3-chloro-α-methylstyrene oxide | 1427715-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-chloro-α-methylstyrene oxide
• 英文别名: 2-(3-chlorophenyl)-2-methyloxirane
• CAS: 1427715-40-9
• 化学式: C₉H₉ClO
• 分子量: 168.623
• InChiKey: UXLHFQKFWDEHNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-α-methylstyrene oxide 在 glass wool 作用下， 以80%的产率得到2-(3-chlorophenyl)propanal
  参考文献：
  名称：

  玻璃棉催化氧化苯乙烯的区域选择性异构化

  摘要：

  玻璃棉被广泛用作绝缘材料。在这里，我们首次报道玻璃棉在气相条件下作为温和多相催化剂的功能，特别是对于包括卤素取代的苯乙烯氧化物在内的苯乙烯氧化物重排为相应的苯乙醛。使用这种方法，可以将4-异丁基-α-甲基苯乙烯氧化物平稳地转化为4-异丁基-α-甲基苯基乙醛，这是API“布洛芬”（一种重要的药物）的前身。

  DOI：

  10.1002/jccs.201200269
• 作为产物：
  描述：

  3-异丙烯基氯代苯 在 4-二甲氨基吡啶 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 、 10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 3-chloro-α-methylstyrene oxide
  参考文献：
  名称：

  可见光促进苯乙烯与水和双氧的二羟基化

  摘要：

  已经开发出第一种有效的可见光促进苯乙烯与水和双氧的无金属二羟基化反应，用于邻位醇的构建。该协议操作简单，具有广泛的底物范围。机理研究表明，一个羟基来自水，另一个羟基来自分子氧。另外，还可以使用类似的策略获得β-烷氧基醇。

  DOI：

  10.1039/c7cc06745c

文献信息

• SUBSTITUTED PIPERAZINES AS CB1 ANTAGONISTS
  申请人：Gilbert Eric J.

  公开号：US20130072468A1

  公开（公告）日：2013-03-21

  Compounds of Formula (I): or pharmaceutically acceptable salts, solvates, or esters thereof, are useful in treating diseases or conditions mediated by CB 1 receptors, such as metabolic syndrome and obesity, neuroinflammatory disorders, cognitive disorders and psychosis, addiction (e.g., smoking cessation), gastrointestinal disorders, and cardiovascular conditions.

  式(I)的化合物或其药用可接受的盐、溶剂合物或酯类物，在治疗由CB1受体介导的疾病或症状方面具有用处，如代谢综合征和肥胖症、神经炎症性疾病、认知障碍和精神病、成瘾（如戒烟）、胃肠道疾病和心血管疾病。
• Structure-guided design of direct-acting antivirals that exploit the gem-dimethyl effect and potently inhibit 3CL proteases of severe acute respiratory syndrome Coronavirus-2 (SARS-CoV-2) and middle east respiratory syndrome coronavirus (MERS-CoV)
  作者：Chamandi S. Dampalla、Matthew J. Miller、Yunjeong Kim、Alexandria Zabiegala、Harry Nhat Nguyen、Trent K. Madden、Hayden A. Thurman、Alexandra J. Machen、Anne Cooper、Lijun Liu、Kevin P. Battaile、Scott Lovell、Kyeong-Ok Chang、William C. Groutas

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115376

  日期：2023.6

  prophylactics that can be used to counter the spread of SARS-CoV-2, and any emerging and re-emerging coronaviruses. We describe herein our efforts to address this urgent need by focusing on the structure-guided design of potent broad-spectrum inhibitors of SARS-CoV-2 3C-like protease (3CLpro or Main protease), an enzyme essential for viral replication. The inhibitors exploit the directional effects associated with

  与 SARS-CoV-2 感染（COVID-19 的病原体）相关的高发病率和死亡率对全球公共卫生产生了重大影响。一系列疫苗和生物制剂的开发取得了重大进展，但是，SARS-CoV-2 变体的出现和突破性感染是一个持续的主要问题。此外，目前还缺乏可用于对抗 SARS-CoV-2 以及任何新出现和重新出现的冠状病毒传播的小分子宿主和针对病毒的治疗和预防药物。我们在此描述了我们为解决这一迫切需求所做的努力，重点关注 SARS-CoV-2 3C 样蛋白酶（3CL pro）的强效广谱抑制剂的结构导向设计或主要蛋白酶），一种病毒复制所必需的酶。抑制剂利用与偕二甲基的存在相关的定向效应，使抑制剂能够与酶的 S4 亚位点最佳相互作用。在生化和基于细胞的测定中发现了几种化合物可有效抑制 SARS-CoV-2 和 MERS-CoV 3CL 蛋白酶。具体而言，发现醛1c及其相应的亚硫酸氢盐加合物1d对 SARS-CoV-2的
• The trading of space for time under weakly activated catalysis: expeditious synthesis of β-NH₂ alcohols <i>via</i> a direct ammonolysis of epoxides with ammonia
  作者：Guolan Ma、Chang Xu、Shaoxiong Yang、Yanren Zhu、Silei Ye、Rui Qin、Chongchong Zeng、Wenqiang Du、Hongbin Zhang、Jingbo Chen

  DOI：10.1039/d2gc04647d

  日期：——

  The direct synthesis of β-NH2 alcohols via flexible ammonolysis of epoxides is still a challenging and unresolved problem. Herein, we present a strategy of “trading space for time under weakly activated catalysis” and “shielding the reactivity of the product”, and thereby developed a novel single-step ammonolysis reaction of epoxides with ammonia. A stoichiometric amount of HCO2NH4 as an additive plays

  通过环氧化物的灵活氨解直接合成β-NH 2醇仍然是一个具有挑战性和未解决的问题。在此，我们提出了“在弱活化催化下以空间换时间”和“屏蔽产物的反应性”的策略，从而开发了一种新型的环氧化物与氨的一步氨解反应。化学计量的 HCO 2 NH 4作为添加剂在底物的整体活化和完全抑制过度烷基化的副反应中起着双重作用。范围广泛的底物，包括萜烯和类固醇衍生的环氧化物，干净地提供了目标 β-NH 2在易于调节的温和条件下，醇的产量从好到极好。此外，该合成方案不含金属且环保，可用于生物活性 β-NH 2醇的克级合成，这些醇可轻松转化为多种功能化分子。
• Visible light-promoted dihydroxylation of styrenes with water and dioxygen
  作者：Bo Yang、Zhan Lu

  DOI：10.1039/c7cc06745c

  日期：——

  The first efficient visible light promoted metal-free dihydroxylation of styrenes with water and dioxygen has been developed for the construction of vicinal alcohols. The protocol was operationally simple with broad substrate scope. The mechanistic studies demonstrated that one of the hydroxyl group came from water and the other one came from molecular oxygen. Additionally, the ß-alkyoxy alcohols could

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• Glass Wool Catalysed Regioselective Isomerization of Styrene Oxides
  作者：Govindarajan K. Ramaswamy、Angalan Somasundaram、Balasubramanian K. Kuppuswamy、Murugesan Velayudham

  DOI：10.1002/jccs.201200269

  日期：2013.1

  Glass wool is widely used as an insulating material. Here we report for the first time, the function of glass wool as a mild heterogeneous catalyst under vapor phase conditions — particularly for the rearrangement of styrene oxides including halogen‐substituted styrene oxides to the corresponding phenyl acetaldehydes. Using this methodology, 4‐isobutyl‐α‐methyl styrene oxide is smoothly converted to

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