Toluene-4-sulfonic acid (2S,4R)-4-methyl-5-oxo-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester | 107971-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Toluene-4-sulfonic acid (2S,4R)-4-methyl-5-oxo-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester
• CAS: 107971-37-9
• 化学式: C₁₃H₁₆O₅S
• 分子量: 284.333
• InChiKey: ABFQKXPIGHWWOF-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.65
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-二氢-5-(对甲苯基磺酰氧基甲基)-2(3H)-呋喃酮 生成 Toluene-4-sulfonic acid (2S,4R)-4-methyl-5-oxo-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester 、 Toluene-4-sulfonic acid (2S,4R)-4-methyl-5-oxo-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于复制性chiron-1,5-C-甲基取代概念的无环立体选择的一种战术上新颖的选择

  摘要：

  描述了一种合成序列，其中使用手性丁内酯作为模板来控制相应烯醇化物上C-甲基化过程的立体化学。丁内酯模板的连续两碳同源和复制允许第二个立体控制的C-甲基化。最终结果是一条七碳无环链，具有可预测的C-甲基（带有或不带有中间羟基）的1,5-取代模式。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80903-5

文献信息

• A tactically novel alternative to acyclic stereoselection based on the concept of a replicating chiron - 1,5-C-methyl substitution
  作者：Stephen Hanessian、Peter J. Murray、Soumya P. Sahoo

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80903-5

  日期：1985.1

  described wherein a chiral butyrolactone is used as a template to control the stereochemistry of a C-methylation process on the corresponding enolate. A sequential two-carbon homologation and replication of the butyrolactone template allows a second stereocontrolled C-methylation. The ultimate outcome is a seven carbon acyclic chain with a predictable 1,5-substitution pattern of C-methyl groups with or

  描述了一种合成序列，其中使用手性丁内酯作为模板来控制相应烯醇化物上C-甲基化过程的立体化学。丁内酯模板的连续两碳同源和复制允许第二个立体控制的C-甲基化。最终结果是一条七碳无环链，具有可预测的C-甲基（带有或不带有中间羟基）的1,5-取代模式。