bis(2-methoxyethyl)nitrosamine | 67856-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: bis(2-methoxyethyl)nitrosamine
• 英文别名: N,N-bis(2-methoxyethyl)nitrous amide；N-Nitroso-bis(2-methoxyaethyl)amin；Bis(2-methoxyethyl)nitrosoamine
• CAS: 67856-65-9
• 化学式: C₆H₁₄N₂O₃
• 分子量: 162.189
• InChiKey: YUOVQRQPDLKLTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(2-methoxyethyl)nitrosamine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1,1,4,4-tetrakis(2-methoxyethyl)-2-tetrazene
  参考文献：
  名称：

  2-Tetrazenes 的氢键，2. 羟基烷基取代的 2-Tetrazenes 的合成和结构研究

  摘要：

  合成了五种羟乙基-2-四烯 (1-5) 及其甲基醚 (6-10)，并通过理论和光谱 (IR、1H NMR、15N NMR) 方法研究了这些化合物中的氢键。1,1,4,4-四(2-羟乙基)-2-四氮烯(4)的结构通过X-射线衍射分析确定。通过从头算 B3LYP 以及半经验 SCF 计算研究了几种具有分子内氢键的构象。在所有情况下，发现具有 OH- - -N 氢键和偶氮氮原子作为受体的构象异构体（构象 A、B、C）最稳定。除了羟乙基 (3, 4) 外，还带有小的或灵活的 N1-和 N4-取代基 R 的化合物，氢键形成六元环，R 基团在 N1-N2 和 N3-N4 键上占据顺位（构象 A ), 比那些具有七元环和 R 取反位（构象 B）的优先。其他化合物 (1, 2, 5) 中的空间相互作用导致构象 A 不稳定，构象 B 变得更加稳定。一个特殊的例子是化合物 4，它在 2-四氮烯单元上只有羟乙基取代基。在最稳定的构象异构体

  DOI：

  10.1515/znb-2002-0402
• 作为产物：
  描述：

  双(2-甲氧基乙基)胺 在 2-硝基丙烷 、 4-(4-fluorophenyl)naphthalene-1,2-dione 、 氧气 作用下， 反应 12.0h， 以82%的产率得到bis(2-methoxyethyl)nitrosamine
  参考文献：
  名称：

  邻萘醌催化剂的基质混杂性：脱氧性交叉偶联和N-亚硝化的催化好氧胺氧化方案。

  摘要：

  基于邻萘醌的有机催化剂已被鉴定为通用的好氧氧化催化剂。伯胺很容易通过脱氨途径与伯硝基烷烃交联，从而以良好或优异的收率得到硝基烯烃衍生物。仲胺和叔胺对邻萘醌催化剂是惰性的。然而，仲硝基烷烃很容易通过邻萘醌催化剂转化为相应的亚硝酸盐类，后者将胺原位氧化为相应的N。-亚硝基化合物。在不以化学计量的量使用刺激性氧化剂的情况下，本催化好氧氧化方案利用底物的混杂特性在温和的反应条件下提供了容易的胺氧化产物的通道。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b03442

文献信息

• Method for processing silver halide color photographic material with a
  申请人：Fuji Photo Film Co., Ltd.

  公开号：US04801521A1

  公开（公告）日：1989-01-31

  A method for processing a silver halide color photographic material comprising the step of processing a silver halide color photographic material after imagewise exposure thereof with a color developer containing at least one aromatic primary amine developing agent and at least one hydrazine compound represented by formula (I) ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, and R.sup.4, which may be the same or different, each represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkenyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group, provided that R.sup.1 and R.sup.2 may be linked to form a heterocyclic ring; R.sup.3 and R.sup.4 may be linked to form a heterocyclic ring; and at least two hydrazine moieties derived from the compound represented by formula (I) may be linked to form a dimer or polymer by any of R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, and R.sup.4.

  一种处理银卤化物彩色照相材料的方法，包括以下步骤：将银卤化物彩色照相材料暴光后，使用至少含有一种芳香族一级胺显影剂和至少一种由式(I)表示的肼化合物的彩色显影剂处理该银卤化物彩色照相材料，其中式(I)中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4分别表示氢原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的芳基或取代或未取代的杂环基，但要求R.sup.1和R.sup.2可以连接形成杂环环；R.sup.3和R.sup.4可以连接形成杂环环；至少由式(I)所衍生的两个肼基团可以通过R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4中的任意一个连接形成二聚体或聚合物。
• 10.1021/acs.orglett.4c02245
  作者：Li, Wei、Diao, Chenchen、Lu, Yilian、Li, Huaifeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02245

  日期：——

  bifunctional activation under neutral conditions to generate key sulfamoyl radicals. It accommodates broad substrate scope and functional group compatibility, enabling late-stage modifications of bioactive molecules and expanding sulfonamide diversity in organic synthesis.

