phenyl 4-methoxypentyl sulfide | 177416-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: phenyl 4-methoxypentyl sulfide
• 英文别名: 4-Methoxypentylsulfanylbenzene
• CAS: 177416-34-1
• 化学式: C₁₂H₁₈OS
• 分子量: 210.34
• InChiKey: SNWIJQJJEKACJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 4-methoxypentyl sulfide 在 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 cis-2-methyl-1-phenylthiolanium iodide 、 cis-2-methyl-1-phenylthiolanium iodide
  参考文献：
  名称：

  通过Me 3 SiI促进硫化物分子内置换氢氧化物或甲醇，形成环sulf盐。环收缩硫烷→硫烷

  摘要：

  适当定位的（1、2、1、1、4和1、5-）分子内硫化物会干扰碘代三甲基硅烷促进的碘的羟基取代，以及相关的醇脱保护步骤（甲基醚的区域选择性裂解）。结果可能是由于intermediate中间体的裂解而产生的环状an盐或碘化物。特别优选仲和叔醇或醚以及脂族而不是芳族硫化物官能团的环化。该反应的跨环形形式导致7元至5元环状硫化物的容易的环收缩。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00229-3
• 作为产物：
  描述：

  1-<(t-butyldimethylsilyl)oxy, methyl> 4-idobutane 在 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 反应 13.0h， 生成 phenyl 4-methoxypentyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  通过Me 3 SiI促进硫化物分子内置换氢氧化物或甲醇，形成环sulf盐。环收缩硫烷→硫烷

  摘要：

  适当定位的（1、2、1、1、4和1、5-）分子内硫化物会干扰碘代三甲基硅烷促进的碘的羟基取代，以及相关的醇脱保护步骤（甲基醚的区域选择性裂解）。结果可能是由于intermediate中间体的裂解而产生的环状an盐或碘化物。特别优选仲和叔醇或醚以及脂族而不是芳族硫化物官能团的环化。该反应的跨环形形式导致7元至5元环状硫化物的容易的环收缩。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00229-3

文献信息

• Formation of cyclic sulfonium salts by Me3SiI-promoted intramolecular displacement of hydroxide or methoxide by sulfide. Ring contraction thiepane → thiolane
  作者：Vanda Cere`、Salvatore Pollicino、Antonino Fava

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00229-3

  日期：1996.4

  methyl ethers). The outcome may be a cyclic sulfonium salt or an iodide arising from cleavage of a sulfonium intermediate. Cyclization is especially favored with secondary and tertiary alcohols or ethers, and with an aliphatic more than an aromatic sulfide function. A transannular version of the reaction results in the facile ring contraction of a 7- to a 5-membered cyclic sulfide.

  适当定位的（1、2、1、1、4和1、5-）分子内硫化物会干扰碘代三甲基硅烷促进的碘的羟基取代，以及相关的醇脱保护步骤（甲基醚的区域选择性裂解）。结果可能是由于intermediate中间体的裂解而产生的环状an盐或碘化物。特别优选仲和叔醇或醚以及脂族而不是芳族硫化物官能团的环化。该反应的跨环形形式导致7元至5元环状硫化物的容易的环收缩。