4-(4-cyanophenyl)-6-methyl-2H-pyran-2-one | 1172631-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-cyanophenyl)-6-methyl-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 4-(4-cyanophenyl)-6-methyl-2-pyranone；4-(2-Methyl-6-oxopyran-4-yl)benzonitrile；4-(2-methyl-6-oxopyran-4-yl)benzonitrile
• CAS: 1172631-96-7
• 化学式: C₁₃H₉NO₂
• 分子量: 211.22
• InChiKey: HJGSYIOXCNRWFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-But-3-ynoylbenzonitrile 在 硫酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-(4-cyanophenyl)-6-methyl-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Tandem reaction of 3-hydroxyhexa-4,5-allenic esters: a novel access to diversely substituted 2H-pyran-2-ones and indenes

  摘要：

  在极其温和的条件下，通过容易获得的 3-hydroxyhexa-4,5-allenic esters（3-羟基六-4,5-异烯酯）的布氏酸促进串联反应，开发出了一种高效合成多种取代的 2H-吡喃-2-酮和茚的方法。

  DOI：

  10.1039/c2cc30247k

文献信息

• N-Heterocyclic Carbene Derived Nickel-Pincer Complexes: Efficient and Applicable Catalysts for Suzuki-Miyaura Coupling Reactions of Aryl/Alkenyl Tosylates and Mesylates
  作者：Jun-ichi Kuroda、Kiyofumi Inamoto、Kou Hiroya、Takayuki Doi

  DOI：10.1002/ejoc.200900067

  日期：2009.5

  activities of NHC-derived nickel–pincer complexes for the Suzuki–Miyaura coupling reactions of aryl/alkenyl tosylates and mesylates are described. In the presence of a catalytic amount of nickelacycle 1a, a wide array of tosylates and mesylates reacted with several aryl- and alkenylboronic acids to afford the coupling products, generally in high yields. Fine tuning of the reaction conditions for each class

  描述了 NHC 衍生的镍钳配合物对芳基/烯基甲苯磺酸酯和甲磺酸酯的 Suzuki-Miyaura 偶联反应的催化活性。在催化量的镍环 1a 存在下，多种甲苯磺酸盐和甲磺酸盐与几种芳基硼酸和烯基硼酸反应得到偶联产物，通常产率很高。只有通过选择合适的反应介质（甲苯磺酸盐为 DME，甲磺酸盐为二恶烷），才能对每类亲电子​​试剂的反应条件进行微调。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2009）
• Environmentally Sustainable and Chemo-selectively Favorable Synthesis of Substituted 2<i>H</i>-Pyran-2-ones in Water under MWI
  作者：Liang-Yan Cui、Xin Wang、Yan He、Xue-Sen Fan

  DOI：10.1002/jccs.201300013

  日期：2014.2

  this paper, a novel synthesis of diversely substituted 2H‐pyran‐2‐ones via the tandem reaction of 3‐hydroxyhexa‐4,5‐allenic esters in water under the promotion of MWI has been developed. Compared with those reactions carried out in organic solvents, water mediated synthesis of poly‐substituted 2H‐pyran‐2‐ones is not only environmentally sustainable, but also chemo‐selectively favorable.

  在本文中，在MWI的促进下，通过3-羟基六-4-5,5-烯丙酸酯在水中的串联反应，开发了一种新型的2 H-吡喃-2-酮的合成方法。与在有机溶剂中进行的反应相比，水介导的多取代2 H-吡喃-2-酮的合成不仅对环境可持续，而且对化学选择性也有利。