t-butyl (Z)-2-tosyloxy-vinyl ketone | 110426-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: t-butyl (Z)-2-tosyloxy-vinyl ketone
• 英文别名: [(Z)-4,4-dimethyl-3-oxopent-1-enyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 110426-95-4
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄S
• 分子量: 282.361
• InChiKey: YMDOACXCZQSOOS-KTKRTIGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  CIS-4-环己烯-1,2-二甲酸二甲酯 、 t-butyl (Z)-2-tosyloxy-vinyl ketone 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 生成 (1R,6S)-7-(3,3-Dimethyl-2-oxo-butyl)-bicyclo[4.1.0]hept-3-ene-1,6-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  邻二羧酸酯的有用的新环化反应

  摘要：

  为了有效合成双环内酯（2）的理想中间体，双环酮酸酯1和6的有效合成已开发出一种新的环形工艺。描述了许多其他的环法，这些环法允许从3种功能化产品中生成（7-11）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85370-8

文献信息

• Useful new annulation reactions of vicinal dicarboxylic esters
  作者：E.J. Corey、Wei-guo Su、Ioannis N. Houpis

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85370-8

  日期：1986.1

  A new annulation process has been developed for the efficient synthesis of the bicyclic keto esters 1 and 6, desired intermediates for the total synthesis of bilobalide (2). A number of other annulations are described which allow the generation from 3 of a variety of functionalized products (7–11).

  为了有效合成双环内酯（2）的理想中间体，双环酮酸酯1和6的有效合成已开发出一种新的环形工艺。描述了许多其他的环法，这些环法允许从3种功能化产品中生成（7-11）。