4-[2-[(2-thienylmethyl)amino]ethyl]benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[2-[(2-thienylmethyl)amino]ethyl]benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-{2-[(2-Thienylmethyl)amino]ethyl}benzenesulfonamide；4-[2-(thiophen-2-ylmethylamino)ethyl]benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₂S₂
• 分子量: 296.414
• InChiKey: CKENRSWSAPAZNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[2-[(2-thienylmethyl)amino]ethyl]benzenesulfonamide 、 D-生物素 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以67 %的产率得到(3aS,4S,6aR)-5-{N-[[4-(aminosulfonyl)phenyl]ethyl]-2-oxohexahydro-N-(2-thienylmethyl)-1-H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl}pentanamide
  参考文献：
  名称：

  包含生物素部分的磺酰胺的设计和合成：碳酸酐酶抑制作用、抗增殖活性和分子模型研究

  摘要：

  磺胺类药物是一类重要的经典碳酸酐酶 (CA、EC 4.2.1.1) 抑制剂。在此，我们完成了生物素与大量磺酰胺基序的缀合，目的是在体外测试它们作为人碳酸酐酶 (hCA) 同工型 I 和 II（胞质同工酶）以及 hCA IX 和 XII 的抑制剂。跨膜、肿瘤相关酶）。大多数这些新合成的化合物表现出令人感兴趣的抑制特性，其活性在纳摩尔范围内。SLC-0111 中也发现了 4-FC 6 H 4部分的存在，对肿瘤相关缺氧诱导的 hCA 同工型 XII 具有出色的选择性，抑制常数 (K I ) 为 4.5 nM。2-萘基衍生物是最有效的 hCA IX 抑制剂 (K I = 6.2 nM)，比 AAZ (K I = 25 nM) 强 4 倍， 且选择性非常好。选择一些化合物对一组 3 种人类肿瘤细胞系进行抗增殖活性测试，其中一种化合物对胶质母细胞瘤、三阴性乳腺癌和胰腺癌细胞系显示出抗增殖活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2023.117467