7-(2-(diphenylamino)-7-(4-formylphenyl)-9H-carbazol-9-yl)heptanoic acid | 1448343-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 7-(2-(diphenylamino)-7-(4-formylphenyl)-9H-carbazol-9-yl)heptanoic acid
• 英文别名: 7-[2-(4-formylphenyl)-7-(N-phenylanilino)carbazol-9-yl]heptanoic acid
• CAS: 1448343-24-5
• 化学式: C₃₈H₃₄N₂O₃
• 分子量: 566.7
• InChiKey: CSCXKZDBSCWXLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  62.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二甲基-3-乙基吡咯 、 7-(2-(diphenylamino)-7-(4-formylphenyl)-9H-carbazol-9-yl)heptanoic acid 在 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.0h， 以24%的产率得到10-(4-(9-(6-carboxyhexyl)-7-(diphenylamino)-9H-carbazol-2-yl)phenyl)-2,8-diethyl-5,5-difluoro-1,3,7,9-tetramethyl-5H-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-4-ium-5-uide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of diphenylamino-carbazole substituted BODIPY dyes and their photovoltaic performance in dye-sensitized solar cells

  摘要：

  设计并开发了非烷基化 BODIPY 染料 YHO-1 和六烷基化 BODIPY 染料 YHO-2，这两种染料在 BODIPY 核心的 8 位上有一个二苯基氨基咔唑作为电子奉献基团，在咔唑环上有一个羧基己基作为锚定基团，可作为染料敏化太阳能电池（DSSC）的光敏剂。根据 YHO-1 和 YHO-2 的分子结构，当这两种染料被吸附在 TiO2 表面时，可以推测 BODIPY 核心位于靠近 TiO2 表面的位置。染料 YHO-2（Φf = 0.62）的荧光量子产率（Φf）明显高于 YHO-1（Φf = 0.06）。基于 YHO-2 的 DSSC 的短路光电流密度（Jsc）和太阳能到电能的转换率（η）均高于 YHO-1。这项研究表明，荧光 BODIPY 染料能有效地将电子从 BODIPY 内核注入 TiO2 电极的导带 (CB)，而非荧光 BODIPY 染料则会因光激发染料的无辐射弛豫而降低光电流的产生。

  DOI：

  10.1039/c3ra43577f
• 作为产物：
  描述：

  7-溴庚酸乙酯 在 盐酸 、 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 7-(2-(diphenylamino)-7-(4-formylphenyl)-9H-carbazol-9-yl)heptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of diphenylamino-carbazole substituted BODIPY dyes and their photovoltaic performance in dye-sensitized solar cells

  摘要：

  设计并开发了非烷基化 BODIPY 染料 YHO-1 和六烷基化 BODIPY 染料 YHO-2，这两种染料在 BODIPY 核心的 8 位上有一个二苯基氨基咔唑作为电子奉献基团，在咔唑环上有一个羧基己基作为锚定基团，可作为染料敏化太阳能电池（DSSC）的光敏剂。根据 YHO-1 和 YHO-2 的分子结构，当这两种染料被吸附在 TiO2 表面时，可以推测 BODIPY 核心位于靠近 TiO2 表面的位置。染料 YHO-2（Φf = 0.62）的荧光量子产率（Φf）明显高于 YHO-1（Φf = 0.06）。基于 YHO-2 的 DSSC 的短路光电流密度（Jsc）和太阳能到电能的转换率（η）均高于 YHO-1。这项研究表明，荧光 BODIPY 染料能有效地将电子从 BODIPY 内核注入 TiO2 电极的导带 (CB)，而非荧光 BODIPY 染料则会因光激发染料的无辐射弛豫而降低光电流的产生。

  DOI：

  10.1039/c3ra43577f

文献信息

• BODIPY dye possessing solid-state red fluorescence and green metallic luster properties in both crystalline and amorphous states
  作者：Yousuke Ooyama、Yuta Hagiwara、Yuichiro Oda、Hiroshi Fukuoka、Joji Ohshita

  DOI：10.1039/c3ra45785k

  日期：——

  the dyes exhibited moderate fluorescence quantum yields. However, as-recrystallized dye YHO-3 exhibits solid-state red fluorescence but as-recrystallized dye YHO-2 exhibits feeble solid-state fluorescence properties. Interestingly, the dye YHO-3 possesses green metallic luster properties in both crystalline and amorphous states. Moreover, it was found that by grinding the as-recrystallized dye YHO-3