  我们开发了一种使用N-亚硝胺作为双功能试剂进行烯烃邻位氨磺酰肟化的光诱导方法，其中 DABSO 既作为磺酰源又作为快速氨基自由基捕获剂。这种策略可以防止自由基重组，从而在中性条件下实现双功能激活，从而产生关键的氨磺酰自由基。它适应广泛的底物范围和官能团兼容性，能够对生物活性分子进行后期修饰并扩大有机合成中磺酰胺的多样性。
• Iodide-Catalyzed Synthesis of <i>N</i>-Nitrosamines via C–N Cleavage of Nitromethane
  作者：Jie Zhang、Jiewen Jiang、Yuling Li、Xiaobing Wan

  DOI：10.1021/jo401915t

  日期：2013.11.15

  An iodide-catalyzed process to synthesize N-nitrosamines has been developed using TBHP as the oxidant. The mild catalytic system succeeded in cleaving the carbon-nitrogen bond in nitromethane. This methodology uses commercially available, inexpensive catalysts and oxidants and has a wide substrate scope and operational simplicity.
• Substrate Promiscuity of <i>ortho</i>-Naphthoquinone Catalyst: Catalytic Aerobic Amine Oxidation Protocols to Deaminative Cross-Coupling and <i>N</i>-Nitrosation
  作者：Tengda Si、Hun Young Kim、Kyungsoo Oh

  DOI：10.1021/acscatal.9b03442

  日期：2019.10.4

  been identified as versatile aerobic oxidation catalysts. Primary amines were readily cross-coupled with primary nitroalkanes via deaminative pathway to give nitroalkene derivatives in good to excellent yields. Secondary and tertiary amines were inert to ortho-naphthoquinone catalysts; however, secondary nitroalkanes were readily converted by ortho-naphthoquinone catalysts to the corresponding nitrite

  基于邻萘醌的有机催化剂已被鉴定为通用的好氧氧化催化剂。伯胺很容易通过脱氨途径与伯硝基烷烃交联，从而以良好或优异的收率得到硝基烯烃衍生物。仲胺和叔胺对邻萘醌催化剂是惰性的。然而，仲硝基烷烃很容易通过邻萘醌催化剂转化为相应的亚硝酸盐类，后者将胺原位氧化为相应的N。-亚硝基化合物。在不以化学计量的量使用刺激性氧化剂的情况下，本催化好氧氧化方案利用底物的混杂特性在温和的反应条件下提供了容易的胺氧化产物的通道。
• Hydrogen Bonding of 2-Tetrazenes, 2. Synthesis and Structural Studies of Hydroxyalkyl-Substituted 2-Tetrazenes
  作者：Bernd Porath、Paul Rademacher、Roland Boese、Dieter Bläser

  DOI：10.1515/znb-2002-0402

  日期：2002.4.1

  Five hydroxyethyl-2-tetrazenes (1 - 5) and their methyl ethers (6 - 10) have been synthesized and hydrogen bonding in these compounds has been investigated by theoretical and spectroscopic (IR, 1H NMR, 15N NMR) methods. The structure of 1,1,4,4-tetrakis(2-hydroxyethyl)- 2-tetrazene (4) was determined byX-ray diffraction analysis. Several conformationswith intramolecular hydrogen bonds were investigated

  合成了五种羟乙基-2-四烯 (1-5) 及其甲基醚 (6-10)，并通过理论和光谱 (IR、1H NMR、15N NMR) 方法研究了这些化合物中的氢键。1,1,4,4-四(2-羟乙基)-2-四氮烯(4)的结构通过X-射线衍射分析确定。通过从头算 B3LYP 以及半经验 SCF 计算研究了几种具有分子内氢键的构象。在所有情况下，发现具有 OH- - -N 氢键和偶氮氮原子作为受体的构象异构体（构象 A、B、C）最稳定。除了羟乙基 (3, 4) 外，还带有小的或灵活的 N1-和 N4-取代基 R 的化合物，氢键形成六元环，R 基团在 N1-N2 和 N3-N4 键上占据顺位（构象 A ), 比那些具有七元环和 R 取反位（构象 B）的优先。其他化合物 (1, 2, 5) 中的空间相互作用导致构象 A 不稳定，构象 B 变得更加稳定。一个特殊的例子是化合物 4，它在 2-四氮烯单元上只有羟乙基取代基。在最稳定的构象异构体