(S)-2-benzhydryl-3,4-dihydro-2H-pyran | 1282672-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-benzhydryl-3,4-dihydro-2H-pyran
• 英文别名: (2S)-2-benzhydryl-3,4-dihydro-2H-pyran
• CAS: 1282672-57-4
• 化学式: C₁₈H₁₈O
• 分子量: 250.34
• InChiKey: JUSLHIWNCULTQR-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-benzhydryl-3,4-dihydro-2H-pyran 在 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3S,6S)-6-benzhydryltetrahydro-2H-pyran-3-ol 、 trans-6-benzhydryl-tetrahydro-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  4-(((3S,6S)-6-Benzhydryltetrahydro-2H-pyran-3-yl)amino)methyl) 苯酚的进一步构效关系研究：鉴定具有三重摄取抑制活性的化合物作为潜在的抗抑郁药

  摘要：

  为了研究铅三重摄取抑制剂分子二取代的 4-((((3 S ,6 S )-6-benzhydryltetrahydro-2 H -pyran-3-yl)amino)methyl) 苯酚的结构变化，我们进行了结构-活性关系 (SAR) 研究，以研究芳香取代的改变和杂环芳香部分的引入对该分子模板的影响。新化合物测试它们的亲和力对多巴胺转运蛋白（DAT）进行测试，通过测量抑制的摄取它们的效力血清素在脑转运蛋白（SERT），和去甲肾上腺素转运蛋白（NET）[ 3 H] DA，[ 3 H] 5-HT 和 [ 3H]NE，分别。SAR 结果表明在噻吩 ( 10g ) 和吡咯 ( 10i ) 衍生物中具有多巴胺去甲肾上腺素再摄取抑制 (DNRI) 类型的活性。另一方面，3-羟苯基衍生物10f和 4-甲氧基苯基衍生物10j表现出三重再摄取抑制 (TUI) 活性特征，因为这些分子对所有单胺转运蛋白（K i为 31

  DOI：

  10.1021/jm200020a
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-benzhydryloxirane 在 Grubbs catalyst first generation 、 copper(l) iodide 、 mercury(II) trifluoroacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S)-2-benzhydryl-3,4-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  4-(((3S,6S)-6-Benzhydryltetrahydro-2H-pyran-3-yl)amino)methyl) 苯酚的进一步构效关系研究：鉴定具有三重摄取抑制活性的化合物作为潜在的抗抑郁药

  摘要：

  为了研究铅三重摄取抑制剂分子二取代的 4-((((3 S ,6 S )-6-benzhydryltetrahydro-2 H -pyran-3-yl)amino)methyl) 苯酚的结构变化，我们进行了结构-活性关系 (SAR) 研究，以研究芳香取代的改变和杂环芳香部分的引入对该分子模板的影响。新化合物测试它们的亲和力对多巴胺转运蛋白（DAT）进行测试，通过测量抑制的摄取它们的效力血清素在脑转运蛋白（SERT），和去甲肾上腺素转运蛋白（NET）[ 3 H] DA，[ 3 H] 5-HT 和 [ 3H]NE，分别。SAR 结果表明在噻吩 ( 10g ) 和吡咯 ( 10i ) 衍生物中具有多巴胺去甲肾上腺素再摄取抑制 (DNRI) 类型的活性。另一方面，3-羟苯基衍生物10f和 4-甲氧基苯基衍生物10j表现出三重再摄取抑制 (TUI) 活性特征，因为这些分子对所有单胺转运蛋白（K i为 31

  DOI：

  10.1021/jm200020a