(Z)-4-(9-anthrylmethylene)-2-phenyl-5(4H)-oxazolone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: (Z)-4-(9-anthrylmethylene)-2-phenyl-5(4H)-oxazolone
• 英文别名: 4H-Oxazol-5-one, 4-anthracen-9-ylmethylene-2-phenyl-；(4Z)-4-(anthracen-9-ylmethylidene)-2-phenyl-1,3-oxazol-5-one
• 化学式: C₂₄H₁₅NO₂
• 分子量: 349.389
• InChiKey: AROMXMLHLSEAAI-JCMHNJIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-(9-anthrylmethylene)-2-phenyl-5(4H)-oxazolone 、 sodium (S)-L-alaninate 生成 (2R)-2-[[(Z)-3-anthracen-9-yl-2-benzamidoprop-2-enoyl]amino]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  IKEDA, SATORU;YAMAGISHI, TAKAMICHI;YAMAGUCHI, MOTOWO;HIDA, MITSUHIKO, CHEM. EXPRESS., 5,(1990) N, C. 29-32

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  马尿酸 、 9-蒽甲醛 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 生成 (Z)-4-(9-anthrylmethylene)-2-phenyl-5(4H)-oxazolone
  参考文献：
  名称：

  通过光诱导电子转移引发的N-酰基-α-脱氢芳基丙氨酸烷基酯的环化反应，优先形成顺式-4,5-二氢恶唑衍生物

  摘要：

  从机理和合成的观点出发，研究了极性溶剂中烷基，芳基和酰基取代基对标题化合物（1）的光诱导电子转移引发的环化反应的影响。的照射（ż） - 1在含有三乙胺（TEA）的甲醇被发现，定量得到顺式-和反式-4,5-二氢恶唑衍生物（顺式- 2和反式- 2）。除了热力学考虑为对发光强度的电子转移和荧光猝灭在TEA，酰基和芳基取代基效应的存在和光反应1证实了形成（E）-芳基亚甲基自由基阴离子和（E）-N-酰基自由基阴离子中间体的连续电子转移反应的参与。还证实了后者中间体的环化最终导致2。这样的发现为选择性的基础顺- 2大大随的烷基和芳基取代基的空间体积增加1，可以得出结论，在的环化双基中间，前体的这些取代基对氢移的空间位阻2负责该中间体的动力学控制的氢转移。产物组成分析表明，质子性极性溶剂甲醇具有氢键合溶剂化能力，是最适合检测的光环化反应的溶剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.08.089