4-(3,4-dichlorophenyl)-2-methoxy-6-phenylpyridine-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(3,4-dichlorophenyl)-2-methoxy-6-phenylpyridine-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₉H₁₂Cl₂N₂O
• 分子量: 355.223
• InChiKey: UKGABMWNKHSIAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  45.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(3,4-dichlorophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one 、 甲醇 、 丙二腈 在 potassium carbonate 作用下， 以25.78%的产率得到4-(3,4-dichlorophenyl)-2-methoxy-6-phenylpyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  查尔酮启发的 rA1/A2A 腺苷受体配体：闭环作为反应性亚结构的替代品

  摘要：

  在过去的几年中，高亲和力腺苷 A 1和/或 A 2A受体拮抗剂的开发取得了巨大进展——有望用于治疗帕金森病的潜在药物。不幸的是，许多这些化合物引起了与结构相关的问题。本研究调查了闭环对r A 1 /A 2A的影响含有高反应性 α,β-不饱和羰基系统的化合物的亲和力，因此可以深入了解杂环解决这些问题的潜力。共合成了 12 种杂环化合物，并在计算机和体外进行了评估。测试化合物在药物相似性的定性评估中表现良好，并且通常发现不含潜在的问题片段。大多数还表现出低/弱的细胞毒性。放射性配体结合实验的结果证实，杂环化合物（尤其是 2-取代的 3-氰基吡啶）可以取代混杂的 α,β-不饱和酮官能团而不损害 A 1 /A 2A亲和力。结构-活性关系突出了氢键在与感兴趣的受体结合中的重要性。化合物3c ( r A 1 K i  = 16 nM; r A 2A K i  = 65 nM) 和8a ( r A 1 K

  DOI：

  10.1111/cbdd.13999