5-氯胞苷 | 25130-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 中文名称: 5-氯胞苷
• 中文别名: 5-氯胞啶
• 英文名称: 5-chloro-cytidine
• 英文别名: 5-chlorocytidine；5-Chlor-cytidin；5-Chlor-1-(β-D-ribofuranosyl)cytosin；5-Chlorocytidin；4-amino-5-chloro-1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidin-2-one
• CAS: 25130-29-4
• 化学式: C₉H₁₂ClN₃O₅
• 分子量: 277.664
• InChiKey: LOFVQBRIYOQFDZ-UAKXSSHOSA-N

物化性质

• 熔点：
  200-202°C
• 溶解度：
  DMSO（微溶）、甲醇（微溶、超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯胞苷 在 水 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (3aS)-7-chloro-2t-hydroxymethyl-6-imino-(3ar,9ac)-2,3,3a,9a-tetrahydro-6H-furo[2',3':4,5]oxazolo[3,2-a]pyrimidin-3c-ol
  参考文献：
  名称：

  1-β-D-阿拉伯呋喃糖基-2-氨基-1,4（2H）-亚氨基嘧啶及其衍生物的合成，抗肿瘤和抗病毒活性。

  摘要：

  1-β-D-阿拉伯呋喃糖基-2-氨基-1,4（2H）-亚氨基-5-氟嘧啶（10），1-β-D-阿拉伯呋喃糖基-2-氨基-1,4（2H）-亚氨基-5 -氟嘧啶3'-磷酸（9）和1-β-D-阿拉伯呋喃糖基-2-氨基-1,4（2H）-亚氨基-5-氯嘧啶（11）是由2,2'-脱水-1合成的-β-D-阿拉伯呋喃糖基-5-氟胞嘧啶（5），2,2'-脱水-1-β-D-阿拉伯呋喃糖基-5-氟胞嘧啶3'-磷酸（4）和2,2'-脱水-1-基β-D-阿拉伯呋喃糖基-5-氯胞嘧啶（6）。2,2'-脱水-1-beta-D-阿拉伯呋喃糖基胞嘧啶3'-磷酸（7），1-beta-D-阿拉伯呋喃糖基-2-氨基-1,4-（2H）-亚氨基嘧啶（13），1-beta -D-阿拉伯呋喃糖基-2-氨基-1,3（2H）-亚氨基嘧啶3'-磷酸酯（12）和化合物4、5和9对多种DNA病毒显示出显着的体外活性。化合物7和12在体内对1型单纯

  DOI：

  10.1021/jm00191a011
• 作为产物：
  描述：

  胞苷 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 1-(2-methoxyethyl)-3-methylimidazolium methanesulfonate 作用下， 反应 1.0h， 以86%的产率得到5-氯胞苷
  参考文献：
  名称：

  离子液体中嘧啶基核苷C-5卤化的高效方法

  摘要：

  已经开发了使用N-卤代琥珀酰亚胺作为卤化试剂，在离子液体介质中不使用任何催化剂的新颖，高效，方便且良性的嘧啶基核苷C-5卤化方法。离子液体已成功回收并重新用于所有反应。 离子液体-核苷-卤化

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217042

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR SYNTHESIS OF PHOSPHORYLATED MOLECULES<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE DE MOLÉCULES PHOSPHORYLÉES
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2019195494A1

  公开（公告）日：2019-10-10

  The invention provides compositions and methods for synthesis of phosphorylated organic compounds, including nucleoside triphosphates.

  这项发明提供了合成磷酸化有机化合物的组合物和方法，包括核苷三磷酸。
• Nucleotide mimics and their prodrugs
  申请人：——

  公开号：US20040059104A1

  公开（公告）日：2004-03-25

  The present invention relates to nucleoside diphosphate mimics and nucleoside triphosphate mimics, which contain diphosphate or triphosphate moiety mimics and optionally sugar-modifications and/or base-modifications. The nucleotide mimics of the present invention, in a form of a pharmaceutically acceptable salt, a pharmaceutically acceptable prodrug, or a pharmaceutical formulation, are useful as antiviral, antimicrobial, and anticancer agents. The present invention provides a method for the treatment of viral infections, microbial infections, and proliferative disorders. The present invention also relates to pharmaceutical compositions comprising the compounds of the present invention optionally in combination with other pharmaceutically active agents.

