6-amino-2,3-dihydro-2-(piperidin-4-yl)-1H-benz[de]isoquinoline-1,3-dione | 146774-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-amino-2,3-dihydro-2-(piperidin-4-yl)-1H-benz[de]isoquinoline-1,3-dione
• 英文别名: 6-Amino-2-piperidin-4-ylbenzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 146774-54-1
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃O₂
• 分子量: 295.341
• InChiKey: SUXFBGXOCJBUEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-2,3-dihydro-2-(piperidin-4-yl)-1H-benz[de]isoquinoline-1,3-dione 生成 6-amino-5-chloro-2,3-dihydro-2-(piperidin-4-yl)-1H-benz[de]isoquinoline-1,3-dione hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Tricyclic compounds acting at serotonin receptor subtypes

  摘要：

  化合物的化学式I：##STR1## 其中Z为CH.sub.2或C.dbd.O；X和Y分别选自氢、卤素、羟基、低烷氧基、低烷基、硝基、氨基、氨基甲酰、(低烷基)氨基、二(低烷基)氨基和(低脂肪酰)氨基；R.sup.1为从式(a)、(b)、(c)、(d)和(e)中选择的基团：##STR2## 其中p为0或1；n为1、2或3；R.sup.2为氢、低烷基、C.sub.3-8环烷基、C.sub.3-8环烷基-C.sub.12烷基，或R.sup.6-C.sub.1-2烷基，其中R.sup.6为噻吩基、吡咯基或呋喃基，可选择地被一个或两个选自低烷基、低烷氧基、三氟甲基或卤素的取代基取代，或者为苯基，可选择地被一个或两个选自C.sub.1-4烷氧基、三氟甲基、卤素、硝基、羧基、酯化羧基和C.sub.1-4烷基的取代基取代，可选择地进一步被羟基、C.sub.1-4烷氧基、羧基、酯化羧基或体内可水解的酰氧基取代；每个R.sup.3独立地选自氢、羟基、烷基和烷氧基；每个R.sup.4独立地选自氢或烷基；R.sup.5为氢、低烷基、C.sub.3-8环烷基、C.sub.3-8环烷基-C.sub.1-2烷基、烯基、炔基或R.sup.7-C.sub.1-3烷基，其中R.sup.7为苯基或苯氧基，可选择地被一个或两个选自C.sub.1-4烷氧基、三氟甲基、卤素、硝基、羧基、酯化羧基和C.sub.1-4烷基的取代基取代，可选择地进一步被羟基、C.sub.1-4烷氧基、羧基、酯化羧基或体内可水解的酰氧基取代；以及其药学上可接受的盐、单体异构体、异构体混合物、制备方法、组合物和使用方法。

  公开号：

  US05202318A1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,8-萘二甲酸酐 在 sodium hydrogen sulfide 、 sodium azide 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 6-amino-2,3-dihydro-2-(piperidin-4-yl)-1H-benz[de]isoquinoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  使用两个缺氧指示器通过双锁定荧光响应系统进行敏感的癌症缺氧检测

  摘要：

  缺氧与多种疾病密切相关，包括缺血、血管疾病和癌症。特别是在癌细胞中，缺氧会促进肿瘤生长、细胞增殖、迁移和侵袭，并增强治疗抵抗力，因此缺氧检测对于癌症诊断和治疗至关重要。然而，检测缺氧的方法有限，通常依赖于单一检测系统。在本研究中，我们开发了一种基于双锁的荧光探针，由于硝基还原酶（NTR）和硫化氢（H 2 S）的同时活性，在缺氧条件下选择性地表现出强绿色荧光，具有高信号背景比。通过细胞外和细胞内实验分析，彻底研究了探针的生物相容性和光物理特性。在合成的基于萘甲酰亚胺的探针中，与其他单检测探针相比，双检测探针DNNC对NTR/H 2 S的同时活性表现出优异的选择性和灵敏度。 DNNC的性能被应用于各种器官来源的癌细胞和肿瘤组织模型，例如HeLa细胞sparoids，实现了时空共聚焦荧光成像和癌症缺氧水平的定量分析。我们开发的DNNC预计将通过分子检测与癌症侵袭性、治疗抵抗和不良预后相关的缺氧来显着推进癌症诊断和治疗。

