(3R)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-7,8-dimethoxy-2-((2S)-2-methoxymethylpyrrolidin-1-yl)-3,4-dihydro-2H-isoquinolin-1-one | 870282-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (3R)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-7,8-dimethoxy-2-((2S)-2-methoxymethylpyrrolidin-1-yl)-3,4-dihydro-2H-isoquinolin-1-one
• 英文别名: (3R)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-7,8-dimethoxy-2-[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-3,4-dihydroisoquinolin-1-one
• CAS: 870282-69-2
• 化学式: C₂₅H₃₂N₂O₆
• 分子量: 456.539
• InChiKey: JBSZCOWHZXWZHH-RBUKOAKNSA-N

物化性质

• 沸点：
  585.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-7,8-dimethoxy-2-((2S)-2-methoxymethylpyrrolidin-1-yl)-3,4-dihydro-2H-isoquinolin-1-one 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.02h， 以82%的产率得到(3R)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-7,8-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过串联1,2-加成/环化反应不对称合成四氢巴马汀

  摘要：

  描述了四氢巴马汀（2）（ee = 98％）的两种对映体的对映选择性合成，这是一种天然的生物碱，属于四氢小ber碱家族。此总合成的关键步骤基于我们的串联1,2-加成/闭环方法，该方法使用锂化的甲基苯甲酰胺和苯甲醛SAMP或RAMP hydr作为底物。研究了从2-取代的苯甲醛SAMP azo开始形成N-和3-取代的二氢异喹诺酮的初始途径，但是尽管获得了高非对映选择性，但收率却令人失望。在我们随后的合成策略中，2,3-二甲氧基-6-甲基苯甲酰胺6和3,4-二甲氧基苯甲醛SAMP或RAMP 19考虑到一步建立的复杂功能，得到的二氢异喹诺酮类化合物20具有非对映异构体高纯度（de≥96％）和合理的收率（54-55％）。在同一步骤中进行手性助剂N-N键的裂解和酰胺部分羰基的还原，并通过用各种亲电试剂处理将所得的四氢异喹啉22（ee = 99％）进行N-官能化，以进行研究。 Pummerer，Fried

  DOI：

  10.1021/jo051554t
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-amino-2-(methoxymethyl)pyrrolidine 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (3R)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-7,8-dimethoxy-2-((2S)-2-methoxymethylpyrrolidin-1-yl)-3,4-dihydro-2H-isoquinolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过串联1,2-加成/环化反应不对称合成四氢巴马汀

  摘要：

  描述了四氢巴马汀（2）（ee = 98％）的两种对映体的对映选择性合成，这是一种天然的生物碱，属于四氢小ber碱家族。此总合成的关键步骤基于我们的串联1,2-加成/闭环方法，该方法使用锂化的甲基苯甲酰胺和苯甲醛SAMP或RAMP hydr作为底物。研究了从2-取代的苯甲醛SAMP azo开始形成N-和3-取代的二氢异喹诺酮的初始途径，但是尽管获得了高非对映选择性，但收率却令人失望。在我们随后的合成策略中，2,3-二甲氧基-6-甲基苯甲酰胺6和3,4-二甲氧基苯甲醛SAMP或RAMP 19考虑到一步建立的复杂功能，得到的二氢异喹诺酮类化合物20具有非对映异构体高纯度（de≥96％）和合理的收率（54-55％）。在同一步骤中进行手性助剂N-N键的裂解和酰胺部分羰基的还原，并通过用各种亲电试剂处理将所得的四氢异喹啉22（ee = 99％）进行N-官能化，以进行研究。 Pummerer，Fried

  DOI：

  10.1021/jo051554t