N-(2-(3,4,5-trimethoxyphenethyl))piperazine | 93847-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(3,4,5-trimethoxyphenethyl))piperazine
• 英文别名: 1-(2-[3,4,5trimethoxyphenyl]ethyl)piperazine；2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-ethyl-piperazine；1-(2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)eth-1-yl)piperazine；3,4,5-trimethoxyphenethylpiperazine；1-[2-(3,4,5-Trimethoxyphenyl)ethyl]piperazine
• CAS: 93847-87-1
• 化学式: C₁₅H₂₄N₂O₃
• 分子量: 280.367
• InChiKey: ZFFRVLXIDXMTQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.062±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(3,4,5-trimethoxyphenethyl))piperazine 、 3-acetyl-2-<2-(4-bromobutoxy)-5-methoxyphenyl>benzothiazoline 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以51%的产率得到3-Acetyl-2-[2-[4-[4-[2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethyl]-piperazinyl]butoxy]-5-methoxyphenyl]benzothiazoline
  参考文献：
  名称：

  新型钙拮抗剂。苯并噻唑啉衍生物的合成及其构效关系研究。

  摘要：

  研究了一系列具有苯并噻唑啉骨架的新型化合物的相对于Ca2 +拮抗活性的结构活性关系（SAR）。作为测试化合物，合成了3-酰基-2-芳基苯并噻唑啉的类似物（3）。苯并噻唑啉衍生物（3）比相应的噻唑烷衍生物（2）具有更高的Ca2 +拮抗活性。研究了取代基R1-R4，氨基烷氧基和R2的取代位置以及亚甲基链的长度对生物活性的影响。化合物4 [3-乙酰基-2- [5-甲氧基-2- [4- [N-甲基-N-（3,4,5-三甲氧基苯乙基）氨基]丁氧基]苯基]苯并噻唑啉盐酸盐]显示出有效的Ca2 +拮抗活性体外对Langendorff灌注兔心脏中Na +向内快速通道和Ca2 +向内缓慢通道的双重抑制。

  DOI：

  10.1021/jm00400a006

文献信息

• Benzothiazinone derivatives, and pharmaceuticals containing them
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US05025010A1

  公开（公告）日：1991-06-18

  A description is given of compounds I ##STR1## with R(1) equal to H, alkyl, alkoxy, Hal, NO.sub.2, OH, acetamido or amino; R(2) equal to H, alk(en)yl or phenylalkyl; R(3) equal to H, (cyclo)alk(en)yl(alkyl), phenyl or phenylalkyl; R(4) equal to H, alkyl, alkoxy, Hal CF.sub.3, NO.sub.2, OH, acetamido or amino; A equal to --C.tbd.C-- or --CH.dbd.CH--; R(5) equal to various amines; m and n equal to 1-3; and their salts. Preparation processes are also described. Compounds I are excellent calcium agonists or calcium antagonists. They also act to regulate the blood glucose.

  描述了化合物I（##STR1##）其中R(1)等于H、烷基、烷氧基、卤素、NO.sub.2、OH、乙酰胺或氨基；R(2)等于H、烯丙基或苯甲基；R(3)等于H、（环）烯丙基（烷基）、苯基或苯甲基；R(4)等于H、烷基、烷氧基、卤素CF.sub.3、NO.sub.2、OH、乙酰胺或氨基；A等于--C.tbd.C--或--CH.dbd.CH--; R(5)等于各种胺；m和n等于1-3；以及它们的盐。还描述了制备过程。化合物I是极好的钙激动剂或钙拮抗剂。它们还作用于调节血糖。
• Alkoxyphenylindolinone derivatives, medicaments containing them and
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US04882329A1

  公开（公告）日：1989-11-21

  Calcium antagonists of the formula ##STR1## with R(1), R(2), R(3) and R(4) being, inter alia, H, alkyl, alkoxy, halogen, in some cases phenyl; m being 1-4; n being 0-3; X being CH.sub.2, O, S, CO, CHOH or CR.sub.2, and R(5) being various groups containing nitrogen atoms, are described. They are obtained by reaction of compounds II which are likewise new and which contain in place of R(5) a leaving group Y (Cl, Br, I) with the appropriate (cyclic) amino compound. Another synthesis comprises reaction of the appropriate indolinone derivative IV which has a non-etherified hydroxyl group with a side chain which contains a terminal leaving group Z (Cl, Br, I) in the presence of a base. Furthermore, indolinone derivatives VI with an ether side chain with a terminal epoxide group can be reacted with (cyclic) amines to give compounds I.

  描述了一种化学公式为##STR1##的钙拮抗剂，其中R(1)、R(2)、R(3)和R(4)为H、烷基、烷氧基、卤素，有时为苯基；m为1-4；n为0-3；X为CH.sub.2、O、S、CO、CHOH或CR.sub.2，R(5)为含氮原子的各种基团。它们通过化合物II的反应获得，这些化合物同样是新化合物，其中R(5)的位置含有一个离去基团Y（Cl、Br、I），并与适当的（环状）氨基化合物发生反应。另一种合成方法包括将具有未醚化羟基的适当吲哚酮衍生物IV与含有终端离去基团Z（Cl、Br、I）的侧链在碱存在下反应。此外，具有含有终端环氧基团的醚侧链的吲哚酮衍生物VI可与（环状）胺反应，得到化合物I。
• Dihydroquinolinone derivatives, processes for their preparation,
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US04778793A1

  公开（公告）日：1988-10-18

  Compounds of the formula I ##STR1## where R(1), R(2), R(3), R(4) and R(5) are, inter alia, hydrogen and alkyl, m is 1-4, n is 0 or 1, p is 0-4 and R(6) is identical or different dialkylamine derivatives, and salts thereof, have a calcium-antagonistic action. They are obtained by reacting corresponding amines with a compound II which carries, on the side chain, a leaving group which can be displaced nucleophilically, or from a hydroxyphenyl-dihydroquinolin-2-one compound by reaction with a corresponding side chain compound which has a leaving group which can be displaced nucleophilically.

