(R)-1-(4-trifluoromethylphenyl)ethylamine phthalate | 626244-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-(4-trifluoromethylphenyl)ethylamine phthalate
• 英文别名: phthalic acid;(1R)-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethanamine
• CAS: 626244-14-2
• 化学式: C₈H₆O₄*C₉H₁₀F₃N
• 分子量: 355.314
• InChiKey: KFFBUSGHRGCDTC-FYZOBXCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(4-trifluoromethylphenyl)ethylamine phthalate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Optically active (R)-1- (4-trifluoromethylphenyl) ethylamine

  摘要：

  光学活性的(R)-1-(4-三氟甲基苯基)乙胺是一种重要的药物和农业化学品中间体。该化合物可以通过以下步骤获得高光学纯度和高产率：(a)将4'-(三氟甲基)乙酮和光学活性(R)-1-苯乙胺脱水缩合得到光学活性亚胺；(b)将亚胺不对称还原为光学活性二级胺；(c)将胺与有机酸(邻苯二甲酸或苯磺酸)反应，从而获得胺的邻苯二甲酸盐或苯磺酸盐产物；(d)将步骤(c)的产物经过氢解，从而获得光学活性(R)-1-(4-三氟甲基苯基)乙胺的邻苯二甲酸盐或苯磺酸盐产物；(e)将步骤(d)的产物中和成光学活性(R)-1-(4-三氟甲基苯基)乙胺。

  公开号：

  US20040024253A1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-苯基-N-((R)-1-(4-(三氟甲基)苯基)乙基)邻苯二甲酸乙胺 在 5%-palladium/activated carbon 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 60.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 12.3h， 生成 (R)-1-(4-trifluoromethylphenyl)ethylamine phthalate
  参考文献：
  名称：

  Optically active (R)-1- (4-trifluoromethylphenyl) ethylamine

  摘要：

  光学活性的(R)-1-(4-三氟甲基苯基)乙胺是一种重要的药物和农业化学品中间体。该化合物可以通过以下步骤获得高光学纯度和高产率：(a)将4'-(三氟甲基)乙酮和光学活性(R)-1-苯乙胺脱水缩合得到光学活性亚胺；(b)将亚胺不对称还原为光学活性二级胺；(c)将胺与有机酸(邻苯二甲酸或苯磺酸)反应，从而获得胺的邻苯二甲酸盐或苯磺酸盐产物；(d)将步骤(c)的产物经过氢解，从而获得光学活性(R)-1-(4-三氟甲基苯基)乙胺的邻苯二甲酸盐或苯磺酸盐产物；(e)将步骤(d)的产物中和成光学活性(R)-1-(4-三氟甲基苯基)乙胺。

  公开号：

  US20040024253A1

文献信息

• 光学活性（Ｒ）−１−（４−トリフルオロメチルフェニル）エチルアミン
  申请人：セントラル硝子株式会社

  公开号：JP2003335737A

  公开（公告）日：2003-11-28

  (57)【要約】\n【課題】医薬および農薬の重要中間体となる新規化合物の光学活性（Ｒ）−１−（４−トリフルオロメチルフェニル）エチルアミンを提供する。\n【解決手段】４’−（トリフルオロメチル）アセトフェノンと光学活性（Ｒ）−１−フェニルエチルアミンを酸性条件下、脱水縮合することにより得られる光学活性イミンを不斉還元し、光学活性二級アミンに変換し、該二級アミンを有機酸塩であるフタル酸塩またはベンゼンスルホン酸塩に誘導し、再結晶精製し、該有機酸塩を加水素分解し、光学活性（Ｒ）−１−（４−トリフルオロメチルフェニル）エチルアミンの有機酸塩であるフタル酸塩またはベンゼンスルホン酸塩に変換し、中和することにより、光学活性（Ｒ）−１−（４−トリフルオロメチルフェニル）エチルアミンが高い光学純度で収率良く合成できる。

  (57) [摘要] Јn[问题] 提供具有光学活性的(R)-1-(4-三氟甲基苯基)乙胺，这是一种新化合物，是制药和农用化学品的重要中间体。\溶解：4'-(三氟甲基)苯乙酮和具有光学活性的(R)-1-苯基乙胺在酸性条件下脱水缩合得到的具有光学活性的亚胺是不对称的。仲胺还原成具有光学活性的仲胺，然后衍生成有机酸盐、邻苯二甲酸盐或苯磺酸盐，重结晶和纯化，有机酸盐水解得到具有光学活性的(R)-1-(4-(三氟甲基苯基)苯乙胺。(三氟甲基苯基)乙胺转化为邻苯二甲酸盐或苯磺酸盐，即具有光学活性的 (R)-1-(4-三氟甲基苯基)乙胺的有机酸盐，然后中和得到可合成出光学纯度高、收率高的(R)-1-(4-三氟甲基苯基)乙胺。