diethyl thiazol-5-ylmethylphosphonate | 1168140-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl thiazol-5-ylmethylphosphonate
• 英文别名: 5-(Diethoxyphosphorylmethyl)-1,3-thiazole
• CAS: 1168140-09-7
• 化学式: C₈H₁₄NO₃PS
• 分子量: 235.244
• InChiKey: POHGNYWNSHQDPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl thiazol-5-ylmethylphosphonate 、 4-二对甲氧基苯胺基苯甲醛 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以88%的产率得到(E)-4-methoxy-N-(4-methoxyphenyl)-N-(4-(2-(thiazol-5-yl)vinyl)phenyl)benzenamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of NLO chromophores with fine-tuned gradient electronic structures

  摘要：

  本研究设计并合成了一系列基于杂环的新型 NLO 发色团，这些发色团基于不同的辅助给体（即苯、噻吩和吡咯）和辅助受体（即具有不同化学结构的噻唑）组合。由于辅助供体和受体分别具有不同的富电子性和贫电子性，所得到的 NLO 发色团具有系统的不同基态电子结构，1H NMR、CV 和 UV-vis 研究证明了这一点。通过紫外-可见光谱、超雷利散射（HRS）和半经验计算研究了所得 NLO 发色团的非线性光学特性。所有发色团在 704-1500 × 10-30 esu（或 β0, 318-768 × 10-30 esu）范围内都具有非常大的分子超极化率（β1000 nm），这表明它们对梯度电子结构非常敏感。当电子密度从苯增加到噻吩和吡咯时，β0 显著增加；基于 "匹配 "噻唑（C2 连接到受体）的 NLO 发色团的β0 值也明显大于基于 "非匹配 "噻唑（C5 连接到受体）的 NLO 发色团。热重分析表明，所制备的 NLO 发色团具有良好的热稳定性。然而，随着辅助供体电子密度的增加，热稳定性和光化学稳定性都有所下降。值得注意的是，以三芳基胺为供体、噻唑为辅助受体的 NLO 发色团不仅具有很高的热稳定性，而且β0 值也非常大。

  DOI：

  10.1039/b817789a
• 作为产物：
  描述：

  5-氯甲基噻唑 、 亚磷酸三乙酯 反应 36.0h， 以57%的产率得到diethyl thiazol-5-ylmethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of NLO chromophores with fine-tuned gradient electronic structures

  摘要：

  本研究设计并合成了一系列基于杂环的新型 NLO 发色团，这些发色团基于不同的辅助给体（即苯、噻吩和吡咯）和辅助受体（即具有不同化学结构的噻唑）组合。由于辅助供体和受体分别具有不同的富电子性和贫电子性，所得到的 NLO 发色团具有系统的不同基态电子结构，1H NMR、CV 和 UV-vis 研究证明了这一点。通过紫外-可见光谱、超雷利散射（HRS）和半经验计算研究了所得 NLO 发色团的非线性光学特性。所有发色团在 704-1500 × 10-30 esu（或 β0, 318-768 × 10-30 esu）范围内都具有非常大的分子超极化率（β1000 nm），这表明它们对梯度电子结构非常敏感。当电子密度从苯增加到噻吩和吡咯时，β0 显著增加；基于 "匹配 "噻唑（C2 连接到受体）的 NLO 发色团的β0 值也明显大于基于 "非匹配 "噻唑（C5 连接到受体）的 NLO 发色团。热重分析表明，所制备的 NLO 发色团具有良好的热稳定性。然而，随着辅助供体电子密度的增加，热稳定性和光化学稳定性都有所下降。值得注意的是，以三芳基胺为供体、噻唑为辅助受体的 NLO 发色团不仅具有很高的热稳定性，而且β0 值也非常大。

  DOI：

  10.1039/b817789a

文献信息

• NEW DELTA-17 AND DELTA-20 OLEFINIC AND SATURATED 17$g(b)-SUBSTITUTED-4-AZA-5$g(a)-ANDROSTAN-3-ONES AS 5$g(a)-REDUCTASE INHIBITORS
  申请人：MERCK & CO. INC.

  公开号：EP0646007A1

  公开（公告）日：1995-04-05
• EP0646007A4
  申请人：——

  公开号：EP0646007A4

  公开（公告）日：1995-04-26
• US5510351A
  申请人：——

  公开号：US5510351A

  公开（公告）日：1996-04-23
• US5760045A
  申请人：——

  公开号：US5760045A

  公开（公告）日：1998-06-02
• [EN] NEW DELTA-17 AND DELTA-20 OLEFINIC AND SATURATED 17 beta -SUBSTITUTED-4-AZA-5 alpha -ANDROSTAN-3-ONES AS 5 alpha -REDUCTASE INHIBITORS<br/>[FR] NOUVELLES 4-AZA-5 alpha -ANDROSTAN-ONES SUBSTITUEES EN POSITION 17 beta , SATUREES ET DELTA-17 ET DELTA-20 OLEFINIQUES ET SATUREES UTILISEES COMME INHIBITEURS DE 5 alpha -REDUCTASE
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：WO1993023050A1

  公开（公告）日：1993-11-25

  (EN) Described are new delta-17 and delta-20 olefinic and saturated 17$g(b)-substituted 4-aza-5$g(a)-androstan-3-ones and related compounds and the use of such compounds as 5$g(a)-reductase inhibitors for treatment of benign prostatic hyperplasia and other hyperandrogenic related disorders.(FR) L'invention se rapporte à de nouvelles 4-aza-5$g(a)-androstan-3-ones substituées en position 17$g(b), delta-17 et delta-20 oléfiniques et saturées, ainsi qu'à des composés apparentés, et à l'utilisation de tels composés comme inhibiteurs de 5$g(a)-réductase dans le traitement de l'hyperplasie prostatique bénigne ainsi que d'autres troubles hyperandrogéniques apparentés.