1-<3'-C-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2',3'-dideoxy-α-D-erythro-pentofuranosyl>-4-N-(p-nitrophenylethoxycarbonyl)cytosine | 188031-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-<3'-C-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2',3'-dideoxy-α-D-erythro-pentofuranosyl>-4-N-(p-nitrophenylethoxycarbonyl)cytosine
• 英文别名: 2-(4-nitrophenyl)ethyl N-[1-[(2S,4R,5S)-4,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]carbamate
• CAS: 188031-45-0
• 化学式: C₃₁H₅₀N₄O₈Si₂
• 分子量: 662.931
• InChiKey: NIHPFWYFKNVDFK-HYZYYIOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.89
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<3'-C-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2',3'-dideoxy-α-D-erythro-pentofuranosyl>-4-N-(p-nitrophenylethoxycarbonyl)cytosine 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-<2',3'-dideoxy-3'-C-(hydroxymethyl)-α-D-erythro-pentofuranosyl>-4-N-(p-nitrophenylethoxycarbonyl)cytosine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the first homo-3′,5′-cyclic nucleotide

  摘要：

  由 5(S)-tert-butyldimethylsilyloxymethylfuran-2(5H )-one 合成 2,3,2-二脱氧-3,2-羟甲基胞苷-6,2-二苯基磷酸酯和相应的 5,6,2-环苯基磷酸酯。

  DOI：

  10.1039/a607699h
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-4,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)tetrahydrofuran-2-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 1-<3'-C-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2',3'-dideoxy-α-D-erythro-pentofuranosyl>-4-N-(p-nitrophenylethoxycarbonyl)cytosine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the first homo-3′,5′-cyclic nucleotide

  摘要：

  由 5(S)-tert-butyldimethylsilyloxymethylfuran-2(5H )-one 合成 2,3,2-二脱氧-3,2-羟甲基胞苷-6,2-二苯基磷酸酯和相应的 5,6,2-环苯基磷酸酯。

  DOI：

  10.1039/a607699h

文献信息

• The synthesis of novel 3′,5′-homocyclic nucleotides as potential anti-HIV agents
  作者：Michael G. B. Drew、Stephen Gorsuch、Jayne H. M. Gould、John Mann

  DOI：10.1039/a900800d

  日期：——

  (5S)-(5-tert-Butyldimethylsiloxymethyl)furan-2(5H)-one has been converted into cytosine 2′,3′-dideoxy-3′,5′-homocyclic monophosphate (and its 5-fluoro congener) together with an adenosine homocyclic monophosphate. These were designed as inhibitors of HIV reverse transcriptase although they did not possess such activity.

  (5S)-(5-叔丁基二甲基硅氧基甲基)呋喃-2(5H)-酮已被转化为胞苷2′,3′-二脱氧-3′,5′-同环单磷酸（及其5-氟同系物）和腺苷同环单磷酸。这些分子被设计为HIV逆转录酶的抑制剂，尽管它们并不具备此种活性。