(4S)-5,6,8-trimethoxy-4,7-dimethyl-3,4-dihydro-1H-naphthalen-2-one | 362651-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (4S)-5,6,8-trimethoxy-4,7-dimethyl-3,4-dihydro-1H-naphthalen-2-one
• CAS: 362651-09-0
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: REDLOKVDZRCSRZ-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-5,6,8-trimethoxy-4,7-dimethyl-3,4-dihydro-1H-naphthalen-2-one 在 四(三苯基膦)钯 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 tert-Butyl-dimethyl-[(1S,2R,4R)-5,6,8-trimethoxy-4,7-dimethyl-1-((S)-1-methyl-allyl)-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-2-yloxy]-silane
  参考文献：
  名称：

  哥伦比亚霉素A的全合成及其绝对构型的测定。

  摘要：

  报道了最近报道的海洋天然产物哥伦比亚菌素A（1）的全合成及其绝对构型的确定。两个Diels-Alder环加成反应和钯催化的重排反应被用作构建目标分子的四环骨架的关键反应。哥伦比亚霉素A的对映选择性合成利用Mikami的[（S）-BINOL-TiCl2]催化剂在最初的Diels-Alder反应过程中不对称引入第一个手性中心，并与含溴衍生物的X射线晶体学分析相结合，导致天然产物的绝对构型的分配。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20011217)7:24<5359::aid-chem5359>3.0.co;2-z
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-3-甲基-[1,4]苯并喹啉酮 在 Keck catalyst potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 (4S)-5,6,8-trimethoxy-4,7-dimethyl-3,4-dihydro-1H-naphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  哥伦比亚霉素A的全合成及其绝对构型的测定。

  摘要：

  报道了最近报道的海洋天然产物哥伦比亚菌素A（1）的全合成及其绝对构型的确定。两个Diels-Alder环加成反应和钯催化的重排反应被用作构建目标分子的四环骨架的关键反应。哥伦比亚霉素A的对映选择性合成利用Mikami的[（S）-BINOL-TiCl2]催化剂在最初的Diels-Alder反应过程中不对称引入第一个手性中心，并与含溴衍生物的X射线晶体学分析相结合，导致天然产物的绝对构型的分配。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20011217)7:24<5359::aid-chem5359>3.0.co;2-z

文献信息

• Total Synthesis of Colombiasin A
  作者：K. C. Nicolaou、Georgios Vassilikogiannakis、Wolfgang Mägerlein、Remo Kranich

  DOI：10.1002/1521-3773(20010702)40:13<2482::aid-anie2482>3.0.co;2-a

  日期：2001.7.2

  Colombian corals of the species Pseudopterogorgia elisabethae produce the title compound, colombiasin A (1). This structurally novel, biologically active tetracyclic compound has now been synthesized for the first time in racemic form. Preliminary studies toward the asymmetric total synthesis of both enantiomers indicate that the determination of the absolute stereochemistry can be expected soon.