(R)-3,3-dimethyl-N-(pyridin-2-ylmethylene)butan-2-amine | 1342310-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (R)-3,3-dimethyl-N-(pyridin-2-ylmethylene)butan-2-amine
• 英文别名: N-[(2R)-3,3-dimethylbutan-2-yl]-1-pyridin-2-ylmethanimine
• CAS: 1342310-58-0
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂
• 分子量: 190.288
• InChiKey: RIXCICZJUWTQPE-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 (R)-3,3-二甲基-2-丁胺 以 甲苯 为溶剂， 生成 (R)-3,3-dimethyl-N-(pyridin-2-ylmethylene)butan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Rapid, in situ synthesis of bidentate ligands: chromatography-free generation of catalyst libraries

  摘要：

  描述了手性双齿配体的并行合成及其随后在原位催化过程中使用。这样制备的配体所得到的结果与采用传统方法合成和纯化的配体相比具有可比性。这包括氧唑啉和其他具有类似复杂性的化合物，这意味着这些有价值的化合物首次被引入组合催化领域。

  DOI：

  10.1039/c1ob06180a
• 作为试剂：
  描述：

  苯乙酮 在 甲酸 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 (R)-3,3-dimethyl-N-(pyridin-2-ylmethylene)butan-2-amine 、 sodium formate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (S)-(-)-1-苯乙醇 、 (R)-(+)-1-苯基乙醇
  参考文献：
  名称：

  Rapid, in situ synthesis of bidentate ligands: chromatography-free generation of catalyst libraries

  摘要：

  描述了手性双齿配体的并行合成及其随后在原位催化过程中使用。这样制备的配体所得到的结果与采用传统方法合成和纯化的配体相比具有可比性。这包括氧唑啉和其他具有类似复杂性的化合物，这意味着这些有价值的化合物首次被引入组合催化领域。

  DOI：

  10.1039/c1ob06180a

文献信息

• Synthesis and application of new iminopyridine ligands to enantioselective copper(II)-catalyzed Henry reaction
  作者：Maurizio Solinas、Barbara Sechi、Salvatore Baldino、Giorgio Chelucci

  DOI：10.1016/j.molcata.2013.06.008

  日期：2013.11

  Chiral iminopyridines obtained by reaction between a variety of chiral amines and pyridyl aldehydes or ketones were assessed as catalysts in the enantioselective Henry reaction between nitromethane and 2-methoxybenzaldehyde in the presence of copper(II) acetate. 1-(2-Methoxyphenyl)-2-nitroethanol was obtained in moderate yields and good enantioselectivities (up to 82% ee) under straightforward experimental

  在乙酸铜（II）存在下，在硝基甲烷和2-甲氧基苯甲醛之间的对映选择性亨利反应中，通过各种手性胺与吡啶基醛或酮之间的反应获得的手性亚氨基吡啶被评估为催化剂。在简单的实验条件下，无需空气或水分排除，即可以中等收率和良好的对映选择性（最高82％ee）获得1-（2-甲氧基苯基）-2-硝基乙醇。通过基于樟脑骨架的亚氨基吡啶可获得最佳的对映选择性（82％ee）。
• Synthesis and application of new iminopyridine ligands in the enantioselective palladium-catalyzed allylic alkylation
  作者：Maurizio Solinas、Barbara Sechi、Giorgio Chelucci、Salvatore Baldino、José R. Pedro、Gonzalo Blay

  DOI：10.1016/j.molcata.2014.01.006

  日期：2014.4

  A variety of iminopyridines were obtained by condensation of chiral amines with pyridine-2-carboxaldehyde and quinoline-8-carbaldehyde, or of aminoalkylpyridine derivatives with chiral ketones. These ligands were assessed in the enantioselective palladium catalyzed allylic substitution of 1,3-diphenylprop-2-enyl acetate with dimethyl malonate affording the product dimethyl 1,3-diphenylprop-2-enylmalonate

  通过手性胺与吡啶-2-羧醛和喹啉-8-甲醛的缩合，或氨基烷基吡啶衍生物与手性酮的缩合，可获得各种亚氨基吡啶。这些配体在丙二酸二甲酯的对映选择性钯催化的1,3-二苯丙-2-烯丙基乙酸酯的对映选择性钯催化的烯丙基取代中得到了评估，从而以良好的收率和中等的对映选择性（高达62％ee）提供了1,3-二苯丙-2-烯丙二酸二甲酯。 ）。发现催化活性和对映选择性高度依赖于配体的空间性质。通过基于樟脑骨架的亚氨基吡啶可获得最佳的对映选择性（62％ee）。