11-amino-13H-dibenzofluorene | 327181-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 11-amino-13H-dibenzofluorene
• 英文别名: 13H-dibenzo[a,g]fluoren-11-ylamine；11-Amino-13H-dibenzo[a.g]fluoren；Pentacyclo[11.8.0.02,11.03,8.014,19]henicosa-1(13),2(11),3,5,7,9,14,16,18,20-decaen-9-amine
• CAS: 327181-07-7
• 化学式: C₂₁H₁₅N
• 分子量: 281.357
• InChiKey: GZUXSZKVDIDKHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-amino-13H-dibenzofluorene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-[11'-(13'H-Dibenzo[a,g]-fluorene-13'-one)]-4-(4'N methyl-piperazinyl)-butane-1,4-dicarboxiamide
  参考文献：
  名称：

  Polycyclic aromatic compounds as anticancer agents: synthesis and biological evaluation of dibenzofluorene derivatives

  摘要：

  Highly regioselective electrophilic substitution of dibenzofluorene was achieved and the nitro derivative was transformed to a variety of new anticancer agents. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00213-3
• 作为产物：
  描述：

  11-nitro-13H-dibenzofluorene 在 10% palladium on activated carbon 、 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以90%的产率得到11-amino-13H-dibenzofluorene
  参考文献：
  名称：

  Antitumor dibenzofluorene derivatives

  摘要：

  二苯并芴衍生物具有以下组成的公式，其盐具有抗肿瘤活性。在公式（I）中的R1-R13中的至少一个或在公式（II）中的R1-R12中的至少一个是—R14Z。其中，R14是具有1-12个碳原子的取代或未取代氨基或酰胺基团，Z是具有1-12个碳原子的取代或未取代杂环基团。在公式（I）中的R1-R13的其余部分或在公式（II）中的R1-R12是独立地从氢、羟基、卤素、硝基、具有1-12个碳原子的取代或未取代氨基或酰胺基团以及具有1-12个碳原子的烷基基团的组成中选择的。

  公开号：

  US06362200B1

文献信息

• Antitumor dibenzofluorene derivatives
  申请人：Board of Regents, The University of Texas System

  公开号：US06362200B1

  公开（公告）日：2002-03-26

  Dibenzofluorene derivatives having a formula selected from the group consisting of and salts thereof have antitumor activity. At least one of R1-R13 in formula (I) or R1-R12 in formula (II) is —R14Z. R14 is a substituted or unsubstituted amino or amido group having from 1-12 carbon atoms, and Z is a substituted or unsubstituted heterocyclic group having from 1-12 carbon atoms. The remainder of R1-R13 in formula (I) or R1-R12 in formula (II) are independently selected from the group consisting of hydrogen, hydroxyl, halogen, nitro, substituted or unsubstituted amino or amido groups having from 1-12 carbon atoms, and alkyl groups having 1-12 carbon atoms.

  二苯并芴衍生物具有以下组成的公式，其盐具有抗肿瘤活性。在公式（I）中的R1-R13中的至少一个或在公式（II）中的R1-R12中的至少一个是—R14Z。其中，R14是具有1-12个碳原子的取代或未取代氨基或酰胺基团，Z是具有1-12个碳原子的取代或未取代杂环基团。在公式（I）中的R1-R13的其余部分或在公式（II）中的R1-R12是独立地从氢、羟基、卤素、硝基、具有1-12个碳原子的取代或未取代氨基或酰胺基团以及具有1-12个碳原子的烷基基团的组成中选择的。
• Stereocontrolled synthesis of anticancer β-lactams via the Staudinger reaction
  作者：Bimal K. Banik、Indrani Banik、Frederick F. Becker

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.03.044

  日期：2005.6

  Stereocontrolled synthesis of novel beta-lactams using polyaromatic imines following the Staudinger reaction has been accomplished. The effects of domestic microwave irradiation on this type of reaction have been investigated. Formation of trans-beta-lactams has been explained through isomerization of the enolates formed during the reaction of acid chloride (equivalent) with imines in the presence

  在施陶丁格反应之后，已经完成了使用聚芳族亚胺的立体控制合成新的β-内酰胺的方法。已经研究了家用微波辐射对这种类型的反应的影响。通过在三乙胺存在下酰氯（当量）与亚胺反应期间形成的烯醇化物的异构化，可以解释反式β-内酰胺的形成。据信供体-受体复合物途径与顺-β-内酰胺的形成有关。已经发现，在控制所得β-内酰胺的立体化学中，氢的作用显着。SAR已鉴定出具有抗癌活性的β-内酰胺。乙酰氧基的存在已被证明对于其抗癌活性是必不可少的。
• 153. Polycyclic aromatic hydrocarbons. Part XXIX. Derivatives of 1 : 2 : 5 : 6-dibenzfluorene
  作者：J. W. Cook、Robert W. G. Preston

  DOI：10.1039/jr9440000553

  日期：——
• Banik, Indrani; Yadav, Ram Naresh; Becker, Frederick F., Journal of the Indian Chemical Society, 2018, vol. 95, # 7, p. 833 - 836
  作者：Banik, Indrani、Yadav, Ram Naresh、Becker, Frederick F.、Banik, Bimal Krishna

  DOI：——

  日期：——
• Banik, Bimal K.; Banik, Indrani; Samajdar, Susanta, Heterocycles, 2004, vol. 63, # 2, p. 283 - 296
  作者：Banik, Bimal K.、Banik, Indrani、Samajdar, Susanta、Wilson, Mary

  DOI：——

  日期：——