(RS)-(+/-)-6-Methylthio-1,2-diphenyl-2,3-dihydropyridin-4(1H)-one | 66955-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (RS)-(+/-)-6-Methylthio-1,2-diphenyl-2,3-dihydropyridin-4(1H)-one
• 英文别名: 6-Methylsulfanyl-1,2-diphenyl-2,3-dihydropyridin-4-one
• CAS: 66955-68-8
• 化学式: C₁₈H₁₇NOS
• 分子量: 295.405
• InChiKey: VZYWOUGZNKRDLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (RS)-(+/-)-6-Methylthio-1,2-diphenyl-2,3-dihydropyridin-4(1H)-one 在 Raney nickel W-2 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0~140.0 ℃ 、206.84 kPa 条件下， 反应 11.0h， 生成 (2RS,4SR)-(+/-)-4-benzhydryloxy-1,2-diphenylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  合成新的二苯基吡咯啉类似物

  摘要：

  将1-未取代的4-二甲基氨基-5，6-二氢吡啶-2（1 H）-硫酮转化为异构体哌啶-4-醇，将其分离并N-甲基化为2-取代的1-甲基哌啶-4-醇。它们的1-苯基类似物由4-二甲基氨基-5,6-二氢-1-苯基吡啶-2（1 H）-硫酮制备。将它们转化为二氢-1-苯基吡啶-4（1 H）-后，氢化得到异构的1-苯基哌啶-4-醇，将其分离。通过各种方法对1-取代的哌啶-4-醇进行O-烷基化，得到二苯基吡啉的2-取代的类似物。检查了它们的抗分枝杆菌活性。通过NMR光谱研究哌啶衍生物的构型和构象。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00072-3
• 作为产物：
  描述：

  (RS)-(+/-)-4-Dimethylamino-6-methylthio-1,2-diphenyl-2,3-dihydropyridinium iodide 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 生成 (RS)-(+/-)-6-Methylthio-1,2-diphenyl-2,3-dihydropyridin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  合成新的二苯基吡咯啉类似物

  摘要：

  将1-未取代的4-二甲基氨基-5，6-二氢吡啶-2（1 H）-硫酮转化为异构体哌啶-4-醇，将其分离并N-甲基化为2-取代的1-甲基哌啶-4-醇。它们的1-苯基类似物由4-二甲基氨基-5,6-二氢-1-苯基吡啶-2（1 H）-硫酮制备。将它们转化为二氢-1-苯基吡啶-4（1 H）-后，氢化得到异构的1-苯基哌啶-4-醇，将其分离。通过各种方法对1-取代的哌啶-4-醇进行O-烷基化，得到二苯基吡啉的2-取代的类似物。检查了它们的抗分枝杆菌活性。通过NMR光谱研究哌啶衍生物的构型和构象。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00072-3

文献信息

• Conversion of 6-phenylimino-2H-thiopyran-4-amines to 1-phenyl-2,3-dihydro-4(1H)-pyridinones
  作者：R. Weis、U. di Vora、W. Seebacher、K. Schweiger

  DOI：10.1007/bf00807066

  日期：1995.12

  6-Phenylimino-3,6-dihydro-2H-thiopyran-4-amines (1) were converted to 1-phenyl-5,6-dihydropyridine-2(1H)-thiones (3). Those were akylated and hydrolyzed, thus yielding 6-melhylthio-1-phenyl-2,3-dihydro-4(1H)-pyridinones (5). Finally, the methylthio group was removed with Raney nickel giving the title compounds 6. The relative configurations of the formed diastereoisomeric dihydropyridinones have been investigated by NOE measurements.