2-amino-9-butyl-6-chloro-7,9-dihydropurine-8-one | 1026593-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-amino-9-butyl-6-chloro-7,9-dihydropurine-8-one
• 英文别名: 2-amino-9-butyl-6-chloro-7H-purin-8-one
• CAS: 1026593-51-0
• 化学式: C₉H₁₂ClN₅O
• 分子量: 241.68
• InChiKey: JBRCFKQCSJRVPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  84.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-9-butyl-6-chloro-7,9-dihydropurine-8-one 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 生成 7-allyl-2-amino-9-butylpurine-6,8(1H)-dione
  参考文献：
  名称：

  小分子免疫刺激剂。7,8-二取代鸟苷和结构相关化合物的合成及活性。

  摘要：

  设计并制备了一系列的7,8-二取代鸟苷衍生物，作为体液免疫反应的潜在B细胞选择性激活剂。评估了这些化合物充当B细胞有丝分裂原和增强B细胞对绵羊红细胞（SRBC）攻击（佐剂）的抗体反应的能力。此外，在鼠体外细胞试验中测试了它们刺激自然杀伤（NK）细胞反应的能力。当静脉内，皮下或口服给药时，某些化合物表现出体内活性。发现在7-烷基-8-氧代鸟苷的7-位上具有中等长度的烷基链（2-4个碳，5-7）的类似物特别有效。在该7位上带有羟烷基，氨基烷基或取代的氨基烷基取代基的化合物是弱活性的。然而，苄基，包括被杂原子取代的那些（例如，对硝基苄基，14）是有活性的。鸟苷环的C-8上的氧，硫代和硒代基团均具有很强的活性，而其他较大的取代基则没有（例如N = CN）。在该系列中，核糖环上2'-羟基的立体化学转化，使阿拉伯糖类似物70的活性降低。然而，通过（64）或没有（73）的3'羟基的去除2'-羟基导致了优

  DOI：

  10.1021/jm00047a014
• 作为产物：
  描述：

  N⁴-butyl-6-chloro-5-(4-chloro-phenylazo)-pyrimidine-2,4-diamine 在 溶剂黄146 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-amino-9-butyl-6-chloro-7,9-dihydropurine-8-one
  参考文献：
  名称：

  小分子免疫刺激剂。7,8-二取代鸟苷和结构相关化合物的合成及活性。

  摘要：

  设计并制备了一系列的7,8-二取代鸟苷衍生物，作为体液免疫反应的潜在B细胞选择性激活剂。评估了这些化合物充当B细胞有丝分裂原和增强B细胞对绵羊红细胞（SRBC）攻击（佐剂）的抗体反应的能力。此外，在鼠体外细胞试验中测试了它们刺激自然杀伤（NK）细胞反应的能力。当静脉内，皮下或口服给药时，某些化合物表现出体内活性。发现在7-烷基-8-氧代鸟苷的7-位上具有中等长度的烷基链（2-4个碳，5-7）的类似物特别有效。在该7位上带有羟烷基，氨基烷基或取代的氨基烷基取代基的化合物是弱活性的。然而，苄基，包括被杂原子取代的那些（例如，对硝基苄基，14）是有活性的。鸟苷环的C-8上的氧，硫代和硒代基团均具有很强的活性，而其他较大的取代基则没有（例如N = CN）。在该系列中，核糖环上2'-羟基的立体化学转化，使阿拉伯糖类似物70的活性降低。然而，通过（64）或没有（73）的3'羟基的去除2'-羟基导致了优

  DOI：

  10.1021/jm00047a014

文献信息

• N-(2-Amino-4,6-dichlorpyrimidin-5-yl)formamid sowie ein Verfahren zu dessen Herstellung
  申请人：LONZA AG

  公开号：EP0684236A2

  公开（公告）日：1995-11-29

  Beschrieben wird ein neues Pyrimidin-Derivat, das N-(2-Amino-4,6-dichlorpyrimidin-5-yl)formamid, welches gut in Nukleotidderivate überführt werden kann, sowie ein Verfahren zu dessen Herstellung. Für das Verfahren zur Herstellung von N-(2-Amino-4,6-dichlorpyrimidin-5-yl)formamid der Formel wird in der ersten Stufe ein Aminomalonester der allgemeinen Formel oder dessen Salz mit Guanidin oder dessen Salz in Gegenwart einer Base zum 2,5-Diamino-4,6-dihydroxypyri- midin der Formel oder dessen Salz cyclisiert, dieses dann in der zweiten Stufe mit einem Chlorierungsmittel in Gegenwart eines Amids der allgemeinen Formel zu einem 4,6-Dichlorpyrimidin der allgemeinen Formel chloriert und dieses dann in der dritten Stufe mit einer wässrigen Carbonsäure der allgemeinen Formel zum Endprodukt gemäss Formel I umsetzt.

  本研究描述了一种新的嘧啶衍生物--N-(2-氨基-4,6-二氯嘧啶-5-基)甲酰胺，它可以很容易地转化为核苷酸衍生物，并描述了其制备过程。 式中 N-(2-氨基-4,6-二氯嘧啶-5-基)甲酰胺的制备过程如下 在第一阶段，将通式为 或其盐与胍或其盐在碱存在下环化，得到式 2,5-二氨基-4,6-二羟基吡啶 或其盐，然后在第二阶段与氯化剂在通式的酰胺存在下进行环化 得到通式为 4,6-二氯的嘧啶。 然后在第三阶段用通式的羧酸水溶液对其进行氯化处理 得到通式 I 的最终产物。
• Verfahren zur Herstellung von N-(2-Amino-4,6-dichlorpyrimidin-5-yl)formamid
  申请人：Lonza AG

  公开号：EP0684236B2

  公开（公告）日：2007-12-26
• US5583226A
  申请人：——

  公开号：US5583226A

  公开（公告）日：1996-12-10
• US5663340A
  申请人：——

  公开号：US5663340A

  公开（公告）日：1997-09-02
• US5693800A
  申请人：——

  公开号：US5693800A

  公开（公告）日：1997-12-02