  DOI：

  10.1021/acs.analchem.4c03179

文献信息

• US5202318A
  申请人：——

  公开号：US5202318A

  公开（公告）日：1993-04-13
• Tricyclic compounds acting at serotonin receptor subtypes
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US05202318A1

  公开（公告）日：1993-04-13

  Compounds of Formula I: ##STR1## in which Z is CH.sub.2 or C.dbd.O; X and Y are independently selected from hydrogen, halogen, hydroxy, lower alkoxy, lower alkyl, nitro, amino, aminocarbonyl, (lower alkyl)amino, di(lower alkyl)amino and (lower alkanoyl)amino; and R.sup.1 is a group selected from Formulae (a), (b), (c) (d) and (e): ##STR2## in which p is 0 or 1; n is 1, 2 or 3; R.sup.2 is hydrogen, lower alkyl, C.sub.3-8 cycloalkyl, C.sub.3-8 cycloalkyl-C.sub.12 alkyl, or a group R.sup.6 -C.sub.1-2 alkyl in which R.sup.6 is thienyl, pyrrolyl or furyl optionally substituted by one or two substituents selected from lower alkyl, lower alkoxy, trifluoromethyl or halogen, or is phenyl optionally substituted by one or two substituents selected from C.sub.1-4 alkoxy, trifluoromethyl, halogen, nitro, carboxy, esterified carboxy, and C.sub.1-4 alkyl optionally further substituted by hydroxy, C.sub.1-4 alkoxy, carboxy, esterified carboxy or in vivo hydrolyzable acyloxy; each R.sup.3 is independently selected from hydrogen, hydroxy, alkyl and alkoxy; each R.sup.4 is independently hydrogen or alkyl; and R.sup.5 is hydrogen, lower alkyl, C.sub.3-8 cycloalkyl, C.sub.3-8 cycloalkyl-C.sub.1-2 alkyl, alkenyl, alkynyl or a group R.sup.7 -C.sub.1-3 alkyl in which R.sup.7 is phenyl or phenoxy optionally substituted by one or two substituents selected from C.sub.1-4 alkoxy, trifluoromethyl, halogen, nitro, carboxy, esterified carboxy, and C.sub.1-4 alkyl optionally further substituted by hydroxy, C.sub.1-4 alkoxy, carboxy, esterified carboxy or in vivo hydrolyzable acyloxy; and the pharmaceutically acceptable salts, individual isomers, mixtures of isomers, processes for preparation, compositions, and methods of use thereof.

  化合物的化学式I：##STR1## 其中Z为CH.sub.2或C.dbd.O；X和Y分别选自氢、卤素、羟基、低烷氧基、低烷基、硝基、氨基、氨基甲酰、(低烷基)氨基、二(低烷基)氨基和(低脂肪酰)氨基；R.sup.1为从式(a)、(b)、(c)、(d)和(e)中选择的基团：##STR2## 其中p为0或1；n为1、2或3；R.sup.2为氢、低烷基、C.sub.3-8环烷基、C.sub.3-8环烷基-C.sub.12烷基，或R.sup.6-C.sub.1-2烷基，其中R.sup.6为噻吩基、吡咯基或呋喃基，可选择地被一个或两个选自低烷基、低烷氧基、三氟甲基或卤素的取代基取代，或者为苯基，可选择地被一个或两个选自C.sub.1-4烷氧基、三氟甲基、卤素、硝基、羧基、酯化羧基和C.sub.1-4烷基的取代基取代，可选择地进一步被羟基、C.sub.1-4烷氧基、羧基、酯化羧基或体内可水解的酰氧基取代；每个R.sup.3独立地选自氢、羟基、烷基和烷氧基；每个R.sup.4独立地选自氢或烷基；R.sup.5为氢、低烷基、C.sub.3-8环烷基、C.sub.3-8环烷基-C.sub.1-2烷基、烯基、炔基或R.sup.7-C.sub.1-3烷基，其中R.sup.7为苯基或苯氧基，可选择地被一个或两个选自C.sub.1-4烷氧基、三氟甲基、卤素、硝基、羧基、酯化羧基和C.sub.1-4烷基的取代基取代，可选择地进一步被羟基、C.sub.1-4烷氧基、羧基、酯化羧基或体内可水解的酰氧基取代；以及其药学上可接受的盐、单体异构体、异构体混合物、制备方法、组合物和使用方法。