N-(Pentafluorophenyl)isonicotinamide | 544458-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(Pentafluorophenyl)isonicotinamide
• 英文别名: N-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)pyridine-4-carboxamide
• CAS: 544458-41-5
• 化学式: C₁₂H₅F₅N₂O
• mdl: MFCD03379705
• 分子量: 288.177
• InChiKey: RWZZSLUZRLZRJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(Pentafluorophenyl)isonicotinamide 、 丙烯酸乙酯 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 特戊酸钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以84%的产率得到ethyl 2-[1-oxo-2-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-3H-pyrrolo[3,4-c]pyridin-3-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Rh（III）催化N-五氟芳基苯甲酰胺的CH-H烯化反应，使用空气作为唯一氧化剂

  摘要：

  广泛的芳烃和杂芳烃与各种活化和未活化烯烃的氧化烯化反应都是通过铑（III）催化的CH活化反应实现的。了使用的Ñ苯甲酰胺引导组-pentafluorophenyl是用于实现在空气存在作为唯一氧化剂催化失误而不使用共氧化剂是至关重要的。

  DOI：

  10.1039/c4sc03350g

文献信息

• Pd0/PR3-Catalyzed Arylation of Nicotinic and Isonicotinic Acid Derivatives
  作者：Masayuki Wasa、Brady T. Worrell、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1002/anie.200906104

  日期：——

  Intermolecular CH functionalization of pyridine rings at the 3‐ and 4‐positions is described using a Pd0/PR3/ArBr catalytic system. This reaction provides a powerful method for the preparation of structurally diverse nicotinic and isonicotinic acids that are of great importance in drug discovery.

  有益于您的健康：使用 Pd 0 /PR 3 /ArBr 催化系统描述了 3 位和 4 位吡啶环的分子间 C  H 官能化。该反应为制备结构多样的烟酸和异烟酸提供了一种强有力的方法，这些酸和异烟酸在药物发现中具有重要意义。
• Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed C–H olefination of N-pentafluoroaryl benzamides using air as the sole oxidant
  作者：Yi Lu、Huai-Wei Wang、Jillian E. Spangler、Kai Chen、Pei-Pei Cui、Yue Zhao、Wei-Yin Sun、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1039/c4sc03350g

  日期：——

  The oxidative olefination of a broad array of arenes and heteroarenes with a variety of activated and unactivated olefins has be achieved via a rhodium(III)-catalyzed C–H activation reaction. The use of an N-pentafluorophenyl benzamide directing group is crucial for achieving catalytic turnovers in the presence of air as the sole oxidant without using a co-oxidant.

  广泛的芳烃和杂芳烃与各种活化和未活化烯烃的氧化烯化反应都是通过铑（III）催化的CH活化反应实现的。了使用的Ñ苯甲酰胺引导组-pentafluorophenyl是用于实现在空气存在作为唯一氧化剂催化失误而不使用共氧化剂是至关重要的。