (S)-丝氨酸苄酯对甲苯磺酸酯 (2b) 合成的。6 作为 Witting反应试剂的实用性在苯甲醛的烯化反应中得到了体现, 得到了唯一的 (E)-β, γ-不饱和氨基酸衍生物 11。这种新的氨基酸同系化方法成功地应用于黄曲霉素 (1c)的首次手性合成, 黄曲霉素是从酵母苯丙氨酸转移核糖核酸中分离得到的次要碱基。6 与三环醛 16 的 Wittig 反应之后接着进行甲基化和催化还原,从而得到了 1c。黄曲霉素与合成物 1c 的比较明确地证明了黄曲霉素具有 S 构型。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1407
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-4,6-dimethyl-1,4-dihydro-imidazo[1,2-a]purin-9-one 在 四丁基氯化铵 、 碘 、 palladium diacetate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.67h， 生成 (S)-(E)-(1-benzyl-4,6-dimethyl-9-oxo-4,9-dihydro-1H-imidazo<1,2-a>purin-7-yl)-2-<(methoxycarbonyl)amino>but-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Itaya, Taisuke; Morisue, Masatoshi; Shimomichi, Manabu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 19, p. 2759 - 2766

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] VERSATILE AND STEREOSPECIFIC SYNTHESIS OF GAMMA,DELTA -UNSATURATED AMINO ACIDS BY WITTIG REACTION<br/>[FR] SYNTHÈSE POLYVALENTE ET STÉRÉOSPÉCIFIQUE D'AMINOACIDES GAMMA,DELTA-INSATURÉS PAR LA RÉACTION DE WITTIG
  申请人：CENTRE NAT RECH SCIENT

  公开号：WO2013030193A1

  公开（公告）日：2013-03-07

  The present invention relates to γ,δ-unsaturated a-amino acids of general formula (I). The present invention also provides a versatile process for the stereospecific synthesis of said compounds of formula (I), involving a Wittig reaction. The present invention also relates to intermediate products of general formulae (II) and (III), as shown below, which are involved in the synthesis of compounds (I).

  本发明涉及一般式(I)的γ,δ-不饱和α-氨基酸。本发明还提供了一种用于该式化合物的立体特异合成的多功能过程，涉及Wittig反应。本发明还涉及一般式(II)和(III)的中间产物，如下所示，这些中间产物参与化合物(I)的合成。
• VERSATILE AND STEREOSPECIFIC SYNTHESIS OF GAMMA,DELTA -UNSATURATED AMINO ACIDS BY WITTIG REACTION
  申请人：Jugé Sylvain

  公开号：US20140364339A1

  公开（公告）日：2014-12-11

  The γ,δ-unsaturated α-amino acids of general formula (I). Also, a versatile process for the stereospecific synthesis of said compounds of formula (I), involving a Wittig reaction. Further, intermediate products of general formulae (II) and (III), as shown below, which are involved in the synthesis of compounds (I). Compounds of general formula (I) may be useful as therapeutic substances, or as reagents or intermediates for fine chemistry.
• US9242925B2
  申请人：——

  公开号：US9242925B2

  公开（公告）日：2016-01-26
• Synthesis and Absolute Configuration of Wybutine, the Fluorescent Minor Base from Phenylalanine Transfer Ribonucleic Acids.
  作者：Taisuke ITAYA、Akemi MIZUTANI、Takehiko IIDA

  DOI：10.1248/cpb.39.1407

  日期：——

  The phosphonium chloride 6 having an optically active amino acid moiety was synthesized from (S)-serine benzylester tosylate (2b) through a six-step route. The utility of 6 as a reagent for the Witting reaction was exemplified in the olefination with benzaldehyde, affording the (E)-β, γ-unsaturated amino acid derivative 11 as a sole geometrical ispmer. This new method of amino acid homologation was successuflly employed for the first chiral synthesis of wybutine (1c), the minor base isolated from yeast phenylalanine transfer ribonucleic acids : the Wittig reaction between 6 and the tricyclic aldehyde 16 followed successively by methylation and catalytic reduction afforded 1c. Comparison of wybutine with synthetic 1c has unequivocally established that wybutine has an S configuration.

  含有光学活性氨基酸部分的氯化膦 6 是通过一条六步合成路线从 (S)-丝氨酸苄酯对甲苯磺酸酯 (2b) 合成的。6 作为 Witting反应试剂的实用性在苯甲醛的烯化反应中得到了体现, 得到了唯一的 (E)-β, γ-不饱和氨基酸衍生物 11。这种新的氨基酸同系化方法成功地应用于黄曲霉素 (1c)的首次手性合成, 黄曲霉素是从酵母苯丙氨酸转移核糖核酸中分离得到的次要碱基。6 与三环醛 16 的 Wittig 反应之后接着进行甲基化和催化还原,从而得到了 1c。黄曲霉素与合成物 1c 的比较明确地证明了黄曲霉素具有 S 构型。
• Itaya, Taisuke; Morisue, Masatoshi; Shimomichi, Manabu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 19, p. 2759 - 2766
  作者：Itaya, Taisuke、Morisue, Masatoshi、Shimomichi, Manabu、Ozasa, Masako、Shimizu, Shigeyuki、Nakagawa, Satoshi

  DOI：——

  日期：——