1,4-Bis[4-(4-fluorophenyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridin-1-yl]butane | 154773-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-Bis[4-(4-fluorophenyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridin-1-yl]butane
• 英文别名: 4-(4-fluorophenyl)-1-[4-[4-(4-fluorophenyl)-3,6-dihydro-2H-pyridin-1-yl]butyl]-3,6-dihydro-2H-pyridine
• CAS: 154773-00-9
• 化学式: C₂₆H₃₀F₂N₂
• 分子量: 408.534
• InChiKey: ZQBIICSIGXSFSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ammonium hydroxide 、 1,4-bis(4-oxopiperidin-1-yl)butane 、 对溴氟苯 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 生成 1,4-Bis[4-(4-fluorophenyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridin-1-yl]butane
  参考文献：
  名称：

  Dimeric piperidine, tetrahydropyridine and piperazine derivatives

  摘要：

  该主题发明描述了具有一般式I的新型双聚体4-苯基哌啶、4-苯基-1,2,3,6-四氢吡啶或4-苯基哌嗪化合物或二聚螺环哌啶化合物：其中n为1-5；R^1至R^4分别选择自氢、卤素、C.sub.1-6烷基、C.sub.1-6烷氧基、羟基、C.sub.1-6烷硫基、C.sub.1-6烷基磺酰基、C.sub.1-6烷基或二-(C.sub.1-6烷基)氨基、氰基、三氟甲基、硝基、三氟甲硫基或三氟甲基磺酰氧基；R^5和R^6独立地为氢或C.sub.1-6烷基；X为O、S、SO、SO.sub.2、CO或(CH.sub.2).sub.m，其中m为0或1，或X为NR^7，R^7为H、C.sub.1-6烷基、环烷基、环烷基烷基、苯基或苯基烷基，或X为CR^8R^9，其中R^8和R^9独立选择自羟基和R^7下定义的取代基，任何苯基均可选择性地取代一个或多个取代基，所述取代基选择自卤素、C.sub.1-6烷基、C.sub.1-6烷氧基、羟基、C.sub.1-6烷硫基、C.sub.1-6烷基磺酰基、C.sub.1-6烷基或二(C.sub.1-6烷基)氨基、氰基、三氟甲基或三氟甲硫基；Z^1为O、S、(CH.sub.2).sub.q，q为1,2或3，或Z^1为CH.sub.2O、CH.sub.2S、CH.sub.2CH.sub.2O、CH.sub.2CH.sub.2S、CH.dbd.CH、CH.dbd.CHCH.sub.2、CH.sub.2OCH.sub.2CH.sub.2SCH.sub.2、CH.dbd.CH-O或CH.dbd.CH-S；Z^2为O、S或(CH.sub.2).sub.p，p为0或1，但Z^1不得为O、S或(CH.sub.2).sub.q，其中q为1，当Z^2为(CH.sub.2).sub.p，其中p为0；或其酸盐。这些化合物是有效的σ受体配体，因此可用于治疗焦虑、精神病、癫痫、惊厥、运动障碍、运动障碍、遗忘症、脑血管疾病、老年型阿尔茨海默病或帕金森病。

  公开号：

  US05658921A1

文献信息

• DIMERIC PIPERIDINE, TETRAHYDROPYRIDINE AND PIPERAZINE DERIVATIVES
  申请人：H. LUNDBECK A/S

  公开号：EP0649407B1

  公开（公告）日：1998-08-05
• US5658921A
  申请人：——

  公开号：US5658921A

  公开（公告）日：1997-08-19
• US6090808A
  申请人：——

  公开号：US6090808A

  公开（公告）日：2000-07-18
• Dimeric piperidine, tetrahydropyridine and piperazine derivatives
  申请人：H. Lundbeck A/S