  咔唑-BODIPY染料YHO-2和YHO-3，在BODIPY核的8位上具有作为供电子基团的二苯基氨基咔唑部分，在YHO-2上具有庚酸，在YHO-3上具有庚酸乙酯。设计并合成了咔唑环，并研究了它们在溶液和固态下的光物理性质。YHO-2和YHO-3在溶液中的吸收和荧光性质相似，并且两种染料均显示出中等的荧光量子产率。然而，重结晶的染料YHO-3表现出固态红色荧光，而重结晶的染料YHO-2表现出微弱的固态荧光特性。有趣的是，染料YHO-3在晶态和非晶态均具有绿色金属光泽。此外，发现通过研磨重结晶的染料YHO-3，在研磨的固体中观察到金属光泽性能的消失和荧光最大值的蓝移。基于X射线粉末衍射（XRD）和差示扫描量热法（DSC），讨论了咔唑-BODIPY染料的固态光物理性质。
• Dye-sensitized solar cells based on a functionally separated D–π–A fluorescent dye with an aldehyde as an electron-accepting group
  作者：Yousuke Ooyama、Yuta Hagiwara、Yuichiro Oda、Tomonobu Mizumo、Yutaka Harima、Joji Ohshita

  DOI：10.1039/c3nj00430a

  日期：——

  D–π–A dye sensitizer for dye-sensitized solar cells (DSSCs), we have designed and synthesized the functionally separated D–π–A fluorescent dye YJY-1 with an aldehyde as an electron-accepting group and a carboxyl group as an anchoring group. Furthermore, not only to evaluate the usefulness of D–π–A dye sensitizers functionally separated into an electron acceptor moiety and an anchoring group, but also

  作为用于染料敏化太阳能电池（DSSC）的新型D–π–A染料敏化剂，我们设计并合成了功能分离的D–π–A荧光染料YJY-1，其中醛为电子接受基，并且羧基作为锚定基团。此外，不仅要评估功能上分为电子受体部分和锚定基团的D–π–A染料敏化剂的有用性，而且要深入了解染料的醛与TiO 2表面之间相互作用的影响。合成了DSSC的光电性能，即以醛为电子接受基但不带有羧基的D-π-A荧光染料YJY-2。发现功能上分离的D–π–A染料YJY-1不仅具有通过羧基吸附在TiO 2膜上的高吸附能力，而且还通过染料通过靠近TiO 2表面的醛将电子有效地从染料注入TiO 2的CB中。这项工作表明，功能上分离的D–π–A染料有望成为DSSC最有前途的有机染料敏化剂之一。
• Synthesis of diphenylamino-carbazole substituted BODIPY dyes and their photovoltaic performance in dye-sensitized solar cells
  作者：Yousuke Ooyama、Yuta Hagiwara、Tomonobu Mizumo、Yutaka Harima、Joji Ohshita

  DOI：10.1039/c3ra43577f

  日期：——

  Non-alkylated BODIPY dye YHO-1 and hexa-alkylated BODIPY dye YHO-2, which have a diphenylamino-carbazole moiety as an electron-donating group at the 8-position on the BODIPY core and a carboxyhexyl group as an anchoring group on the carbazole ring, were designed and developed as photosensitizers for dye-sensitized solar cells (DSSCs). From the molecular structures of YHO-1 and YHO-2, when the two dyes were adsorbed on the TiO2 surface, it is assumed that the BODIPY core is located in close proximity to the TiO2 surface. The dye YHO-2 (Φf = 0.62) exhibits a significantly higher fluorescence quantum yield (Φf) than YHO-1 (Φf = 0.06). The short-circuit photocurrent density (Jsc) and solar energy-to-electricity conversion yield (η) for a DSSC based on YHO-2 are greater than those of YHO-1. This work demonstrates that fluorescent BODIPY dyes can inject electrons efficiently from the BODIPY core to the conduction band (CB) of the TiO2 electrode, but non-fluorescent BODIPY dyes result in lowering of photocurrent generation due to radiationless relaxation of the photoexcited dye.

  设计并开发了非烷基化 BODIPY 染料 YHO-1 和六烷基化 BODIPY 染料 YHO-2，这两种染料在 BODIPY 核心的 8 位上有一个二苯基氨基咔唑作为电子奉献基团，在咔唑环上有一个羧基己基作为锚定基团，可作为染料敏化太阳能电池（DSSC）的光敏剂。根据 YHO-1 和 YHO-2 的分子结构，当这两种染料被吸附在 TiO2 表面时，可以推测 BODIPY 核心位于靠近 TiO2 表面的位置。染料 YHO-2（Φf = 0.62）的荧光量子产率（Φf）明显高于 YHO-1（Φf = 0.06）。基于 YHO-2 的 DSSC 的短路光电流密度（Jsc）和太阳能到电能的转换率（η）均高于 YHO-1。这项研究表明，荧光 BODIPY 染料能有效地将电子从 BODIPY 内核注入 TiO2 电极的导带 (CB)，而非荧光 BODIPY 染料则会因光激发染料的无辐射弛豫而降低光电流的产生。