2-O-[2-oxo-3-(2,4,6-trimethylphenyl)-1-oxaspiro[4.4]non-3-en-4-yl] 1-O-phenyl oxalate | 1350443-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-O-[2-oxo-3-(2,4,6-trimethylphenyl)-1-oxaspiro[4.4]non-3-en-4-yl] 1-O-phenyl oxalate
• CAS: 1350443-88-7
• 化学式: C₂₅H₂₄O₆
• 分子量: 420.462
• InChiKey: GRFHMUQJTPGAEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 1-(2-mesitylacetoxy)cyclopentanecarboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 2-O-[2-oxo-3-(2,4,6-trimethylphenyl)-1-oxaspiro[4.4]non-3-en-4-yl] 1-O-phenyl oxalate
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，结构，和新的含草酰部分的螺环四氢苯甲酸衍生物的杀螨/杀虫活性。

  摘要：

  通过关键中间体3-（2,4,6-三甲基）-2-oxo-1-oxaspiro [4.4] -decyl-3-en-4设计并合成了一系列含有草酰部分的新型螺环四酸衍生物-ol。通过1 H NMR和元素分析或高分辨率质谱（HRMS）鉴定目标化合物。生物测定的结果表明，大多数目标化合物对胭脂红蜘蛛幼虫和卵具有出色的杀螨活性。特别是二异丙基氨基草酰化合物7g和哌啶草酰化合物7h分别是市售Spiromesifen对红蜘蛛卵的活性的1.4倍和2.3倍。而且，大多数目标化合物对鳞翅目害虫表现出杀虫活性。有趣的是，含有烷基氨基取代的草酰部分的化合物在红蜘蛛幼虫和卵之间显示出明显的选择性，因为对7g和7h的红蜘蛛卵的活性是对红蜘蛛幼虫的25倍，而Spiromesifen在这些活性上没有显着差异。这意味着将草酰部分引入螺环四氢苯甲酸可能会导致新的生物活性特征。

  DOI：

  10.1021/jf203722z

文献信息

• Design, Synthesis, Structure, and Acaricidal/Insecticidal Activity of Novel Spirocyclic Tetronic Acid Derivatives Containing an Oxalyl Moiety
  作者：Zhihui Liu、Qiong Lei、Yongqiang Li、Lixia Xiong、Haibin Song、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/jf203722z

  日期：2011.12.14

  1.4- and 2.3-fold as high as the activities of commercial Spiromesifen, respectively, against spider mite eggs. Moreover, most of the target compounds exhibited insecticidal activities against Lepidoptera pest. Interestingly, compounds containing alkylamino-substituted oxalyl moiety showed obvious selectivity between spider mite larvae and eggs because the activities against spider mite eggs of 7g and

  通过关键中间体3-（2,4,6-三甲基）-2-oxo-1-oxaspiro [4.4] -decyl-3-en-4设计并合成了一系列含有草酰部分的新型螺环四酸衍生物-ol。通过1 H NMR和元素分析或高分辨率质谱（HRMS）鉴定目标化合物。生物测定的结果表明，大多数目标化合物对胭脂红蜘蛛幼虫和卵具有出色的杀螨活性。特别是二异丙基氨基草酰化合物7g和哌啶草酰化合物7h分别是市售Spiromesifen对红蜘蛛卵的活性的1.4倍和2.3倍。而且，大多数目标化合物对鳞翅目害虫表现出杀虫活性。有趣的是，含有烷基氨基取代的草酰部分的化合物在红蜘蛛幼虫和卵之间显示出明显的选择性，因为对7g和7h的红蜘蛛卵的活性是对红蜘蛛幼虫的25倍，而Spiromesifen在这些活性上没有显着差异。这意味着将草酰部分引入螺环四氢苯甲酸可能会导致新的生物活性特征。