(3R)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5-methylhexanal | 909296-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5-methylhexanal
• CAS: 909296-21-5
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: VWUFRUZAWCTCMW-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5-methylhexanal 、 (S)-1-(4-(tert-butyl)-2-thioxothiazolidin-3-yl)ethan-1-one 在 二氯苯酚溴酯 、 鹰爪豆碱 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.5h， 以79%的产率得到(3R,5R)-1-((S)-4-tert-Butyl-2-thioxo-thiazolidin-3-yl)-3-hydroxy-5-(4-methoxy-benzyloxy)-7-methyl-octan-1-one
  参考文献：
  名称：

  与非手性N-乙酰噻唑烷硫酮试剂的双非对映选择性乙酸羟醛反应

  摘要：

  描述了使用基于N-乙酰基噻唑烷硫酮的手性助剂1和2和手性醛的双非对映选择性乙酸酯羟醛反应。带有α-烷基立体中心的醛表现出中等水平的双非对映异构，而带有α-或β-烷氧基取代的醛则几乎没有或没有双非对映异构。在所研究的所有情况下，反应的立体选择性均取决于试剂而不是底物。

  DOI：

  10.1021/jo0605694
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-Isobutyl-2-(4-methoxy-phenyl)-[1,3]dioxane 在 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (3R)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5-methylhexanal
  参考文献：
  名称：

  与非手性N-乙酰噻唑烷硫酮试剂的双非对映选择性乙酸羟醛反应

  摘要：

  描述了使用基于N-乙酰基噻唑烷硫酮的手性助剂1和2和手性醛的双非对映选择性乙酸酯羟醛反应。带有α-烷基立体中心的醛表现出中等水平的双非对映异构，而带有α-或β-烷氧基取代的醛则几乎没有或没有双非对映异构。在所研究的所有情况下，反应的立体选择性均取决于试剂而不是底物。

  DOI：

  10.1021/jo0605694

文献信息

• Double Diastereoselective Acetate Aldol Reactions with Chiral<i> N</i>-Acetyl Thiazolidinethione Reagents
  作者：Yingchao Zhang、Tarek Sammakia

  DOI：10.1021/jo0605694

  日期：2006.8.1

  Double diastereoselective acetate aldol reactions using the N-acetyl thiazolidinethione-based chiral auxiliaries 1 and 2 and chiral aldehydes are described. Aldehydes that bear α-alkyl stereocenters exhibit moderate levels of double diastereoselection, while those that bear α- or β-alkoxy substitution exhibit little to no double diastereoselection. In all cases studied, the stereoselectivity of the

  描述了使用基于N-乙酰基噻唑烷硫酮的手性助剂1和2和手性醛的双非对映选择性乙酸酯羟醛反应。带有α-烷基立体中心的醛表现出中等水平的双非对映异构，而带有α-或β-烷氧基取代的醛则几乎没有或没有双非对映异构。在所研究的所有情况下，反应的立体选择性均取决于试剂而不是底物。