2-(4-hydroxybenzyl)-3-<(E)-2-phenylethylidene>-1-isoindolinone | 131523-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-hydroxybenzyl)-3-<(E)-2-phenylethylidene>-1-isoindolinone
• 英文别名: (3E)-2-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-3-(2-phenylethylidene)isoindol-1-one
• CAS: 131523-29-0
• 化学式: C₂₃H₁₉NO₂
• 分子量: 341.409
• InChiKey: XIQVTWBAFSHYLE-PXLXIMEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[(4-methoxyphenyl)methyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione 在 盐酸 、 aluminum tri-bromide 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯苯 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 2-(4-hydroxybenzyl)-3-<(E)-2-phenylethylidene>-1-isoindolinone
  参考文献：
  名称：

  前列腺素和相关化合物。七。具有对血栓烷A2类似物（U-46619）诱导的血管收缩具有抑制活性的1-异吲哚啉酮衍生物的合成和抑制活性。

  摘要：

  我们已经合成了一系列新型的1-isoindolinone衍生物，它们抑制了由血栓烷A2类似物U-46619诱导的猪冠状动脉的收缩。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.529

文献信息

• Synthesis and inhibitory activity of isoindolinone derivatives on thromboxane A2 analog (U-46619)-induced vasocontraction.
  作者：Yoshiaki KATO、Hirosato EBIIKE、Kazuo ACHIWA、Naoki ASHIZAWA、Toshio KURIHARA、Fujio KOBAYASHI

  DOI：10.1248/cpb.38.2060

  日期：——

  Newly synthesized isoindolinone derivatives inhibited the contraction of pig coronary artery induced by U-46619, a thromboxane A2 analog.

  新合成的异吲哚酮衍生物可抑制血栓素 A2 类似物 U-46619 诱导的猪冠状动脉收缩。
• 一种合成3-亚烷基异吲哚啉1-酮类化合物的方法
  申请人：西华大学

  公开号：CN112707856B

  公开（公告）日：2022-07-12

  本发明提供了一种合成3‑亚烷基异吲哚啉1‑酮类化合物的方法，所述方法为：式I所示化合物与式II所示化合物反应，即得式III所示3‑亚烷基异吲哚啉1‑酮类化合物。本发明的方法原料廉价易得、反应条件温和、无需贵金属催化剂、操作简便，能够得到高收率、高纯度的3‑亚烷基异吲哚啉1‑酮类化合物，适合商业规模化生产。
• Photodecarboxylative addition of carboxylates to phthalimides: a concise access to biologically active 3-(alkyl and aryl)methylene-1H-isoindolin-1-ones
  作者：Fadi Hatoum、Jana Engler、Christina Zelmer、Johannes Wißen、Cherie Ann Motti、Johann Lex、Michael Oelgemöller

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.07.142

  日期：2012.10

  A series of 3-(alkyl and aryl)methyleneisoindolin-1-one derivatives were synthesized in a simple two-step procedure using a recently established photodecarboxylative addition of carboxylates to phthalimides as the key-step. Subsequent acid-catalyzed dehydration and deprotection furnished the desired target compounds with high E-selectivity. The reaction sequence was applied to the synthesis of the known bioactive phenylethylene derivative, AKS-186. Different analogues, including heteroatom-containing isosteres were also synthesized using this approach. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Prostanoids and Related Compounds. VII. Synthesis and Inhibitory Activity of 1-Isoindolinone Derivatives Possessing Inhibitory Activity against Thromboxane A2 Analog (U-46619)-Induced Vasoconstriction.
  作者：Yoshiaki KATO、Masumi TAKEMOTO、Kazuo ACHIWA

  DOI：10.1248/cpb.47.529

  日期：——

  We have synthesized a series of novel 1-isoindolinone derivatives, which inhibited the contraction of pig coronary artery induced by U-46619, a thromboxane A2 analog.

  我们已经合成了一系列新型的1-isoindolinone衍生物，它们抑制了由血栓烷A2类似物U-46619诱导的猪冠状动脉的收缩。