(-)-(2S,5R)-9-<2-(hydroxymethyl)-1,3-oxathiolan-5-yl>hypoxanthine | 149819-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (-)-(2S,5R)-9-<2-(hydroxymethyl)-1,3-oxathiolan-5-yl>hypoxanthine
• 英文别名: 9-(2-(Hydroxymethyl)-1,3-oxathiolan-5-yl)hypoxanthine；9-[(2S,5R)-2-(hydroxymethyl)-1,3-oxathiolan-5-yl]-1H-purin-6-one
• CAS: 149819-61-4
• 化学式: C₉H₁₀N₄O₃S
• 分子量: 254.269
• InChiKey: NWAMVXFWUIMGLW-RITPCOANSA-N

物化性质

• 沸点：
  721.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)(2S,5R)-6-chloro-9-<2-(hydroxymethyl)-1,3-oxathiolan-5-yl>purine 在 sodium methylate 、 2-巯基乙醇 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到(-)-(2S,5R)-9-<2-(hydroxymethyl)-1,3-oxathiolan-5-yl>hypoxanthine
  参考文献：
  名称：

  β-D-（2S，5R）-和α-D-（2S，5S）-1,3-氧杂硫杂环戊基核苷作为潜在抗HIV药物的结构活性关系。

  摘要：

  合成了具有天然核苷构型的β-D-（2S，5R）-和α-D-（2S，5S）-1,3-氧杂硫基丙基嘧啶和-嘌呤核苷，并针对人外周血单核（PBM）中的HIV-1进行了评估） 细胞。由D-甘露糖或D-半乳糖合成了用于合成各种核苷的关键中间体14。乙酸盐14与胸腺嘧啶，尿嘧啶，胞嘧啶和5-取代的尿嘧啶和胞嘧啶的缩合得到各种嘧啶核苷。乙酸酯14也与6-氯嘌呤和6-氯-2-氟嘌呤缩合，将其转化为各种嘌呤核苷。就胸腺嘧啶，尿嘧啶和5-取代的尿嘧啶衍生物而言，除5-氟尿嘧啶（α-异构体）衍生物55以外，大多数化合物均未表现出任何显着的抗HIV活性。在5-取代的胞嘧啶类似物中，发现5-溴胞嘧啶衍生物（β-异构体）68是最有效的抗HIV药物。在嘌呤衍生物的情况下，肌苷类似物（β-异构体）78被发现是6-取代嘌呤中最有效的抗HIV药物，而2-氨基-6-氯嘌呤衍生物（β-异构体）90显示最多。 2,6-二取代嘌呤系

  DOI：

  10.1021/jm00070a006

文献信息

• US6350753B1
  申请人：——

  公开号：US6350753B1

  公开（公告）日：2002-02-26