  公开号：US05658921A1

  公开（公告）日：1997-08-19

  The subject invention describes Novel dimer 4-phenylpiperidine, 4-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine, or 4-phenylpiperazine compounds or dimeric spirocyclic piperidine compounds having the general Formula I: ##STR1## wherein n is 1-5; R.sup.1 to R.sup.4 are independently selected from hydrogen, halogen, C.sub.1-6 alkyl, C.sub.1-6 alkoxy, hydroxy, C.sub.1-6 alkylthio, C.sub.1-6 alkylsulfonyl, C.sub.1-6 alkyl- or di-(C.sub.1-6 alkyl)amino, cyano, trifluoromethyl, nitro, trifluoromethylthio or trifluoromethylsulfonyloxy; R.sup.5 and R.sup.6 are independently hydrogen, or C.sub.1-6 alkyl; X is O, S, SO, SO.sub.2, CO or (CH.sub.2).sub.m, m being 0 or 1, or X is NR.sup.7, R.sup.7 being H, C.sub.1-6 alkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, phenyl, or phenylalkyl, or X is CR.sup.8 R.sup.9, wherein R.sup.8 and R.sup.9 are independently selected from the group consisting of hydroxy and the substituents defined under R.sup.7, any phenyl group being optionally substituted with one or more substituents selected from halogen, C.sub.1-6 alkyl, C.sub.1-6 alkoxy, hydroxy, C.sub.1-6 alkylthio, C.sub.1-6 alkylsulfonyl, C.sub.1-6 alkyl or di(C.sub.1-6 alkyl)amino, cyano, trifluoromethyl or trifluoromethylthio; and Z.sup.1 is O, S, (CH.sub.2).sub.q, q being 1,2 or 3, or Z.sup.1 is CH.sub.2 O, CH.sub.2 S, CH.sub.2 CH.sub.2 O, CH.sub.2 CH.sub.2 S, CH.dbd.CH, CH.dbd.CHCH.sub.2, CH.sub.2 OCH.sub.2 CH.sub.2 SCH.sub.2, CH.dbd.CH--O, or CH.dbd.CH--S; and Z.sup.2 is O, S or (CH.sub.2).sub.p, p being 0 or 1, with the proviso that Z.sup.1 may not be O, S or (CH.sub.2).sub.q, wherein q is 1 when Z.sup.2 is (CH.sub.2).sub.p wherein p is 0; or an acid addition salt thereof. These compounds are potent sigma receptor ligands thus being useful for the treatment of anxiety, psychosis, epilepsy, convulsion, movement disorders, motor disturbances, amnesia, cerebrovascular diseases senile dementia of the Alzheimer type or Parkinson's disease.

  该主题发明描述了具有一般式I的新型双聚体4-苯基哌啶、4-苯基-1,2,3,6-四氢吡啶或4-苯基哌嗪化合物或二聚螺环哌啶化合物：其中n为1-5；R^1至R^4分别选择自氢、卤素、C.sub.1-6烷基、C.sub.1-6烷氧基、羟基、C.sub.1-6烷硫基、C.sub.1-6烷基磺酰基、C.sub.1-6烷基或二-(C.sub.1-6烷基)氨基、氰基、三氟甲基、硝基、三氟甲硫基或三氟甲基磺酰氧基；R^5和R^6独立地为氢或C.sub.1-6烷基；X为O、S、SO、SO.sub.2、CO或(CH.sub.2).sub.m，其中m为0或1，或X为NR^7，R^7为H、C.sub.1-6烷基、环烷基、环烷基烷基、苯基或苯基烷基，或X为CR^8R^9，其中R^8和R^9独立选择自羟基和R^7下定义的取代基，任何苯基均可选择性地取代一个或多个取代基，所述取代基选择自卤素、C.sub.1-6烷基、C.sub.1-6烷氧基、羟基、C.sub.1-6烷硫基、C.sub.1-6烷基磺酰基、C.sub.1-6烷基或二(C.sub.1-6烷基)氨基、氰基、三氟甲基或三氟甲硫基；Z^1为O、S、(CH.sub.2).sub.q，q为1,2或3，或Z^1为CH.sub.2O、CH.sub.2S、CH.sub.2CH.sub.2O、CH.sub.2CH.sub.2S、CH.dbd.CH、CH.dbd.CHCH.sub.2、CH.sub.2OCH.sub.2CH.sub.2SCH.sub.2、CH.dbd.CH-O或CH.dbd.CH-S；Z^2为O、S或(CH.sub.2).sub.p，p为0或1，但Z^1不得为O、S或(CH.sub.2).sub.q，其中q为1，当Z^2为(CH.sub.2).sub.p，其中p为0；或其酸盐。这些化合物是有效的σ受体配体，因此可用于治疗焦虑、精神病、癫痫、惊厥、运动障碍、运动障碍、遗忘症、脑血管疾病、老年型阿尔茨海默病或帕金森病。