2-ethoxycarbonylmethylenequinolizidine | 39143-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹嗪类
• 英文名称: 2-ethoxycarbonylmethylenequinolizidine
• 英文别名: Octahydro-2H-chinolizin-Δ^2,α-essigsaeureethylester；Ethyl 2-(1,3,4,6,7,8,9,9a-octahydroquinolizin-2-ylidene)acetate
• CAS: 39143-94-7
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₂
• 分子量: 223.315
• InChiKey: YRFRZXBXYSRPSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.5±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethoxycarbonylmethylenequinolizidine 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以95%的产率得到2H-Quinolizine-2-acetic acid, octahydro-, ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  氮杂双环吲哚酯作为有效的5-HT4受体拮抗剂。

  摘要：

  描述了一系列氮杂双环吲哚酯的合成，并且其效力被报道为5-HT 4受体拮抗剂。通过制备相应的恶嗪基[3,2-a]吲哚酯对最有效的化合物（19）进行优化，得到34，在豚鼠远端结肠纵肌肌间神经丛制剂中的pIC50为9.5。

  DOI：

  10.1016/0968-0896(96)00037-5
• 作为产物：
  描述：

  octahydro-2H-quinolizine-2-one 、 磷酰基乙酸三乙酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 生成 2-ethoxycarbonylmethylenequinolizidine
  参考文献：
  名称：

  氮杂双环吲哚酯作为有效的5-HT4受体拮抗剂。

  摘要：

  描述了一系列氮杂双环吲哚酯的合成，并且其效力被报道为5-HT 4受体拮抗剂。通过制备相应的恶嗪基[3,2-a]吲哚酯对最有效的化合物（19）进行优化，得到34，在豚鼠远端结肠纵肌肌间神经丛制剂中的pIC50为9.5。

  DOI：

  10.1016/0968-0896(96)00037-5

文献信息

• QUINOLIZIDINES WITH CALCIUM CHANNEL ANTAGONISTIC ACTIVITY
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP0710237A1

  公开（公告）日：1996-05-08
• [EN] QUINOLIZIDINES WITH CALCIUM CHANNEL ANTAGONISTIC ACTIVITY<br/>[FR] QUINOLIZIDINES A ACTIVITE ANTAGONISTE DES CANAUX A CALCIUM
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：WO1995003302A1

  公开（公告）日：1995-02-02

  (EN) Known and novel azabicyclic derivatives of formula (I) such as quinolizidines with calcium channel antagonist activity, in which: p, and q each independently represent an integer from 3 to 5; n is 0 to 6; m is 0 to 6; A is a bond, -CH=CH-, -C$m(Z)C-, oxygen, sulphur or NR1; R1 is hydrogen, C1-8alkyl or phenylC1-4alkyl; and Ar is aryl or heteroaryl, each of which may be optionally substituted; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, for the manufacture of a medicament for the treatment of disorders wherein a calcium channel antagonist is indicated and novel compound of formula (IA), in which: p and q each independently represent aninteger form 3 to 5; A is a bond, -CH=CH-, -C$m(Z)C-, oxygen, sulphur or NR1; R1 is hydrogen, C1-8alkyl or phenylC1-4alkyl; na is 0 to 6 and ma is 0 to 6 such that the length of the chain (CH2)naA(CH2)ma is at least 2 atoms when A is other than S or a bond and is at least 3 atoms when A is S or a bond; and Ar is aryl or heteroaryl, each of which may be optionally substituted, with a provisos that: a) when A is a bond the group -(CH2)naA(CH2)ma is not $g(a) to the azabicyclic nitrogen atom; b) when A is oxygen, p and q are both 3 or both 4, na is 0 to 6 and ma is zero or 1 then Ar is not unsubstituted phenyl; and c) when A is NH, p and q do not both represent 4.(FR) Nouveaux dérivés azabicycliques connus, par exemple des quinolizidines à activité antagoniste des canaux à calcium, répondant à la formule (I), dans laquelle p et q, indépendamment l'un de l'autre, sont un entier compris entre 3 et 5, n est compris entre 0 et 6; m est compris entre 0 et 6; A représente une liaison, -CH=CH-, -C$m(Z)C-, oxygène, soufre ou NR1; R1 représente hydrogène, alkyle C1-8 ou phénylalkyle C1-4; et Ar représente aryle ou hétéroaryle dont chacun est éventuellement substitué; ou leur sel pharmaceutiquement acceptable; pour la fabrication d'un médicament destiné au traitement des pathologies où un antagoniste des canaux à calcium est indiqué; et nouveau composé répondant à la formule (IA), dans laquelle p et q, indépendamment l'un de l'autre, sont un entier compris entre 3 et 5; A représente une liaison, -CH=CH-, -C$m(Z)C-, oxygène, soufre ou NR1; R1 représente hydrogène, alkyle C1-8 ou phénylalkyle C1-4; na est compris entre 0 et 6 et ma est compris entre 0 et 6, de sorte que la longueure de la chaîne (CH2)naA(CH2)ma soit d'au moins 2 atomes lorsque A ne représente ni S ni une liaison, et qu'elle soit d'au moins 3 atomes lorsque A représente S ou une liaison; et Ar représente aryle ou hétéroaryle dont chacun est éventuellement substitué; à condition que a) lorsque A représente une liaison, le groupe -(CH2)naA(CH2)ma n'est pas l'$g(a) de l'atome d'azote azabicyclique; b) lorsque A représente oxygène, qu'à la fois p et q représentent 3 ou 4, que na est compris entre 0 et 6 et que ma est 0 ou 1, alors Ar ne représente pas phényle substitué; et c) lorsque A représente NH, p et q ne sont pas simultanément 4.
• Azabicyclic indole esters as potent 5-HT4 receptor antagonists
  作者：Paul A. Wyman、Laramie M. Gaster、Frank D. King、Jonathon M. Sutton、Elizabeth S. Ellis、Kay A. Wardle、Timothy J. Young

  DOI：10.1016/0968-0896(96)00037-5

  日期：1996.2

  The synthesis of a series of azabicyclic indole esters is described and their potency reported as 5-HT4 receptor antagonists. Optimization of the most potent compound (19) by preparing the corresponding oxazino[3,2-a]indole ester afforded 34, which had a pIC50 of 9.5 in the guinea pig distal colon longitudinal muscle myenteric plexus preparation.

  描述了一系列氮杂双环吲哚酯的合成，并且其效力被报道为5-HT 4受体拮抗剂。通过制备相应的恶嗪基[3,2-a]吲哚酯对最有效的化合物（19）进行优化，得到34，在豚鼠远端结肠纵肌肌间神经丛制剂中的pIC50为9.5。