(S)-4-(2,3-dichlorophenyl)-1,4-dihydro-2,6-dimethyl-5-pivaloyloxymethoxycarbonyl-3-pyridinecarboxylic acid | 164263-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (S)-4-(2,3-dichlorophenyl)-1,4-dihydro-2,6-dimethyl-5-pivaloyloxymethoxycarbonyl-3-pyridinecarboxylic acid
• 英文别名: (4S)-4-(2,3-dichlorophenyl)-5-(2,2-dimethylpropanoyloxymethoxycarbonyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 164263-06-3
• 化学式: C₂₁H₂₃Cl₂NO₆
• 分子量: 456.323
• InChiKey: LOAYCENAVXLSGE-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  559.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.322±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-(2,3-dichlorophenyl)-1,4-dihydro-2,6-dimethyl-5-pivaloyloxymethoxycarbonyl-3-pyridinecarboxylic acid 在 氯化亚砜 、 hydroxide 作用下， 生成 乙基甲基(4S)-4-(2,3-二氯苯基)-2,6-二甲基-1,4-二氢-3,5-吡啶二羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  Determination of the Absolute Configuration of Biologically Active (S)-(-)-NB 818 and Its Structural Correlation with the Stereoselectivity of the Channel Blocking Action.

  摘要：

  4-(2,3-二氯苯基-1,4-二氢吡啶的绝对构型是通过与(S)-(-)-非洛地平的化学相关性确定的，后者的绝对构型是通过 X 射线分析确定的。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1968
• 作为产物：
  描述：

  Bis(2,2-dimethylpropanoyloxymethyl) 4-(2,3-dichlorophenyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate 在 水 作用下， 以 异丙醚 为溶剂， 反应 360.0h， 以78%的产率得到(S)-4-(2,3-dichlorophenyl)-1,4-dihydro-2,6-dimethyl-5-pivaloyloxymethoxycarbonyl-3-pyridinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Determination of the Absolute Configuration of Biologically Active (S)-(-)-NB 818 and Its Structural Correlation with the Stereoselectivity of the Channel Blocking Action.

  摘要：

  4-(2,3-二氯苯基-1,4-二氢吡啶的绝对构型是通过与(S)-(-)-非洛地平的化学相关性确定的，后者的绝对构型是通过 X 射线分析确定的。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1968

文献信息

• Asymmetric Synthesis of (R)-Nilvadipine and (S)-NB 818 via Regioselective Bromination of Chiral 1,4-Dihydropyridines as a Key Step and Enzymatic Resolution of Racemic 2-Hydroxymethyl-1,4-dihydropyridine Derivatives.
  作者：Hirosato EBIIKE、Kaori MARUYAMA、Yumi OZAWA、Yukiyoshi YAMAZAKI、Kazuo ACHIWA

  DOI：10.1248/cpb.45.869

  日期：——

  Optically active 2-hydroxymethyl-1, 4-dihydropyridines were obtained by lipase-catalyzed hydrolysis or transesterification of racemic materials. Chiral NB 818 and nilvadipine have been synthesized from chiral 2-hydroxymethyl-1, 4-dihydropyridine. On the other hand, chiral 1, 4-dihydropyridines obtained from prochiral substrates have been converted into (S)-NB 818 and (R)-nilvadipine via regioselective bromination of methyl groups under mild conditions.

  通过脂肪酶催化外消旋物质的水解或酯交换反应得到光学活性的2-羟甲基-1,4-二氢吡啶。手性 NB 818 和尼伐地平是由手性 2-羟甲基-1, 4-二氢吡啶合成的。另一方面，从前手性底物获得的手性 1, 4-二氢吡啶在温和条件下通过甲基的区域选择性溴化转化为 (S)-NB 818 和 (R)-尼伐地平。
• Yamazaki, Yukiyoshi; Achiwa, Kazuo, Heterocycles, 1996, vol. 42, # 1, p. 169 - 171
  作者：Yamazaki, Yukiyoshi、Achiwa, Kazuo

  DOI：——

  日期：——
• Determination of the Absolute Configuration of Biologically Active (S)-(-)-NB 818 and Its Structural Correlation with the Stereoselectivity of the Channel Blocking Action.
  作者：Yukiyoshi YAMAZAKI、Hirosato EBIIKE、Kazuo ACHIWA

  DOI：10.1248/cpb.42.1968

  日期：——

  The absolute configuration of 4-(2, 3-dichlorophenyl-1, 4-dihydropyridines was established by chemical correlation with (S)-(-)-felodipine, the absolute configuration of which had been determined by X-ray analysis.

  4-(2,3-二氯苯基-1,4-二氢吡啶的绝对构型是通过与(S)-(-)-非洛地平的化学相关性确定的，后者的绝对构型是通过 X 射线分析确定的。