(2S,3S)-2-Methyl-3-phenethyl-2-vinyl-oxirane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-2-Methyl-3-phenethyl-2-vinyl-oxirane
• 英文别名: (2S,3S)-2-ethenyl-2-methyl-3-(2-phenylethyl)oxirane
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: PEAHWKCOXXUCLD-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2-Methyl-3-phenethyl-2-vinyl-oxirane 、 7,7-di-tert-butyl-7-silabicyclo[4.1.0]heptane 在 silver(I) 4-methylbenzenesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以42%的产率得到(6S)-2,2-ditert-butyl-5-methyl-6-(2-phenylethyl)-3,6-dihydrooxasiline
  参考文献：
  名称：

  将亚甲硅烷插入乙烯基环氧化物：功能化的光学活性反式二氧杂硅杂环辛烯的非对映选择性合成

  摘要：

  该通讯描述了一种功能化非外消旋反式二氧杂硅杂环辛烯的直接途径，该途径涉及将立体选择性亚甲硅烷插入乙烯基环氧化物以提供乙烯基硅氧杂环丁烷中间体。这些应变的烯丙基硅烷然后进行醛的未催化烯丙基化，得到反式二氧硅杂环辛烯。这些烯烃的非对映选择性加成允许平面手性有效转移到立体碳原子处的手性。

  DOI：

  10.1021/ja906204a

文献信息

• Insertions of Silylenes into Vinyl Epoxides: Diastereoselective Synthesis of Functionalized, Optically Active <i>trans</i>-Dioxasilacyclooctenes
  作者：Michel Prévost、K. A. Woerpel

  DOI：10.1021/ja906204a

  日期：2009.10.14

  communication describes a direct route to functionalized nonracemic trans-dioxasilacyclooctenes that involves stereoselective silylene insertions into vinyl epoxides to provide vinyl silaoxetane intermediates. These strained allylic silanes then undergo uncatalyzed allylation of aldehydes to afford trans-dioxasilacyclooctenes. Diastereoselective additions to these alkenes allow efficient transfer of planar

  该通讯描述了一种功能化非外消旋反式二氧杂硅杂环辛烯的直接途径，该途径涉及将立体选择性亚甲硅烷插入乙烯基环氧化物以提供乙烯基硅氧杂环丁烷中间体。这些应变的烯丙基硅烷然后进行醛的未催化烯丙基化，得到反式二氧硅杂环辛烯。这些烯烃的非对映选择性加成允许平面手性有效转移到立体碳原子处的手性。