N-(3-hydroxypropyl)benzothioamide | 36926-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-hydroxypropyl)benzothioamide
• 英文别名: N-(3-hydroxy-propyl)-thiobenzamide；N-(3-Hydroxy-propyl)-thiobenzamid；N-(3-Hydroxypropyl)benzenecarbothioamide
• CAS: 36926-17-7
• 化学式: C₁₀H₁₃NOS
• 分子量: 195.285
• InChiKey: QYKUTNDBELJCOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-hydroxypropyl)benzothioamide 在 ethyl polyphosphate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.02h， 以80%的产率得到2-phenyl-5,6-dihydro-4H-1,3-thiazine
  参考文献：
  名称：

  微波辅助合成2-取代的2-噻唑啉和5,6-二氢-4H-1,3-噻嗪

  摘要：

  通过微波辅助聚磷酸乙酯（PPE）促进的ω-硫代酰胺醇的闭环反应，开发了一种高效且通用的合成2-取代的噻唑啉和5,6-二氢-4 H -1,3-噻嗪的方法。环化反应涉及S N 2型机理，具有反应时间短，产率高和可预测的立体化学结果的优点。无环前体是通过改进的二酰化-硫磺化-皂化顺序，从市售的ω-氨基醇中以高收率制备的。整个过程无金属且操作简单。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690822
• 作为产物：
  描述：

  3-benzoylaminopropyl acetate 在 劳森试剂 、 甲醇 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(3-hydroxypropyl)benzothioamide
  参考文献：
  名称：

  微波辅助合成2-取代的2-噻唑啉和5,6-二氢-4H-1,3-噻嗪

  摘要：

  通过微波辅助聚磷酸乙酯（PPE）促进的ω-硫代酰胺醇的闭环反应，开发了一种高效且通用的合成2-取代的噻唑啉和5,6-二氢-4 H -1,3-噻嗪的方法。环化反应涉及S N 2型机理，具有反应时间短，产率高和可预测的立体化学结果的优点。无环前体是通过改进的二酰化-硫磺化-皂化顺序，从市售的ω-氨基醇中以高收率制备的。整个过程无金属且操作简单。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690822

文献信息

• 2-Benzamidoethyl Group − A Novel Type of Phosphate Protecting Group for Oligonucleotide Synthesis
  作者：Andrei P. Guzaev、Muthiah Manoharan

  DOI：10.1021/ja0016396

  日期：2001.2.1

  2-(N-benzoylamino)ethyl group (A-C) were the most stable. For the most reactive group, H, a phosphitylating reagent, bisamidite 60, was synthesized and used in the preparation of four deoxynucleoside phosphoramidites 28 and 65-67, plus the 2'-O-(2-methoxyethyl)-5-methyluridine phosphoramidite 68. All of these novel building blocks were successfully tested in the preparation of natural, 20-mer oligonucleotides

  合成了许多 5'-O-(4,4'-二甲氧基三苯甲基) 胸苷 N，N-二异丙基氨基亚磷酰胺，在 P(III) 处用 2-苯甲酰胺乙醇的衍生物保护，并将其掺入合成寡核苷酸中。根据烷基链、酰氨基和苯环上的取代模式，使用浓氢氧化铵去除这些保护基团所需的时间从 55 摄氏度 48 小时到 25 摄氏度 25 分钟不等。 在研究的 11 个组中, 2-[N-异丙基-N-(4-甲氧基苯甲酰基)氨基]乙基-(H)和ω-(硫代苯甲酰基氨基)烷基保护(I和K)最容易去除。2-[N-甲基-N-苯甲酰氨基]乙基（EG）的衍生物表现出中等稳定性，但2-（N-苯甲酰氨基）乙基（AC）的衍生物最稳定。对于反应性最强的基团 H，一种亚磷酸化试剂，bisamidite 60 被合成并用于制备四种脱氧核苷亚磷酰胺 28 和 65-67，以及 2'-O-(2-甲氧基乙基)-5-甲基尿苷亚磷酰胺 68。所有这些新型结构单元都在天然
• Synthesis of oxazines and thiazines by cyclodehydration of hydroxy amides and thioamides
  作者：Peter Wipf、Gregory B. Hayes

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00341-x

  日期：1998.6

  3-oxazines and -thiazines were obtained by cyclodehydration of hydroxy amides and thioamides with PEG-linked Burgess reagent or under Mitsunobu conditions. Yields were generally higher with polymer-Burgess reagent, but both conditions failed to cyclize δ- and ε-hydroxy amide precursors. In contrast, Burgess reagent was successful for the cyclodehydration of δ-hydroxy thioamide to give the expected

  通过用PEG连接的Burgess试剂或在Mitsunobu条件下将羟基酰胺和硫酰胺进行环脱水反应，可获得二氢-1,3-恶嗪和噻嗪。用聚合物-Burgess试剂的产率通常较高，但两种条件均无法使δ-和ε-羟基酰胺前体环化。相反，Burgess试剂成功地将δ-羟基硫代酰胺进行环脱水，得到了预期的硫氮杂杂环，而Mitsunobu反应仅提供了硫代酰基吡咯烷。两组反应条件均导致ε-羟基硫酰胺的环脱水中的硫酰基哌啶。恶嗪的硫解以中等至良好的产率提供了羟基硫酰胺中间体，因此建立了将恶嗪转化为噻嗪的新方案。
• Robbe; Fernandez; Chapat, European Journal of Medicinal Chemistry, 1985, vol. 20, # 1, p. 16 - 24
  作者：Robbe、Fernandez、Chapat、et al.

  DOI：——

  日期：——
• 299. Cyclisation of some thiobenzamido-compounds
  作者：Alexander Lawson、C. E. Searle

  DOI：10.1039/jr9570001556

  日期：——
• Sicher et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1959, vol. 24, p. 2727,2734
  作者：Sicher et al.

  DOI：——

  日期：——