tert-butyl 2-phenyl-2,3,4,7-tetrahydro-1H-1,2-diazepine-1-carboxylate | 1355612-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-phenyl-2,3,4,7-tetrahydro-1H-1,2-diazepine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 2-phenyl-4,7-dihydro-3H-diazepine-1-carboxylate
• CAS: 1355612-29-1
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₂
• 分子量: 274.363
• InChiKey: YSCWFXWLTVGMDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-phenyl-2,3,4,7-tetrahydro-1H-1,2-diazepine-1-carboxylate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以69%的产率得到tert-butyl 2-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,2-diazepine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  杂环肼衍生物中的碳-碳双键异构化

  摘要：

  研究了原位生成的氢化钌催化剂在包括环内N–N键的6至9元肼杂环中进行的双键异构化。根据实验结果，得出的结论是，通常有利于共振稳定的乙酰肼的生成，但在某些情况下，反应路径可能还高度依赖于空间相互作用。用目前的方法，制备并表征了两个新的乙肼杂环和一个乙肼杂环。

  DOI：

  10.1007/s10593-018-2308-9
• 作为产物：
  描述：

  1-(叔丁氧基羰基)-2-苯肼 在 Grubbs catalyst first generation 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.25h， 生成 tert-butyl 2-phenyl-2,3,4,7-tetrahydro-1H-1,2-diazepine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  肼多阴离子策略与闭环易位结合在杂环合成中

  摘要：

  已经报道了从二取代肼开始合成环状肼衍生物的有效方法。该方法基于肼二价阴离子与溴代烯烃的选择性烷基化以及随后使用Grubbs催化剂的环化作用。所描述的方法提供了用于环封闭复分解的底物和相应的含有肼部分的杂环的快速且容易的通道。还演示了新方法的范围和局限性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.11.091

文献信息

• Carbon–carbon double bond isomerization in heterocyclic hydrazine derivatives
  作者：Mihkel Ilisson、Kristjan Tomson、Tarmo Tamm、Uno Mäeorg

  DOI：10.1007/s10593-018-2308-9

  日期：2018.5

  Double bond isomerization by in situ generated ruthenium hydride catalyst in 6- to 9-membered hydrazine heterocycles including an endocyclic N–N bond was investigated. Based on the results of the experiments, a conclusion was made that the generation of resonance-stabilized enehydrazides is generally favored, but in some cases, the reaction pathway is presumably also highly dependent of steric interactions

  研究了原位生成的氢化钌催化剂在包括环内N–N键的6至9元肼杂环中进行的双键异构化。根据实验结果，得出的结论是，通常有利于共振稳定的乙酰肼的生成，但在某些情况下，反应路径可能还高度依赖于空间相互作用。用目前的方法，制备并表征了两个新的乙肼杂环和一个乙肼杂环。
• Combination of hydrazine polyanion strategy and ring-closing metathesis in the synthesis of heterocycles
  作者：Svetlana Tšupova、Oleg Lebedev、Uno Mäeorg

  DOI：10.1016/j.tet.2011.11.091

  日期：2012.1

  of hydrazine dianions with bromoalkenes and subsequent cyclization using Grubbs’ catalysts. The described method provides fast and easy access to the substrates for ring-closing metathesis and the corresponding heterocycles containing a hydrazine moiety. The scope and limitations of the new method are also demonstrated.

  已经报道了从二取代肼开始合成环状肼衍生物的有效方法。该方法基于肼二价阴离子与溴代烯烃的选择性烷基化以及随后使用Grubbs催化剂的环化作用。所描述的方法提供了用于环封闭复分解的底物和相应的含有肼部分的杂环的快速且容易的通道。还演示了新方法的范围和局限性。