(S)-4-methyl-N-(pent-4-yn-2-yl)benzenesulfonamide | 885104-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-methyl-N-(pent-4-yn-2-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-[(2S)-pent-4-yn-2-yl]benzenesulfonamide
• CAS: 885104-48-3
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂S
• 分子量: 237.323
• InChiKey: PGUSNHZTOZHCTE-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-methyl-N-(pent-4-yn-2-yl)benzenesulfonamide 在 三乙基硅烷 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (2S,5S)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1-tosylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  TMSOTf介导的“ 5 / 6-内切”还原性氢化胺化反应，用于吡咯烷和哌啶衍生物的立体选择性合成†

  摘要：

  在内部炔基胺上进行TMSOTf介导的5 / 6-内切还原还原氨化级联反应可方便地，立体选择性地获得吡咯烷和哌啶衍生物。我们还证明，氮上的保护基对还原性水胺化级联反应的反应性和非对映选择性具有深远的影响。

  DOI：

  10.1039/c9cc03127h
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-(p-toluenesulfonyl)-4-amino-1-(trimethylsilyl)-1-pentyne 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-4-methyl-N-(pent-4-yn-2-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  WO2006/44412

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Novel B1 bradykinin receptor antagonists
  申请人：Askew C. Benny

  公开号：US20060100216A1

  公开（公告）日：2006-05-11

  The invention encompasses novel compounds and pharmaceutically acceptable derivatives thereof, pharmaceutical compositions and methods for treatment of diseases mediated by B1 bradykinin receptor.

  这项发明涵盖了新型化合物及其药物可接受的衍生物，药物组合物和治疗通过B1-Bradykinin受体介导的疾病的方法。
• B1 bradykinin receptor antagonists
  申请人：Amgen Inc.

  公开号：US07414134B2

  公开（公告）日：2008-08-19

  The invention encompasses novel compounds and pharmaceutically acceptable derivatives thereof, pharmaceutical compositions and methods for treatment of diseases mediated by B1 bradykinin receptor.

  该发明涵盖了新化合物及其药学可接受的衍生物、药物组合物和治疗由B1布雷金肽受体介导的疾病的方法。
• US7414134B2
  申请人：——

  公开号：US7414134B2

  公开（公告）日：2008-08-19
• WO2006/44412
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• TMSOTf mediated ‘5/6-<i>endo-dig</i>’ reductive hydroamination for the stereoselective synthesis of pyrrolidine and piperidine derivatives
  作者：Santosh J. Gharpure、Dharmendra S. Vishwakarma、Raj K. Patel

  DOI：10.1039/c9cc03127h

  日期：——

  A TMSOTf mediated 5/6-endo-dig reductive hydroamination cascade on internal alkynylamines gave expedient, stereoselective access to pyrrolidine and piperidine derivatives. We also demonstrate that a protecting group on nitrogen has a profound effect on the reactivity as well as diastereoselectivity of the reductive hydroamination cascade.

  在内部炔基胺上进行TMSOTf介导的5 / 6-内切还原还原氨化级联反应可方便地，立体选择性地获得吡咯烷和哌啶衍生物。我们还证明，氮上的保护基对还原性水胺化级联反应的反应性和非对映选择性具有深远的影响。