(1'S,2'S,4R,5R)-2-(2'-formylcyclopropyl)-4,5-bis(methoxydiphenylmethyl)-1,3,2-dioxaborolane | 1187680-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1'S,2'S,4R,5R)-2-(2'-formylcyclopropyl)-4,5-bis(methoxydiphenylmethyl)-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1187680-36-9
• 化学式: C₃₄H₃₃BO₅
• 分子量: 532.444
• InChiKey: IVXBIHWDWJNBAN-CSKAWGDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.03
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基膦酰基乙酸酯 、 (1'S,2'S,4R,5R)-2-(2'-formylcyclopropyl)-4,5-bis(methoxydiphenylmethyl)-1,3,2-dioxaborolane 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 49.0h， 以90%的产率得到(1'S,2'S,4R,5R)-2-{2'-[(E)-2-methoxycarbonylethenyl]cyclopropyl}-4,5-bis(methoxydiphenylmethyl)-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  对映体纯乙烯基环丙基硼酸酯

  摘要：

  乙烯基环丙烷是有机合成中的多功能中间体和产品。相应的对映异构纯硼酸酯应该会产生具有多种应用的高度灵活的构建块。介绍了从已知的非对映纯和对映纯环丙基甲醇 3 和 4 开始选择性合成 (E)- 和 (Z)- 乙烯基衍生物的详细研究。硼酸酯通过其三氟硼酸盐活化；讨论了反应的优化。这项努力最终合成了 (-)-(1S,2S)-dictyopterene A (38)。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900414
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R,1'S,2'S)-2-[2-(hydroxymethyl)cyclopropyl]-4,5-bis[methoxy(diphenyl)methyl]-1,3,2-dioxaborolane 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到(1'S,2'S,4R,5R)-2-(2'-formylcyclopropyl)-4,5-bis(methoxydiphenylmethyl)-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  对映体纯乙烯基环丙基硼酸酯

  摘要：

  乙烯基环丙烷是有机合成中的多功能中间体和产品。相应的对映异构纯硼酸酯应该会产生具有多种应用的高度灵活的构建块。介绍了从已知的非对映纯和对映纯环丙基甲醇 3 和 4 开始选择性合成 (E)- 和 (Z)- 乙烯基衍生物的详细研究。硼酸酯通过其三氟硼酸盐活化；讨论了反应的优化。这项努力最终合成了 (-)-(1S,2S)-dictyopterene A (38)。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900414

文献信息

• Enantiomerically Pure Vinylcyclopropylboronic Esters
  作者：Erwin Hohn、Jiří Paleček、Jörg Pietruszka、Wolfgang Frey

  DOI：10.1002/ejoc.200900414

  日期：2009.8

  products in organic synthesis. The corresponding enantiomerically pure boronic esters should lead to highly flexible building blocks with a variety of applications. A detailed study towards the selective synthesis of (E)- and (Z)-vinyl derivatives starting from the known diastereo- and enantiopure cyclopropylmethanols 3 and 4 is presented. The boronic esters were activated via their trifluoroboronates;

  乙烯基环丙烷是有机合成中的多功能中间体和产品。相应的对映异构纯硼酸酯应该会产生具有多种应用的高度灵活的构建块。介绍了从已知的非对映纯和对映纯环丙基甲醇 3 和 4 开始选择性合成 (E)- 和 (Z)- 乙烯基衍生物的详细研究。硼酸酯通过其三氟硼酸盐活化；讨论了反应的优化。这项努力最终合成了 (-)-(1S,2S)-dictyopterene A (38)。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)