5-methoxy-2-(methylthio)benzaldehyde | 105479-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-methoxy-2-(methylthio)benzaldehyde
• 英文别名: 5-methoxy-2-methylsulfanylbenzaldehyde
• CAS: 105479-90-1
• 化学式: C₉H₁₀O₂S
• 分子量: 182.243
• InChiKey: WOIRJAWGEREKQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-2-(methylthio)benzaldehyde 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl(2-(bromoethynyl)-4-methoxyphenyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  一锅法合成 2-磺胺苯并 [b] 噻吩，通过 Ynamides 的温和质子活化实现

  摘要：

  硅胶促进或溶剂促进含有邻-(甲硫基)芳基的ynamides的质子分子内环化导致一锅法形成生物学上重要的苯并[ b ]噻吩。与使用强布朗斯台德酸或昂贵的过渡金属的 ynamide 活化方法相比，该协议温和且经济。由于这些优点，各种官能化的2-氨基苯并[ b ]噻吩以方便的方式提供。

  DOI：

  10.1055/a-1929-2650
• 作为产物：
  描述：

  甲硫醇 、 2-溴-5-甲氧基苯甲醛 在 sodium hydride 作用下， 生成 5-methoxy-2-(methylthio)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Schwartz, John A., Synthetic Communications, 1986, vol. 16, # 5, p. 565 - 570

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Multicomponent Synthesis of Benzothiophen‐2‐acetic Esters by a Palladium Iodide Catalyzed <i>S</i> ‐cyclization – Alkoxycarbonylation Sequence
  作者：Raffaella Mancuso、Melania Lettieri、Ida Ziccarelli、Patrizio Russo、Antonio Palumbo Piccionello、Bartolo Gabriele

  DOI：10.1002/adsc.202100782

  日期：2021.10.5

  S-cyclization-demethylation-alkoxycarbonylation-reduction sequence promoted by the PdI2/KI catalytic system, occurring under relatively mild conditions (40 atm, 80 °C, 15 h). Benzothiophene-2-acetic esters are obtained in moderate to good yields (35–70%) starting from variously substituted substrates in combination with different alcohols as external nucleophiles (17 examples).

  介绍了一种从简单的结构单元 [1-(2-(甲硫基) 苯基)prop-2-yn-1-ols、一氧化碳和醇)] 多组分合成苯并噻吩衍生物的催化羰基化方法。它基于PdI 2 /KI 催化系统促进的S -环化 - 去甲基化 - 烷氧基羰基化 - 还原序列，发生在相对温和的条件下（40 个大气压，80°C，15 小时）。苯并噻吩-2-乙酸酯以中等至良好的产率（35-70%）从各种取代的底物与作为外部亲核试剂的不同醇开始（17 个例子）获得。
• Bevan, Fiona M.; Euerby, Melvin R.; Qureshi, Shaun J., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1989, # 5, p. 901 - 920
  作者：Bevan, Fiona M.、Euerby, Melvin R.、Qureshi, Shaun J.

  DOI：——

  日期：——
• SCHWARTZ, J. A., SYNTH. COMMUN., 1986, 16, N 5, 565-570
  作者：SCHWARTZ, J. A.

  DOI：——

  日期：——