  公式I的化合物##STR1##其中R（1）、R（2）、R（3）、R（4）和R（5）等为氢原子和烷基，m为1-4，n为0或1，p为0-4，R（6）为相同或不同的双烷基衍生物，以及它们的盐，具有钙拮抗作用。它们是通过将相应的胺与化合物II反应得到的，化合物II在侧链上携带能够被亲核取代的离去基，或者通过与具有能够被亲核取代的离去基的相应侧链化合物反应而来自羟基苯基二氢喹啉-2-酮化合物。
• [EN] NOVEL AROMATIC PIPERAZINES DERIVED FROM SUBSTITUTED CYCLOAZANES, METHOD FOR PREPARING SAME, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS, AND USE THEREOF AS DRUGS<br/>[FR] NOUVELLES PIPERAZINES AROMATIQUES DERIVEES DE CYCLOAZANES SUBSTITUES, AINSI QUE LEUR PROCEDE DE PREPARATION, LES COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES ET LEUR UTILISATION COMME MEDICAMENTS
  申请人：PIERRE FABRE MEDICAMENT

  公开号：WO1997028141A1

  公开（公告）日：1997-08-07

  (EN) Compounds of formula (I), wherein R1 is hydrogen or straight or branched C1-6 alkyl, Z2 is O, NH, CH2O or CH2NH, each of R2 and R3, which are the same or different, is hydrogen or a group selected from straight or branched alkyl, alkoxy, thioether, nitrile, trifluoromethyl or halogen (F, Cl, Br, I), or, when they are adjacent, R2 and R3, taken together, form a 5- or 6-membered ring in order to form, e.g., naphthyl, tetrahydronaphthyl, benzopyrane or benzodioxane, X-Y is NCH2, CH-CH2, C=CH, N or NCH2CH2, and Z1 is -(CH2)n, -(CH2)n CO-, -CO-, -CO(CH2)n-, -SO2-, -SO2(CH2)n-, -O(CH2)n-, -O(CH2)nCO-, -OCO-, -NH(CH2)n-, -NH(CH2)nCO-, -NHCO-, -NHCO(CH2)n-, -NH(CH2)nSO2-, -NHSO2-, -NHSO2(CH2)n-, -CH=CHCO-, -CCCO- -(CH2)nSO2-, -O(CH2)nSO2-.(FR) La présente invention concerne les composés de formule (I) dans laquelle: R1 représente un hydrogène ou un alkyle linéaire ou ramifié comprenant de 1 à 6 atomes de carbone, Z2 représente O, NH, CH2O ou CH2NH, R2 et R3 identiques ou différents représentent un hydrogène ou un groupe choisi parmi un alkyle linéaire ou ramifié, un alcoxy, thioéther, nitrile, trifluorométhyle ou halogène (F, Cl, Br, I), ou, R2 et R3, lorsqu'ils sont adjacents, pris ensemble, forment un cycle à 5 ou 6 chaînons de façon à constituer par exemple un naphtyle, un tétrahydronaphtyle, un benzopyrane ou un benzodioxane, X-Y représente NCH2, CH-CH2, C=CH, N ou NCH2CH2, Z1 représente -(CH2)n, -(CH2)n CO-, -CO-, -CO(CH2)n-, -SO2-, -SO2(CH2)n-, -O(CH2)n-, -O(CH2)nCO-, -OCO-, -NH(CH2)n-, -NH(CH2)nCO-, -NHCO-, -NHCO(CH2)n-, -NH(CH2)nSO2-, -NHSO2-, -NHSO2(CH2)n-, -CH=CHCO-, -CCCO- -(CH2)nSO2-, -O(CH2)nSO2-.

  化合物的化学式为(I)，其中R1为氢或直链或支链C1-6烷基，Z2为O、NH、CH2O或 NH，R2和R3均为氢或从直链或支链烷基、烷氧基、硫醚、腈、三氟甲基或卤素（F、Cl、Br、I）中选择的基团，或者当它们相邻时，R2和R3共同形成一个5-或6-成员的环，例如萘基、四氢萘基、苯并吡喃或苯并二氧杂环，X-Y为N 、CH-CH2、C=CH、N或N ，Z1为-( )n、-( )n CO-、-CO-、-CO( )n-、-SO2-、-SO2( )n-、-O( )n-、-O( )nCO-、-OCO-、-NH( )n-、-NH( )nCO-、-NHCO-、-NHCO( )n-、-NH( )nSO2-、-NHSO2-、-NHSO2( )n-、-CH=CHCO-、-CCCO-、-( )nSO2-、-O( )nSO2-。
• Indole carboxamides
  申请人：Roussel-Uclaf

  公开号：US05380722A1

  公开（公告）日：1995-01-10

  Novel indole-carboxamides of the formula ##STR1## and their non-toxic pharmaceutically acceptable acid addition salts having remarkable anti-arrhytmic properties.

  这是一种具有显著抗心律失常特性的新型吲哚羧酰胺化合物及其无毒的药用酸盐，化学式为##STR1##。