2,7-dibromo-9,9-bis(6'-(((1,4,7,10,13,16)hexaoxacyclooctadecanyl)methoxy)hexyl)fluorene | 1312076-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,7-dibromo-9,9-bis(6'-(((1,4,7,10,13,16)hexaoxacyclooctadecanyl)methoxy)hexyl)fluorene
• 英文别名: 2-[6-[2,7-Dibromo-9-[6-(1,4,7,10,13,16-hexaoxacyclooctadec-2-ylmethoxy)hexyl]fluoren-9-yl]hexoxymethyl]-1,4,7,10,13,16-hexaoxacyclooctadecane；2-[6-[2,7-dibromo-9-[6-(1,4,7,10,13,16-hexaoxacyclooctadec-2-ylmethoxy)hexyl]fluoren-9-yl]hexoxymethyl]-1,4,7,10,13,16-hexaoxacyclooctadecane
• CAS: 1312076-95-1
• 化学式: C₅₁H₈₀Br₂O₁₄
• 分子量: 1077.0
• InChiKey: CROYBKHXFZUYOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,7-二溴芴 在 四丁基溴化铵 、 四丁基硫酸氢铵 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 生成 2,7-dibromo-9,9-bis(6'-(((1,4,7,10,13,16)hexaoxacyclooctadecanyl)methoxy)hexyl)fluorene
  参考文献：
  名称：

  用金属离子插层冠醚接枝的聚芴作为体异质结聚合物太阳能电池的电子传输层的多功能性：光学干涉、空穴阻挡、界面偶极子和电子传导

  摘要：

  我们提出了一种新型的电子传输 (ET) 聚合物，由聚芴接枝与包含六个氧原子的 K(+)-插层冠醚 (PFCn6:K(+)) 组成，用于具有区域规则性聚 (PFCn6:K(+)) 的体异质结聚合物太阳能电池 (PSC)。 3-己基噻吩) (P3HT) 作为供体，茚-C(60) 双加合物 (ICBA) 或茚-[6,6]-苯基-C(61)-丁酸甲酯 (IPCBM) 作为受体层，以铝或钙/铝为阴极。插入该 ET 层后，观察到功率转换效率 (PCE)（在空气中测量）的显着提高，对于具有 ICBA 和 Ca/Al 的 PSC，PCE 从 5.78% 增加到 7.5%（使用 IPCBM 为 5.53% 到 6.63%） ) 和 3.87% 到 6.88% 的 PSC 与 ICBA 和 Al（3.06 到 6.21% 与 IPCBM）。该 ET 层提供多种功能：(1)作为光学间隔物产生光强重新分布的光学干

  DOI：

  10.1021/ja303813s

文献信息

• Composite material of hole-blocking polymer and electron-injection/electron-transport conjugated polymer grafted with crown ether into which metal ion is intercalated, and uses thereof in OLED and organic solar cell
  申请人：CHEN SHOW-AN

  公开号：US20130140527A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  An water/alcohol soluble electron-injection/hole-blocking composite layer contains a conjugated polymer grafted with a side chain crown ether and with pseudo-metallic state of metal-ion stabilized by the crown ether (to reduce electron-injection barrier and facilitate electron transport), and a polymer with hole-blocking function. This composite layer is able to improve the performance of an organic light emitting diode with oxygen- and moisture-stable cathode (such as Al and Au), and the performance of an organic solar cell.

  一种水/醇可溶的电子注入/空穴阻挡复合层包含一个共轭聚合物，该聚合物搭载一个侧链冠醚，并通过冠醚稳定了金属离子的伪金属态（以降低电子注入屏障和促进电子传输），以及一个具有空穴阻挡功能的聚合物。该复合层能够提高有氧和湿度稳定的阴极（如铝和金）的有机发光二极管和有机太阳能电池的性能。
• Creating a Pseudometallic State of K⁺ by Intercalation into 18-Crown-6 Grafted on Polyfluorene as Electron Injection Layer for High Performance PLEDs with Oxygen- and Moisture-Stable Al Cathode
  作者：Hsin-Hung Lu、Yun-Sheng Ma、Neng-Jye Yang、Guan-Hong Lin、Yun-Chung Wu、Show-An Chen

  DOI：10.1021/ja111521p

  日期：2011.6.29

  Polymer light-emitting diodes (PLEDs) suffer from inadequate lifetimes because of the use of environmentally sensitive metals as the cathodes. We present the use of water/methanol-soluble polyfluorene grafted with 18-crown-6 chelating to K+ as the electron-injection layer (Em) for deep-blue-emission PLEDs, allowing the use of environmentally stable Al as the cathode since electron donation from the 18-crown-6 can reduce K+ to a stable "pseudometallic state", enabling it to act as an intermediate step for electron injection. Furthermore, when poly(ethylene oxide) was blended into the EIL to provide hole blocking (HB), the device exhibited the highest performance reported to date for a deep-blue-emission PLED based on a conjugated polymer as the emitting layer, with a brightness of 54 800 cd/m(2) and an external quantum efficiency of 5.42%. The use of such an EI-HB layer opens a broad avenue leading toward industrialization of PLEDs.
• US9105851B2
  申请人：——

  公开号：US9105851B2

  公开（公告）日：2015-08-11
• Multiple Functionalities of Polyfluorene Grafted with Metal Ion-Intercalated Crown Ether as an Electron Transport Layer for Bulk-Heterojunction Polymer Solar Cells: Optical Interference, Hole Blocking, Interfacial Dipole, and Electron Conduction
  作者：Sih-Hao Liao、Yi-Lun Li、Tzu-Hao Jen、Yu-Shan Cheng、Show-An Chen

  DOI：10.1021/ja303813s

  日期：2012.9.5

  for redistribution of light intensity as an optical spacer; (2) it blocks electron-hole recombination at the interface with the cathode; (3) it forms an interfacial dipole that promotes the vacuum level of the cathode metal; and (4) it enhances electron conduction, as evidenced by (1) the increase in total absorption of 1:1 w/w P3HT:ICBA by a factor of 1.3; (2) the reduction in the hole-only current

  我们提出了一种新型的电子传输 (ET) 聚合物，由聚芴接枝与包含六个氧原子的 K(+)-插层冠醚 (PFCn6:K(+)) 组成，用于具有区域规则性聚 (PFCn6:K(+)) 的体异质结聚合物太阳能电池 (PSC)。 3-己基噻吩) (P3HT) 作为供体，茚-C(60) 双加合物 (ICBA) 或茚-[6,6]-苯基-C(61)-丁酸甲酯 (IPCBM) 作为受体层，以铝或钙/铝为阴极。插入该 ET 层后，观察到功率转换效率 (PCE)（在空气中测量）的显着提高，对于具有 ICBA 和 Ca/Al 的 PSC，PCE 从 5.78% 增加到 7.5%（使用 IPCBM 为 5.53% 到 6.63%） ) 和 3.87% 到 6.88% 的 PSC 与 ICBA 和 Al（3.06 到 6.21% 与 IPCBM）。该 ET 层提供多种功能：(1)作为光学间隔物产生光强重新分布的光学干