  本发明涉及核苷二磷酸模拟物和核苷三磷酸模拟物，其中包含二磷酸或三磷酸基团模拟物，以及可选的糖修饰和/或碱基修饰。本发明的核苷酸模拟物，以药学上可接受的盐、药学上可接受的前药或药物配方的形式，可用作抗病毒、抗微生物和抗癌剂。本发明提供了一种治疗病毒感染、微生物感染和增生性疾病的方法。本发明还涉及包含本发明化合物的药物组合物，可选地与其他药理活性剂结合。
• [EN] NOVEL PHOSPH(ON)ATE- AND SULF(ON)ATE-BASED PHOSPHATE MODIFIED NUCLEOSIDES USEFUL AS SUBSTRATES FOR POLYMERASES AND AS ANTIVIRAL AGENTS<br/>[FR] NOUVEAUX NUCLÉOSIDES MODIFIÉS AVEC UN PHOSPHATE, À BASE DE PHOSPH(ON)ATE ET DE SULF(ON)ATE, UTILES COMME SUBSTRATS POUR LES POLYMÉRASES ET COMME AGENTS ANTIVIRAUX
  申请人：UNIV LEUVEN KATH

  公开号：WO2011069688A1

  公开（公告）日：2011-06-16

  This invention provides phosphate-modified nucleosides represented by the structural formula ( I ): wherein W is O or S, and wherein B, R1; R3 and R2. are as defined herein. These compounds are useful as substrates for DNA/RNA polymerases, and as anti-viral agents in particular against HIV-1.

  这项发明提供了由结构式（I）表示的磷酸酯修饰核苷，其中W为O或S，B、R1、R3和R2的定义如本文所述。这些化合物可作为DNA/RNA聚合酶的底物使用，特别是作为抗HIV-1的抗病毒药物。
• NOVEL PHOSPH(ON)ATE- AND SULF(ON)ATE-BASED PHOSPHATE MODIFIED NUCLEOSIDES USEFUL AS SUBSTRATES FOR POLYMERASES AND AS ANTIVIRAL AGENTS
  申请人：Herdewijn Piet

  公开号：US20120245029A1

  公开（公告）日：2012-09-27

  This invention provides phosphate-modified nucleosides represented by the structural formula (I): wherein W is O or S, and wherein B, R 1 ; R 3 and R 2 . are as defined herein. These compounds are useful as substrates for DNA/RNA polymerases, and as anti-viral agents in particular against HIV-1.

  这项发明提供了由结构式(I)表示的磷酸修饰核苷酸，其中W为O或S，而B、R1、R2和R3如此处所定义。这些化合物可作为DNA/RNA聚合酶的底物，特别是在抗击HIV-1方面作为抗病毒剂。
• Stabilisierte Oligonucleotide und deren Verwendung
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0653439A2

  公开（公告）日：1995-05-17

  Die Erfindung betrifft neue stabilisierte Oligonucleotide, bei denen mindestens ein nicht-endständiges Pyrimidin-Nucleosid modifiziert ist sowie deren Verwendung als Diagnostikum oder Arzneimittel zur Behandlung von Vireninfektionen, Krebs oder Erkrankungen, bei denen Integrine oder Zell-Zell-Adhäsionsrezeptoren wirken.

  本发明涉及新的稳定寡核苷酸，其中至少有一个非末端嘧啶核苷被修饰，并涉及将其用作诊断剂或药物，以治疗病毒感染、癌症或整合素或细胞-细胞粘附受体活跃的疾病。