(3S,4R,5R,6S)-4,5-di-O-Allyl-3,6-di-O-(3',5'-difluorobenzyl)-N-methyl-3,4,5,6-tetrahydroxy-azepane | 188254-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4R,5R,6S)-4,5-di-O-Allyl-3,6-di-O-(3',5'-difluorobenzyl)-N-methyl-3,4,5,6-tetrahydroxy-azepane
• 英文别名: (3S,4R,5R,6S)-3,6-bis[(3,5-difluorophenyl)methoxy]-1-methyl-4,5-bis(prop-2-enoxy)azepane
• CAS: 188254-34-4
• 化学式: C₂₇H₃₁F₄NO₄
• 分子量: 509.541
• InChiKey: VCIMSMYAGMSDAM-GWMMUDDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,5R,6S)-4,5-di-O-Allyl-3,6-di-O-(3',5'-difluorobenzyl)-N-methyl-3,4,5,6-tetrahydroxy-azepane 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 双氧水 、 三正丁基氢锡 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  C2对称的四羟基氮杂环庚烷作为糖苷酶和HIV / FIV蛋白酶的抑制剂。

  摘要：

  合成C 2-对称的四羟基氮杂环庚烷作为糖苷酶的抑制剂。四羟基氮杂环庚烷1是各种糖苷酶的非特异性抑制剂，而化合物2、3和4分别以微摩尔范围的Ki特异性抑制β-N-乙酰氨基葡萄糖苷酶，β-葡萄糖苷酶和α-岩藻糖苷酶。化合物1不是HIV / FIV蛋白酶的抑制剂，但是其3,6-二氟苄基衍生物是这两种酶的中度抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(96)00218-0
• 作为产物：
  描述：

  3,4-di-O-allyl-1,2:5,6-dianhydro-L-iditol 在 高氯酸 、 四丁基溴化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 22.83h， 生成 (3S,4R,5R,6S)-4,5-di-O-Allyl-3,6-di-O-(3',5'-difluorobenzyl)-N-methyl-3,4,5,6-tetrahydroxy-azepane
  参考文献：
  名称：

  C2对称的四羟基氮杂环庚烷作为糖苷酶和HIV / FIV蛋白酶的抑制剂。

  摘要：

  合成C 2-对称的四羟基氮杂环庚烷作为糖苷酶的抑制剂。四羟基氮杂环庚烷1是各种糖苷酶的非特异性抑制剂，而化合物2、3和4分别以微摩尔范围的Ki特异性抑制β-N-乙酰氨基葡萄糖苷酶，β-葡萄糖苷酶和α-岩藻糖苷酶。化合物1不是HIV / FIV蛋白酶的抑制剂，但是其3,6-二氟苄基衍生物是这两种酶的中度抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(96)00218-0

文献信息

• Hydroxyazepanes as inhibitors of glycosidase and HIV protease
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：US06462193B1

  公开（公告）日：2002-10-08

  Hydroxyazepanes display inhibitory activity with respect to glycosidase, with Ki values from-moderate to low micromolar range. Benzyl and 3,6-dibenzyl derivatives of hydroxyazepanes display inhibitory activity with respect to HIV protease. These compounds are synthesized either by chemoenzymatic or chemical methodologies.

  羟基氮杂丙烷具有抑制糖苷酶的活性，Ki值在中等到低微摩尔范围内。羟基氮杂丙烷的苄基和3,6-二苄基衍生物具有抑制HIV蛋白酶的活性。这些化合物通过化学或化学酶法合成。
• US6462193B1
  申请人：——

  公开号：US6462193B1

  公开（公告）日：2002-10-08