3-Methoxy-2-phenylbenzofuran | 74552-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 3-Methoxy-2-phenylbenzofuran
• 英文别名: 3-Methoxy-2-phenylbenzofuran；3-methoxy-2-phenyl-1-benzofuran
• CAS: 74552-62-8
• 化学式: C₁₅H₁₂O₂
• 分子量: 224.259
• InChiKey: QTLSICDEICNNIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 3-Methoxy-2-phenylbenzofuran 在 三氟甲磺酸 、 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以93 %的产率得到2-methoxy-2-phenylbenzofuran-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  从邻炔基酚或苯并呋喃灵活合成苯并呋喃酮

  摘要：

  开发了两种合成苯并呋喃-3(2H)-酮的灵活方法，具有易于获得的起始原料、良好的化学选择性和非常温和的条件。苯并呋喃酮的一种方案是金催化的邻炔基苯酚与醇或酸的环化异构化。苯并呋喃酮的另一种无金属合成是用醇、酸或 H 2 O处理苯并呋喃。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202201497
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 1-phenyl-1-(trimethylsiloxy)methanephosphonate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 水 、 二异丙胺 作用下， 反应 0.67h， 生成 3-Methoxy-2-phenylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  .alpha.-Heterosubstituted phosphonate carbanions. 11. Benzoins via an acyl anion equivalent. Novel one-pot preparation of benzo[b]furans via benzoins using hydriodic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01308a009

文献信息

• <i>ortho</i> ‐Oxygenative 1,2‐Difunctionalization of Diarylalkynes under Merged Gold/Organophotoredox Relay Catalysis
  作者：Shashank P. Sancheti、Manjur O. Akram、Rupam Roy、Vaibhav Bedi、Shubhankar Kundu、Nitin T. Patil

  DOI：10.1002/asia.201901275

  日期：2019.12.13

  highly functionalized 2-(2-hydroxyaryl)-2-alkoxy-1-arylethan-1-ones. Detailed mechanistic studies suggested a relay process, initiating with gold-catalyzed hydroalkoxylation of alkynes, to generate enol-ether followed by a key formal [4+2]-cycloaddition reaction. The successful application of the present methodology was also shown for the synthesis of benzofurans.

  本文报道的是在合并的金/有机光氧化还原催化下的二芳基炔烃的正加氧1，2-双官能化，以得到高度官能化的2-（2-羟基芳基）-2-烷氧基-1-芳基-1-酮。详细的机理研究表明，中继过程始于炔烃的金催化加氢烷氧基化反应，生成烯醇醚，然后进行关键的正式[4 + 2]-环加成反应。还显示了本方法的成功应用以合成苯并呋喃。
• KOENIGKRAMER R. E.; ZIMMER H., J. ORG. CEM., 1980, 45, NO 20, 3994-3998
  作者：KOENIGKRAMER R. E.、 ZIMMER H.

  DOI：——

  日期：——
• .alpha.-Heterosubstituted phosphonate carbanions. 11. Benzoins via an acyl anion equivalent. Novel one-pot preparation of benzo[b]furans via benzoins using hydriodic acid
  作者：Rusty E. Koenigkramer、Hans Zimmer

  DOI：10.1021/jo01308a009

  日期：1980.9
• Flexible Synthesis of Benzofuranones from <i>ortho</i> ‐Alkynyl Phenols or Benzofurans
  作者：Wenqian Du、Rongjie Yang、Jiawen Wu、Zhonghua Xia

  DOI：10.1002/ejoc.202201497

  日期：2023.2.17

  mild conditions. One protocol for benzofuranone is a gold-catalyzed cycloisomerization of o-alkynyl phenol with alcohol or acid. Another metal-free synthesis of benzofuranone is the treatment of benzofuran with alcohol, acid, or H2O.

  开发了两种合成苯并呋喃-3(2H)-酮的灵活方法，具有易于获得的起始原料、良好的化学选择性和非常温和的条件。苯并呋喃酮的一种方案是金催化的邻炔基苯酚与醇或酸的环化异构化。苯并呋喃酮的另一种无金属合成是用醇、酸或 H 2 O处理苯并呋喃。